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Antrafenina

La antrafenina ( Stakane ) es un fármaco derivado de la fenilpiperazina inventado en 1979. [ 1 ] Actúa como analgésico y antiinflamatorio con una eficacia similar a la del napro...

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La antrafenina ( Stakane ) es un fármaco derivado de la fenilpiperazina inventado en 1979. [ 1 ] Actúa como analgésico y antiinflamatorio con una eficacia similar a la del naproxeno , [ 2 ] pero no se usa ampliamente ya que ha sido reemplazado en gran medida por fármacos más nuevos.

Síntesis

Síntesis de Thieme : [ 1 ] Patentes: [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

Método E: La reacción entre 2-[4-[3-(trifluorometil)fenil]-1-piperazinil]etanol [40004-29-3] ( 1 ) y anhídrido isatoico [118-48-9] ( 2 ) continúa dando 4-(3-(trifluorometil)fenil)piperazina-1-etil 2-aminobenzoato [51941-08-3] ( 3 ).

Método G: La alquilación con 4-cloro-7-(trifluorometil)quinolina [346-55-4] ( 4 ) completó la síntesis de antrafenina ( 5 ).

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Manoury PM, Dumas AP, Najer H, Branceni D, Prouteau M, Lefevre-Borg FM (mayo de 1979). "Síntesis y actividades analgésicas de algunos 2-aminobenzoatos y 2-aminonicotinatos de (4-fenil-1-piperazinil)alquilo sustituidos". Journal of Medicinal Chemistry . 22 (5): 554– 9. doi : 10.1021/jm00191a017 . PMID 458805 . 
  2. ↑ Leatham PA, Bird HA, Wright V, Seymour D, Gordon A (1983). "Un estudio doble ciego de antrafenina, naproxeno y placebo en la osteoartrosis". European Journal of Rheumatology and Inflammation . 6 (2): 209– 11. PMID 6673985 . 
  3. ^ Don Pierre René Lucien Giudicelli, et al. Patente estadounidense 4.017.623 (1977 de Synthelabo SA).
  4. ^ Don Pierre René Lucien Giudicelli, et al. Patente estadounidense 3.935.229 (1976 de Synthelabo SA).
  5. ^ Don Pierre René Lucien Giudicelli, et al. Patente estadounidense 3.953.449 (1976 de Synthelabo SA).