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ftalato de bencilo y butilo

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El ftalato de bencilo y butilo ( BBP ) es un compuesto orgánico que históricamente se utilizó como plastificante , pero cuyo uso se ha reducido considerablemente debido a preocupaciones sobre la salud. Es un éster de ftalato que contiene alcohol bencílico y grupos terminales de n- butanol . Al igual que la mayoría de los ftalatos, el BBP no es volátil y permanece líquido en un amplio rango de temperaturas. Se utilizó principalmente como plastificante para PVC , pero también fue un plastificante común para PVCA y PVB .

El BBP se utilizaba comúnmente como plastificante para espumas de vinilo, que a menudo se emplean en revestimientos de suelo y baldosas de vinilo . En comparación con otros ftalatos, era menos volátil que el ftalato de dibutilo y proporcionaba una mayor flexibilidad a bajas temperaturas que el ftalato de di(2-etilhexilo) . [ 2 ]

El BBP está clasificado como tóxico por la Oficina Europea de Sustancias Químicas (ECB), por lo que su uso en Europa ha disminuido rápidamente.

Estructura y reactividad

El BBP es un diéster. Dado que contiene dos enlaces éster, puede reaccionar mediante diversas vías químicas. Ambos átomos de carbono carbonílico son débilmente electrófilos y, por lo tanto, susceptibles al ataque de compuestos nucleofílicos fuertes. Además del átomo de carbono carbonílico, contiene un enlace C-H, mientras que el átomo de hidrógeno es débilmente ácido, lo que lo hace susceptible a la desprotonación por una base fuerte. El BBP se hidroliza tanto en condiciones ácidas como básicas. La hidrólisis en condiciones ácidas es una reversión de la esterificación de Fischer-Speier , mientras que la hidrólisis en condiciones básicas se realiza mediante saponificación. Debido a que el BBP contiene dos enlaces éster, es difícil realizar una reacción quimioselectiva.

En condiciones básicas, el BBP puede sufrir saponificación . El índice de saponificación del BBP es de 360  ​​mg KOH/g. La cantidad de grupos funcionales carboxílicos por molécula es relativamente alta (2 grupos funcionales carboxílicos con un peso molecular de 312,36). Esto hace que el compuesto sea relativamente insaponificable. [ 3 ]

Síntesis

El ácido sulfúrico concentrado deshidrata el alcohol n -butílico para producir 1-buteno , que reacciona con anhídrido ftálico para generar ftalato de n- butilo . El anhídrido ftálico reacciona directamente con 1-butanol para formar este mismo intermedio, pero también se produce una reacción adicional para formar ftalato de dibutilo en una proporción significativa. Al realizar el procedimiento con 1-buteno, se evita esta reacción secundaria . El ftalato de monobutilo se aísla y luego se añade a una mezcla de bromuro de bencilo en acetona en presencia de carbonato de potasio (para mantener un pH elevado y facilitar la reacción de sustitución necesaria para formar el segundo enlace éster ), de la cual se puede aislar el BBP. [ 4 ]

Metabolismo

El BBP puede ser absorbido por el cuerpo humano de diversas maneras. En primer lugar, puede ser absorbido dérmicamente, es decir, el compuesto es absorbido por la piel. Estudios en ratas muestran que el 27% de la absorción de BBP ocurre por esta vía. [ 5 ] Durante este proceso, la estructura del ftalato diéster determina el grado de absorción dérmica.

El BBP también puede tomarse por vía oral. La cantidad del compuesto que absorbe el cuerpo depende de la dosis administrada. La absorción parece ser limitada a dosis altas, [ 6 ] lo que significa que pequeñas cantidades se absorben con mayor facilidad que grandes cantidades. Finalmente, el BBP puede inhalarse. En este caso, el BBP se absorbe a través de los pulmones.

El BBP se biotransforma en el cuerpo humano de diversas maneras. Las esterasas intestinales metabolizan el BBP a metabolitos monoésteres. Estos son principalmente ftalato de monobutilo y monobencilo (MBzP), además de pequeñas cantidades de ftalato de mono-n-butilo . [ 7 ] La ​​proporción de ftalato de monobutilo a ftalato de monobencilo se ha determinado en 5:3. [ 8 ] Estos metabolitos pueden absorberse y excretarse directamente o sufrir una reacción de fase II. En esta última, se conjugan con ácido glucurónico y luego se excretan como glucuronato. Estudios en ratas han demostrado que el 70% del BBP no se conjuga, mientras que el 30% sí. A altas concentraciones de BBP, se conjuga relativamente menos metabolito. Esto indica que la vía de conjugación (glucuronidación) se satura a altas cantidades de BBP administrado. Los metabolitos del BBP se excretan rápidamente; el 90% de ellos ha abandonado el cuerpo en 24 horas. En consecuencia, la vida media de BBP en la sangre es bastante corta y se cuenta hasta solo 10 minutos. [ 9 ] Sin embargo, los metabolitos monoésteres de BBP (como el monoftalato) tienen una vida media más larga de 6 horas. [ 6 ]

El BBP se metaboliza de forma bastante eficiente en el organismo. Si bien la mayor parte del BBP se excreta como metabolito de monobencil ftalato, un pequeño fragmento se excreta en forma de monobutil ftalato. [ 9 ] El BBP rara vez se encuentra en la bilis en su forma original. Sin embargo, allí se pueden encontrar metabolitos como el monobutil glucurónido y el monobencil ftalato glucurónido, así como cantidades traza de monoésteres libres.

Modo de acción

Se sabe relativamente poco sobre los modos de acción del BBP. Sin embargo, la investigación experimental sugiere varios mecanismos. Un fenómeno es que el BBP se une al receptor de estrógeno de las ratas. [ 10 ] Los experimentos in vitro muestran un potencial débil del BBP para influir en la expresión génica mediada por estrógeno. Esto se debe a que los ftalatos como el BBP imitan a los estrógenos. Los metabolitos del BBP, por otro lado, reaccionan débilmente con el receptor de estrógeno. [ 11 ] No se sabe mucho sobre si este mecanismo se manifiesta in vivo y cómo lo hace.

Además, BBP se une a receptores esteroideos intracelulares y, al hacerlo, provoca efectos genómicos. BBP también interfiere con receptores de canales iónicos, lo que produce efectos no genómicos. [ 12 ] El mecanismo subyacente es que BBP bloquea la señalización de calcio acoplada a los receptores P2X. La señalización de calcio, mediada por P2X, influye en la proliferación celular y la remodelación ósea. Por lo tanto, durante las fases de desarrollo de la remodelación ósea, una alta exposición ambiental a BBP podría representar un problema.

Exposición

La exposición de la población general al BBP ha sido estimada por varias autoridades. Una de ellas, el Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS), llegó a la conclusión de que la exposición al BBP se debe principalmente a la ingesta de alimentos. El BBP, al igual que muchos otros ftalatos, se utiliza para aumentar la flexibilidad de los plásticos. Sin embargo, los ftalatos no están unidos a los plásticos, lo que significa que pueden liberarse fácilmente al medio ambiente. Desde allí, pueden ser absorbidos por los alimentos durante el cultivo de cosechas. Alternativamente, el BBP puede ingresar a los alimentos a través de los materiales de envasado de alimentos. [ 13 ] Además, los niños pueden estar expuestos al BBP al llevarse juguetes a la boca. [ 14 ] Diversos estudios realizados por autoridades, entre las décadas de 1980 y 2000, se han llevado a cabo para estimar la exposición de la población general al BBP en diferentes países con resultados variables. La exposición de los adultos se estimó en 2 μg/kg de peso corporal/día en los EE. UU. [ 14 ] Es probable que la exposición al BBP en los niños sea mayor debido a las diferencias en la ingesta de alimentos. No obstante, estas estimaciones deben interpretarse con precaución, ya que se basan en diferentes tipos de alimentos, se utilizaron diferentes supuestos en los cálculos, los niveles de BBP en los alimentos varían en diferentes países y los niveles de BBP en los alimentos cambian con el tiempo. Además de la exposición general, también existe la exposición relacionada con el trabajo al BBP. Esta puede ocurrir por inhalación de vapores o por contacto con la piel. Se ha estimado que es de 286 μg/kg de peso corporal/día. Sin embargo, en general se cree que la exposición ocupacional es menor que esta. [ 14 ] El NOAEL de BBP se encontró experimentalmente en 50  mg/kg de peso corporal/día y el margen de seguridad asociado es de aproximadamente 4800 o más. [ 15 ] Por lo tanto, el BBP no parece representar un riesgo muy alto en condiciones de exposición general u ocupacional según las estimaciones actuales.

Toxicidad y efectos adversos

En una prueba epicutánea realizada con 200 voluntarios, no se observaron reacciones de irritación primaria ni de sensibilización. Sin embargo, si el organismo absorbe el BBP, este puede ejercer efectos tóxicos. Su DL50 para ratas oscila entre 2 y 20 g/kg de peso corporal. [ 16 ]

Riesgos laborales

Los trabajadores de la industria de procesamiento de PVC están expuestos a niveles más altos de BBP que la población general y, por lo tanto, tienen mayor riesgo de sufrir efectos negativos en la salud. No se han observado efectos en el sistema respiratorio ni en el sistema nervioso periférico en los trabajadores. Sin embargo, se encontraron niveles ligeramente más altos de metabolitos de BBP en su orina. [ 17 ] La exposición ocupacional prolongada a BBP sí aumenta significativamente el riesgo de mieloma múltiple. [ 14 ]

Niños

Es posible que los niños estén expuestos a niveles más altos de BBP que los adultos. Dado que los niños constituyen un grupo vulnerable a la exposición a sustancias químicas, se han realizado estudios para evaluar los efectos de la exposición a BBP. Los suelos de PVC se han relacionado con un aumento significativo del riesgo de obstrucción bronquial en los dos primeros años de vida [ 14 ] y con el desarrollo de retraso del lenguaje en niños en edad preescolar. [ 18 ] El BBP también se ha asociado positivamente con la inflamación de las vías respiratorias en niños que viven en zonas urbanas. [ 19 ] Además, hay evidencia que sugiere que la exposición prenatal al BBP proveniente del polvo doméstico afecta el riesgo de eccema infantil. [ 19 ] El mecanismo exacto por el cual los ftalatos y sus metabolitos llegan al feto aún no está claro. Sin embargo, dado que estas sustancias químicas parecen poder llegar al feto, se cree que afectan la salud y el desarrollo fetal. [ 20 ] Se necesita más investigación para establecer el efecto de la exposición prenatal en el desarrollo fetal.

Teratogenicidad y efectos reproductivos

Solo se han realizado unos pocos estudios sobre los efectos reproductivos del BBP en humanos, pero los resultados no son concluyentes. Según el NTP-CERHR, los efectos reproductivos adversos son insignificantes para los hombres expuestos. Sin embargo, un estudio encontró un vínculo entre la alteración de la calidad del semen y la exposición al ftalato de monobutilo, un metabolito principal del BBP. [ 21 ] No se ha realizado ninguna investigación sobre los efectos teratogénicos del BBP en humanos. Sin embargo, se han realizado numerosos estudios con animales. La exposición prenatal a altos niveles de BBP en ratas puede provocar un menor peso corporal fetal, una mayor incidencia de malformaciones fetales, pérdida posterior a la implantación e incluso muerte embrionaria . [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] Los efectos teratogénicos precisos observados en fetos de rata parecen estar relacionados con el período de exposición en el desarrollo. La exposición al BBP en la primera mitad del embarazo conduce a la letalidad embrionaria, mientras que la exposición en la segunda mitad conduce a la teratogenicidad. [ 24 ]

En un estudio de dos generaciones, se encontraron cambios macroscópicos y microscópicos en los testículos de los descendientes varones, disminución de las concentraciones séricas de testosterona y reducción de la producción de esperma. [ 25 ] Además, se observó una disminución del peso de las vesículas seminales. [ 14 ] Estos resultados indican un claro efecto negativo sobre la fertilidad.

Otros estudios de toxicidad en animales

Se han realizado numerosos estudios en animales para dilucidar los efectos adversos de la exposición al BBP. La exposición prolongada al BBP en ratas provoca una reducción del peso corporal, un aumento del peso del hígado y los riñones, y carcinogenicidad. [ 14 ] [ 22 ] [ 25 ] En ratas macho, la incidencia de tumores pancreáticos aumentó, mientras que en ratas hembra, la incidencia de tumores pancreáticos y de vejiga también aumentó. [ 26 ] Aunque el BBP se ha relacionado con la carcinogenicidad, los estudios indican que no es genotóxico. [ 22 ]

Toxicología ambiental

El BBP, al igual que otros ésteres de ftalato de bajo peso molecular, es tóxico para los organismos acuáticos. Esto incluye algas verdes unicelulares de agua dulce como Selenastrum capricornutum. También se ha demostrado que el BBP es tóxico para invertebrados de agua dulce como D. magna. Para estos organismos, el efecto tóxico se correlaciona con la solubilidad en agua del ftalato, que es relativamente alta para el BBP en comparación con los ftalatos de alto peso molecular. El BBP afecta significativamente a los invertebrados de agua salada. Experimentos con camarones misidáceos muestran que el BBP es altamente tóxico para estos organismos. Entre las especies de peces, se ha demostrado que el pez de agua dulce Bluegills se ve afectado tóxicamente por el BBP. Además, se ha observado un efecto letal rápido en el pez de agua salada Parophrys vetulus. [ 27 ]

Degradación

Al considerar la degradación del BBP, es importante tener en cuenta que contiene dos grupos funcionales éster. Esto permite a los organismos realizar biotransformaciones. Los grupos éster le confieren al BBP propiedades hidrofílicas, por lo que se hidroliza con relativa facilidad. Un estudio realizado en 1997 [ 28 ] reveló que las biotransformaciones desempeñan un papel fundamental en la degradación del BBP. Además, la solubilidad en agua influye significativamente en la eficacia de la biotransformación en un entorno determinado. El grupo butilo le otorga al BBP una hidrofobicidad ligeramente mayor; en comparación con otros plastificantes, presenta una solubilidad relativamente buena. Cuanto más larga sea la cadena alquílica, menor será la solubilidad y menor la degradación.

Medidas legislativas

El BBP fue catalogado como tóxico para el desarrollo en virtud de la Proposición 65 de California el 2 de diciembre de 2005. [ 29 ] La Oficina de Evaluación de Riesgos para la Salud Ambiental de California (OEHHA), el 1 de julio de 2013, aprobó un Nivel Máximo Permitido de Dosis de 1200 microgramos por día para el BBP. [ 30 ] Las autoridades canadienses han restringido el uso de ftalatos, incluido el BBP, en juguetes de vinilo blando para niños y artículos para el cuidado infantil. [ 31 ]

Según la Directiva 67/548/CEE del Consejo de la UE, el BBP está clasificado como tóxico para la reproducción y, por lo tanto, su uso está restringido. La restricción abarca su comercialización y uso en cualquier tipo de juguetes y artículos de puericultura. Estas restricciones están vigentes desde el 16 de enero de 2017. Debido a la clasificación y el etiquetado del BBP, las empresas han optado por utilizar alternativas. Las restricciones no se limitan a los juguetes. Desde el 22 de noviembre de 2006, los productos cosméticos que contienen BBP no pueden suministrarse a los consumidores en la UE. [ 32 ]

Referencias

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  • Ficha de datos
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