Azonina

La azonina es un heterociclo insaturado de nueve átomos, con un nitrógeno que reemplaza a un carbono en una posición. ^{[ 1 ]} Se han sintetizado diversos derivados. ^{[ 2 ]} Se considera que posee una considerable estabilidad aromática. Junto con C ₉ H ₉^– son los sistemas de anillos monocíclicos totalmente cis más grandes que son aromáticos y casi planares. Debido a un equilibrio entre la tensión angular (~20°) y la aromaticidad, una conformación planar y una conformación distorsionada tienen energías muy similares y ambas se pueden observar como una mezcla en equilibrio en la fase de solución en acetona. Además, la presencia de sustituyentes o cationes cercanos influye fuertemente en la conformación. ^{[ 1 ]}

Véase también

Referencias

1 2 Somers, KRF; Kryachko, ES; Ceulemans, A. (2004). "Azonina, una molécula aromática "casi" olvidada". The Journal of Physical Chemistry A . 108 (18): 4059– 4068. Bibcode : 2004JPCA..108.4059S . doi : 10.1021/jp037046+ . ISSN 1089-5639 .
↑ Chiang, Chian C.; Paul, Iain C.; Anastassiou, AG; Eachus, SW (1974). "Estructura molecular de una azonina N-sustituida. Demostración de carácter poliénico en un miembro de esta clase de compuestos". Journal of the American Chemical Society . 96 (5): 1636– 1638. doi : 10.1021/ja00812a082 . ISSN 0002-7863 .

[SomersKryachko2004-1] 1 2 Somers, KRF; Kryachko, ES; Ceulemans, A. (2004). "Azonina, una molécula aromática "casi" olvidada". The Journal of Physical Chemistry A . 108 (18): 4059– 4068. Bibcode : 2004JPCA..108.4059S . doi : 10.1021/jp037046+ . ISSN 1089-5639 .

[ChiangPaul1974-2] Chiang, Chian C.; Paul, Iain C.; Anastassiou, AG; Eachus, SW (1974). "Estructura molecular de una azonina N-sustituida. Demostración de carácter poliénico en un miembro de esta clase de compuestos". Journal of the American Chemical Society . 96 (5): 1636– 1638. doi : 10.1021/ja00812a082 . ISSN 0002-7863 .

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