Atamestano

El atamestano (nombre en código de desarrollo SH-489 ), también conocido como metandroden , así como 1-metilandrosta-1,4-dieno-3,17-diona , es un inhibidor esteroide de la aromatasa que se estudió en el tratamiento del cáncer . ^[2] Bloquea la producción de estrógeno en el cuerpo. El fármaco es selectivo, competitivo e irreversible en su inhibición de la aromatasa . ^[3]^[^{cita(s) adicional(es) necesaria(s)}^]

Síntesis

La reacción del compuesto conocido, androstadienediona , (1) con el reactivo de Gilman seguida de acetilación con anhídrido acético da el acetato de enol (2). La bromación con 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoína da un intermedio (3) que, al ser tratado con óxido de magnesio, produce atamestano (4). ^[4] Alternativamente, el esteroide (5) puede oxidarse con bencenoselenol , o el producto natural , boldenona (6), puede oxidarse con una mezcla de trióxido de cromo y ácido sulfúrico. ^[5]

Referencias

^ el Etreby MF, Nishino Y, Habenicht UF, Henderson D (12 de noviembre de 1991). "Atamestano, un nuevo inhibidor de la aromatasa para el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna". Journal of Andrology . 12 (6): 403– 414. doi :10.1002/j.1939-4640.1991.tb00283.x. PMID 1722797.
^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ el Etreby MF (marzo de 1993). "Atamestano: un inhibidor de la aromatasa para el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna. Una breve revisión". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 44 ( 4–6 ): 565–72 . doi :10.1016/0960-0760(93)90260-4. PMID 7682838. S2CID 53256276.
^ Patente estadounidense 4871482, Klaus N, Hanfried A, "Proceso para la preparación de 1-metilandrosta-1,4-dieno-3,17,diona y los nuevos intermedios para este proceso", expedida el 3 de octubre de 1989, asignada a Schering AG
^ Künzer H, Sauer G, Wiechert R (1989). "Síntesis regioselectiva de esteroides polimetilados de anillo a en la serie del androstano". Tetrahedron . 45 (20): 6409– 6426. doi :10.1016/S0040-4020(01)89518-1.

Enlaces externos

Entrada de atamestano en el Diccionario de términos de cáncer del NCI de dominio público

Este artículo incorpora material de dominio público del Diccionario de términos sobre el cáncer. Instituto Nacional del Cáncer de EE. UU .

[Etreby_Nishino_Habenicht_Henderson_1991_pp._403–414-1] Etreby MF, Nishino Y, Habenicht UF, Henderson D (12 de noviembre de 1991). "Atamestano, un nuevo inhibidor de la aromatasa para el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna". Journal of Andrology . 12 (6): 403– 414. doi :10.1002/j.1939-4640.1991.tb00283.x. PMID 1722797.

[Elks2014-2] Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[pmid7682838-3] Etreby MF (marzo de 1993). "Atamestano: un inhibidor de la aromatasa para el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna. Una breve revisión". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 44 ( 4–6 ): 565–72 . doi :10.1016/0960-0760(93)90260-4. PMID 7682838. S2CID 53256276.

[4] Patente estadounidense 4871482, Klaus N, Hanfried A, "Proceso para la preparación de 1-metilandrosta-1,4-dieno-3,17,diona y los nuevos intermedios para este proceso", expedida el 3 de octubre de 1989, asignada a Schering AG

[5] Künzer H, Sauer G, Wiechert R (1989). "Síntesis regioselectiva de esteroides polimetilados de anillo a en la serie del androstano". Tetrahedron . 45 (20): 6409– 6426. doi :10.1016/S0040-4020(01)89518-1.