El ácido de Armstrong (ácido naftaleno-1,5-disulfónico) es un compuesto orgánico fluorescente con la fórmula C₁₀H₆ ( SO₃H ) ₂ . Es uno de los isómeros del ácido naftalendisulfónico . Es un sólido incoloro, que generalmente se obtiene como tetrahidrato. [ 1 ] Al igual que otros ácidos sulfónicos , es un ácido fuerte. Recibe su nombre del químico británico Henry Edward Armstrong . [ 2 ]
Producción y uso
Se prepara mediante la disulfonación de naftaleno con óleum :
- C 10 H 8 + 2 SO 3 → C 10 H 6 (SO 3 H) 2
Una sulfonación posterior produce el derivado del ácido 1,3,5-trisulfónico. [ 1 ]
Reacciones y usos
La fusión del ácido de Armstrong en NaOH produce la sal disódica del 1,5-dihidroxinaftaleno , que puede acidificarse para dar el diol . El intermedio de esta hidrólisis, el ácido 1-hidroxinaftaleno-5-sulfónico, también resulta útil. La nitración produce ácidos nitrodisulfónicos, precursores de derivados amino.
La sal disódica se utiliza a veces como contraión divalente para la formación de sales de compuestos farmacológicos básicos , como alternativa a las sales de mesilato o tosilato relacionadas . Cuando se utiliza de esta manera, dicha sal se denomina sal de naftalenodisulfonato , como se observa en la forma salina más común del fármaco estimulante CFT . La sal disódica también se utiliza como electrolito en ciertos tipos de cromatografía . [ 3 ]
Referencias
- 1 2 Gerald Booth "Derivados del naftaleno" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_009 .
- ↑ Senning, Alexander (2007). Diccionario de quimioetimología de Elsevier . Elsevier. pág. 30. ISBN 978-0-444-52239-9.
- ↑ Shigeru Terabe "Cromatografía electrocinética: una interfaz entre la electroforesis y la cromatografía" TrAC Trends in Analytical Chemistry 1989, Volumen 8, pp. 129–134. doi : 10.1016/0165-9936(89)85022-8
- Reactivos para química orgánica
- ácidos naftalenosulfónicos