Aurone

Una aurona es un compuesto químico heterocíclico , que es un tipo de flavonoide . ^{[ 1 ]} Hay dos isómeros de la molécula, con configuraciones ( E ) y ( Z ). La molécula contiene un elemento benzofurano asociado con un bencilideno unido en la posición 2. En la aurona, un grupo similar a la chalcona está cerrado en un anillo de 5 miembros en lugar del anillo de 6 miembros más típico de los flavonoides .

La aurona constituye el núcleo de una familia de derivados conocidos colectivamente como auronas. Las auronas son flavonoides vegetales que proporcionan el color amarillo a las flores de algunas plantas ornamentales populares, como la boca de dragón y el cosmos . ^{[ 2 ]} Las auronas, incluyendo la 4'-cloro-2-hidroxiaurona (C ₁₅ H ₁₁ O ₃ Cl) y la 4'-cloroaurona (C ₁₅ H ₉ O ₂ Cl), también se pueden encontrar en el alga parda Spatoglossum variabile . ^{[ 3 ]}

La mayoría de las auronas se encuentran en una configuración ( Z ), que es la configuración más estable según el cálculo del Modelo 1 de Austin . ^{[ 3 ]} Pero también hay algunas en configuraciones ( E ), como la (E)-3'-O-β-d-glucopiranosil-4,5,6,4'-tetrahidroxi-7,2'-dimetoxiaurona , que se encuentra en Gomphrena agrestis . ^{[ 4 ]}

Las auronas se biosintetizan a partir de cumaril-CoA . ^{[ 5 ]} La aureusidina sintasa cataliza la creación de auronas a partir de chalconas mediante hidroxilación y ciclación oxidativa. ^{[ 2 ]}

Algunos derivados de aurona poseen propiedades antifúngicas ^{[ 6 ]} y la analogía con los flavonoides sugiere que las auronas podrían tener otras propiedades biológicas. ^{[ 7 ]}

• Aureusidina
• Hispidol (6,4'-dihidroxiaurona) ^{[ 8 ]}
• Leptosidina
• Sulfuretina (6,3',4'-trihidroxiaurona)
• 4,5,6-Trihidroxiaurona