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Ayanin

La ayanina es un flavonol O- metilado , un tipo de flavonoide. Es el derivado 3,7,4'-tri- O- metilado de la quercetina . Se puede encontrar en Croton schiedeanus . También se pu...

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La ayanina es un flavonol O- metilado , un tipo de flavonoide. Es el derivado 3,7,4'-tri- O- metilado de la quercetina .

Se puede encontrar en Croton schiedeanus . También se puede sintetizar. [ 1 ]

Biosíntesis

La biosíntesis de ayanina en Chrysosplenium americanum se produce por la metilación secuencial del flavonol quercetina. La primera enzima, la quercetina 3-O-metiltransferasa, utiliza el cofactor S - adenosilmetionina (SAM) para transferir un grupo metilo específicamente en la posición 3: [ 2 ]

Dos enzimas adicionales, la 3-metilquercetina 7-O-metiltransferasa y la 3,7-dimetilquercetina 4'-O-metiltransferasa, completan la producción de ayanina: [ 2 ]

3-O-metilquercetina
 
7 metil
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
3,7-dimetilquercetina
 
4' metilo
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de la ayanina.
ayanin

Referencias

  1. ↑ Rao, Koppaka V.; Owoyale, Jacob A. (1976). "Metilación parcial de la quercetina: síntesis directa de tamarixetina, ombuina y ayanina" . Journal of Heterocyclic Chemistry . 13 (6): 1293– 1295. doi : 10.1002/jhet.5570130629 .
  2. 1 2 De Luca V, Ibrahim RK (1985). "Síntesis enzimática de flavonoles polimetilados en Chrysosplenium americanum. I. Purificación parcial y algunas propiedades de las S-adenosil-L-metionina:flavonol 3-, 6-, 7- y 4'-O-metiltransferasas". Arch. Biochem. Biophys . 238 (2): 596– 605. doi : 10.1016/0003-9861(85)90205-X . PMID 3994393 .