Hispanopedia WikiLa epoxidación asimétrica es un subconjunto de las oxidaciones catalíticas asimétricas . Las epoxidaciones convierten alquenos proquirales (y otros) en derivados epóxido quirales. En la epoxidación asimétrica, los dos productos quirales se producen en cantidades desiguales. Los mismos catalizadores son útiles en las epoxidaciones diastereoselectivas, en las que un alqueno quiral se epoxida más rápidamente que su enantiómero.
Dos versiones populares de epoxidaciones asimétricas son: [ 1 ]
- La epoxidación de Sharpless , que utiliza un catalizador a base de titanio y ésteres de tartrato como ligando quiral, es una de las principales reacciones químicas enantioselectivas . Se emplea para preparar 2,3-epoxialcoholes a partir de alcoholes alílicos primarios y secundarios . [ 2 ] [ 3 ]
- La epoxidación de Jacobsen utiliza un catalizador a base de manganeso soportado por un ligando salen quiral .
- La epoxidación de Shi utiliza un organocatalizador quiral y peroximonosulfato de potasio como fuente de átomos de oxígeno.
Referencias
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ↑ Katsuki, T.; Sharpless, KB (1980). "El primer método práctico para la epoxidación asimétrica". J. Am. Chem. Soc. 102 (18): 5974– 5976. Bibcode : 1980JAChS.102.5974K . doi : 10.1021/ja00538a077 .
- ↑ Hill, JG; Sharpless, KB ; Exon, CM; Regenye, R. Org. Synth. , Coll. Vol. 7, pág. 461 (1990); Vol. 63, pág. 66 (1985). ( Artículo archivado el 27 de septiembre de 2013 en Wayback Machine )
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