Azasteno

El azasteno ( INN , USAN ) (nombre de código de desarrollo WIN-17625 ) es un inhibidor de la esteroidogénesis descrito como anticonceptivo , luteolítico y abortivo que nunca se comercializó. ^[1]^[2] Actúa como un inhibidor competitivo de la 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa ( IC ₅₀ = 1 μM), y por lo tanto inhibe la formación de progesterona , corticosteroides , andrógenos y estrógenos . ^[3]^[4] Debido a la inhibición de la síntesis de corticosteroides, el azasteno es inmunosupresor . ^[2]

Síntesis

Una síntesis de este compuesto implica la alquilación inicial de la metil testosterona mediante una base fuerte y yoduro de metilo para producir el derivado 4,4-dimetil. La formilación con alcóxido y formiato de metilo conduce al derivado 2-hidroximetil. La reacción de este último con hidroxilamina conduce a la formación de un anillo de isoxazol. Se obtiene entonces el azasteno.

Véase también

Cianocetona

Referencias

^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 113–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ ab Milne GW (8 de mayo de 2018). Drogas: sinónimos y propiedades: sinónimos y propiedades. Taylor & Francis. págs. 1457–. ISBN 978-1-351-78989-9.
^ Runnebaum B, Rabe T, Kiesel L (6 de diciembre de 2012). Aspectos futuros de la anticoncepción: Actas de un simposio internacional celebrado en Heidelberg, del 5 al 8 de septiembre de 1984, Parte 1 Anticoncepción masculina. Springer Science & Business Media. pp. 74–. ISBN 978-94-009-4910-2.
^ Singh H, Jindal DP, Yadav MR, Kumar M (1991). "Heterosteroides e investigación de fármacos". Progreso en química medicinal . 28 : 233– 300. doi :10.1016/s0079-6468(08)70366-7. ISBN 978-0-08-086276-7. Número de identificación personal 1843548.
^ US 3966926, Potts, Gordon O., "Composición de un esteroide [2,3-d]-isoxazol y método de uso del mismo", publicado el 29 de junio de 1976, asignado a Sterling Drug Inc.

[Elks2014-1] Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 113–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[Milne2018-2] Milne GW (8 de mayo de 2018). Drogas: sinónimos y propiedades: sinónimos y propiedades. Taylor & Francis. págs. 1457–. ISBN 978-1-351-78989-9.

[RunnebaumRabe2012-3] Runnebaum B, Rabe T, Kiesel L (6 de diciembre de 2012). Aspectos futuros de la anticoncepción: Actas de un simposio internacional celebrado en Heidelberg, del 5 al 8 de septiembre de 1984, Parte 1 Anticoncepción masculina. Springer Science & Business Media. pp. 74–. ISBN 978-94-009-4910-2.

[pmid1843548-4] Singh H, Jindal DP, Yadav MR, Kumar M (1991). "Heterosteroides e investigación de fármacos". Progreso en química medicinal . 28 : 233– 300. doi :10.1016/s0079-6468(08)70366-7. ISBN 978-0-08-086276-7. Número de identificación personal 1843548.

[5] US 3966926, Potts, Gordon O., "Composición de un esteroide [2,3-d]-isoxazol y método de uso del mismo", publicado el 29 de junio de 1976, asignado a Sterling Drug Inc.