Argopsin

La argopsina , también conocida como 1-cloropannarina , es un metabolito secundario producido por muchas especies de líquenes , como Biatora cuprea ^{[ 1 ]} y Micarea lignaria . ^{[ 2 ]}

La argopsina (también conocida como 1'-cloropannarina) es un compuesto depsidona clorado , aislado por primera vez del liquen Argopsis friesiana por Siegfried Huneck y Elke Mackenzie en 1975. Fue descubierta independientemente por el equipo de Huneck y Mackenzie y por Bodo y Molho ese mismo año. Su estructura se confirmó mediante diversos métodos analíticos, incluyendo espectrometría de masas , que mostró picos isotópicos característicos con relaciones masa/carga (m/z) de 396, 398 y 400 en una proporción de 9:6:1, lo que indica la presencia de dos átomos de cloro . Su espectro UV coincidió con el de la pannarina , y la espectroscopia infrarroja reveló bandas características de aldehído (1725  cm⁻¹) e hidroxilo (3500  cm⁻¹). Los investigadores sintetizaron la argopsina clorando la pannarina en ácido acético , obteniendo un compuesto idéntico a la sustancia natural. Esta síntesis también ayudó a confirmar una estructura química de la pannarina recientemente revisada, corrigiendo una estructura propuesta anteriormente en 1941. ^{[ 3 ]}

En el liquen A.  friesiana , la argopsina se presenta junto con la atranorina , aunque su presencia se describe como "inconstante". La especie relacionada A.  megalospora no contiene argopsina, sino diversas combinaciones de otras sustancias liquénicas, incluyendo atranorina, ácido fumarprotocetrárico , ácido psorómico y ácido perlatólico . ^{[ 3 ]} El compuesto produce un color rojo al ser tratado con cloruro férrico en etanol y un color naranja con p -fenilendiamina en etanol, características útiles para su identificación. ^{[ 3 ]}

La argopsina puede tener un efecto fotohemolítico cuando se activa bajo luz ultravioleta con una longitud de onda de 366  nm. ^{[ 4 ]}

Se ha demostrado que la argopsina tiene un efecto in vitro sobre Leishmania a una concentración de 50 μg/ml. ^{[ 5 ]}