Azol

Los azoles son una clase de compuestos heterocíclicos de cinco miembros que contienen un átomo de nitrógeno y al menos otro átomo que no sea carbono (es decir, nitrógeno , azufre u oxígeno ) como parte del anillo. ^{[ 1 ]} Sus nombres provienen de la nomenclatura de Hantzsch-Widman . Los compuestos originales son aromáticos y tienen dos enlaces dobles ; existen análogos sucesivamente reducidos (azolinas y azolidinas ) con menos. Un par de electrones no enlazantes de cada heteroátomo en el anillo forma parte del enlace aromático en un azol. Los nombres de los azoles mantienen el prefijo tras la reducción (p. ej., pirazolina , pirazolidina ). La numeración de los átomos del anillo en los azoles comienza con el heteroátomo que no forma parte de un enlace doble y luego continúa hacia el otro heteroátomo.

El imidazol y otros sistemas heterocíclicos aromáticos de cinco miembros con dos nitrógenos son extremadamente comunes en la naturaleza y forman el núcleo de muchas biomoléculas , como la histidina .

Solo nitrógeno

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  Imidazol
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  Pirazol
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  1,2,3-Triazol
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  1,2,4-Triazol
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  Tetrazol
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  Pentazol

compuestos de N,O

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  Oxazol
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  Isoxazol
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  1,2,3-oxadiazol (inestable)
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  Oxadiazol (1,2,4-oxadiazol)
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  Furazano (1,2,5-oxadiazol)
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  1,3,4-oxadiazol

compuestos N,S

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  tiazol
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  Isotiazol
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  Tiadiazol (1,2,3-Tiadiazol)
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  1,2,4-tiadiazol
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  1,2,5-tiadiazol
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  1,3,4-tiadiazol

La búsqueda de agentes antifúngicos con perfiles de toxicidad aceptables condujo primero al descubrimiento del ketoconazol , el primer tratamiento oral a base de azoles para infecciones fúngicas sistémicas , a principios de la década de 1980. Posteriormente, se desarrollaron los triazoles fluconazol e itraconazol , con un espectro más amplio de actividad antifúngica y un perfil de seguridad mejorado . Para superar limitaciones como espectros de actividad subóptimos, interacciones farmacológicas , toxicidad, desarrollo de resistencia y farmacocinética desfavorable , se desarrollaron análogos. Los triazoles de segunda generación , incluidos el voriconazol , el posaconazol y el ravuconazol , son más potentes y más activos contra patógenos resistentes. ^{[ 2 ]}

Para la conservación de la madera , se utilizan otros azoles como el propiconazol , el tebuconazol y el ciproconazol como agentes antifúngicos en diversos productos o estructuras de madera , con o sin la adición de compuestos que contienen cobre. Estos azoles presentan buena actividad en disolventes y formulaciones acuosas, y son eficaces contra los hongos que destruyen la madera y causan la pudrición . ^{[ 3 ]}

Este artículo incorpora material del artículo de Citizendium " Azole ", que está bajo la licencia Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License pero no bajo la GFDL .

• Azoles en los Encabezamientos de Materias Médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
• Nomenclatura, IUPAC