BDTH 2 (también llamado BDET y BDETH 2 ; nombres comerciales B9 , MetX y OSR#1 ) es un compuesto organosulfurado que se utiliza como agente quelante . [ 2 ] Es un sólido incoloro. La molécula consta de dos grupos tiol unidos mediante un par de grupos amida . [ 3 ]
Preparación
El compuesto fue descrito alrededor de 1994 tras una búsqueda de agentes quelantes selectivos para el mercurio. Fue licenciado en 2006 a CTI Science con el objetivo a largo plazo de utilizar BDTH 2 para tratar la intoxicación por mercurio. [ 4 ] Este compuesto se prepara tratando dicloruro de isoftaloílo con dos equivalentes de cisteamina : [ 1 ] [ 2 ]
Usar
remediación ambiental
BDTH 2 puede utilizarse para quelar metales pesados como plomo , cadmio , cobre , manganeso , zinc , hierro y mercurio del agua subterránea , los residuos de carbón, el mineral de oro, las aguas residuales de las plantas de reciclaje de baterías y el suelo contaminado. [ 2 ]
BDTH 2 parece unirse al mercurio con mayor fuerza que otros quelantes. El complejo mercurio-BDT no se descompone ni siquiera a pH alto ni en presencia de cianuros , como en las aguas residuales de las minas de oro . La particular estabilidad del enlace con el mercurio puede atribuirse a la posición lineal de los dos tioles . [ 5 ] La empresa Covalent Research Technologies había investigado BDTH 2 para la eliminación de mercurio de los gases de combustión sin éxito. [ 4 ]
Uso clínico
Los experimentos con animales que utilizaron mercurio inorgánico demostraron que el BDTH 2 se une eficazmente al mercurio en el organismo, y el derivado de mercurio resultante se excreta en las heces. Los animales experimentales no mostraron signos de intoxicación. No está claro cómo se comporta el quelato de mercurio-BDTH 2 a largo plazo. El BDTH 2 es lipofílico, a diferencia del DMPS y el DMSA ; esto le permite atravesar las membranas lipídicas, incluida la barrera hematoencefálica , y entrar en la médula ósea. [ 4 ] En experimentos con animales, el mercurio en el tejido cerebral no aumentó ni disminuyó. Hay indicios de que el compuesto de mercurio-BDTH 2 se desplaza al tejido adiposo. [ 3 ] Se desconoce cómo funciona el BDTH 2 con el metilmercurio.
BDTH 2 parece unirse débilmente al cobre y al zinc in vivo. En contraste, DMPS y DMSA se unen a estos iones con mayor fuerza. Su afinidad es baja por otros iones "duros" , por ejemplo, Ca 2+ , Mg 2+ , Na + y K + . [ 3 ]
Hasta julio de 2010, CTI Science vendió BDTH 2 como suplemento nutricional bajo el nombre OSR#1. [ 6 ] Dado que OSR#1 no cumplía con los criterios de un suplemento nutricional, su venta se suspendió bajo la presión de la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA ). [ 7 ] En enero de 2012, la Comisión Europea designó a BDTH 2 como medicamento huérfano , lo que garantiza a CTI Science diez años de derechos exclusivos de comercialización. [ 8 ] En abril de 2012, la FDA designó el compuesto como medicamento huérfano. [ 9 ]
Aplicaciones potenciales
Al igual que la mayoría de los tioles, el BDTH 2 se une a las sales de mercurio para formar complejos tiolato. En principio, podría utilizarse para eliminar el mercurio del agua en aplicaciones industriales bajo una amplia gama de condiciones, incluyendo el pH elevado y el cianuro de los efluentes de la minería de oro. En uso industrial, el BDTH 2 es fácil de sintetizar y puede utilizarse tanto en su forma pura como en forma de sales de sodio o potasio , que son más solubles en agua. [ 1 ]
El BDTH 2 se une al mercurio mediante un enlace covalente fuerte y no polar dentro de una estructura orgánica insoluble en agua. El precipitado BDT–Hg resultante es estable y solo lixivia mercurio en condiciones altamente ácidas o básicas. El BDTH 2 también se une a otros elementos, como arsénico, cadmio, cobre, plomo y selenio. [ 1 ] Es eficaz y económico para eliminar pequeñas trazas de mercurio de suelos contaminados, ya que el precipitado es inerte y puede dejarse en el suelo después del tratamiento. [ 10 ]
Suplementos dietéticos y controversia
BDTH 2 se había comercializado bajo el nombre OSR#1 como un suplemento dietético para el tratamiento del autismo . [ 11 ] La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos determinó que BDTH 2 es un medicamento y no un suplemento, y emitió una advertencia, [ 12 ] [ 13 ] lo que resultó en su retirada del mercado. [ 14 ] El principal defensor del compuesto, el Dr. Boyd Haley , era presidente del departamento de química donde también se realiza investigación sobre la utilidad de este compuesto para la remediación de la contaminación por metales pesados . [ 1 ] [ 11 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 Blue LY, Jana P, Atwood DA (junio de 2010). "Precipitación acuosa de mercurio con el ditiolato sintético, BDTH 2 ". Fuel . 89 (6): 1326– 1330. Bibcode : 2010Fuel...89.1326B . doi : 10.1016/j.fuel.2009.10.031 .
- 1 2 3 Azul LY, Inmovilización de mercurio y arsénico mediante enlaces tiolato covalentes con fines de remediación ambiental , Tesis doctoral, Universidad de Kentucky, 2010
- 1 2 3 Clarke D, Eficacia de un nuevo quelante para la quelación y distribución de mercurio , Tesis doctoral, Universidad Estatal de Arkansas, diciembre de 2012
- 1 2 3 Mullin, Rick (3 de marzo de 2014). "Un quelante de mercurio". C&EN Online . 92 (9): 18– 19.
- ↑ Blue, Lisa Y.; Van Aelstyn, Mike A.; Matlock, Matthew; Atwood, David A. (abril de 2008). "Eliminación de mercurio a bajo nivel de aguas subterráneas mediante un ligando quelante sintético" . Water Research . 42 (8): 2025– 2028. Bibcode : 2008WatRe..42.2025B . doi : 10.1016/j.watres.2007.12.010 .
- ↑ Forrest Health Online: "OSR#1 - 30 cápsulas de 100 mg - Suplementos naturales para la salud Forrest" . Archivado del original el 23/12/2010 . Consultado el 15/07/2014 .
- ↑ Carta de advertencia CIN-10-107927-1417 de junio de 2010. La FDA a CTI Science Inc.
- ↑ EU/3/11/944 (PDF; 112 kB) NBMI como medicamento huérfano por la CE
- ↑ "Informes de aplicación de la ley" .
- ↑ Blue LY, Van Aelstyn MA, Matlock M, Atwood DA (2008). "Eliminación de mercurio a bajo nivel de aguas subterráneas mediante un ligando quelante sintético". Water Res . 42 ( 8–9 ): 2025–8 . Bibcode : 2008WatRe..42.2025B . doi : 10.1016/j.watres.2007.12.010 . PMID 18207488 .
- 1 2 Tsouderos T (17 de enero de 2010). "OSR#1: ¿producto químico industrial o tratamiento para el autismo?" . Chicago Tribune . Archivado del original el 21 de febrero de 2010. Recuperado el 11 de febrero de 2010 .
- ↑ Tsouderos, Trine (23 de junio de 2010). "La FDA advierte al fabricante de un producto utilizado como tratamiento alternativo para el autismo" . Chicago Tribune . Archivado del original el 26 de agosto de 2010. Consultado el 30 de julio de 2010 .
- ↑ "Carta de advertencia CIN-10-107927-14" . Inspecciones, cumplimiento, aplicación de la ley e investigaciones penales . Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos / Administración de Alimentos y Medicamentos. 17 de junio de 2010. Archivado del original el 27 de junio de 2010. Consultado el 28 de junio de 2010 .
- ↑ Tsouderos, Trine (26 de julio de 2010). "Suplemento controvertido será retirado de las estanterías" . Chicago Tribune . Archivado del original el 30 de julio de 2010. Recuperado el 30 de julio de 2010 .
Enlaces externos
- Póster: Remediación completa del arsénico en aguas subterráneas mediante una columna de filtración de hierro zerovalente Merloc B9 (archivo PDF; 8,38 MB)
- Benzamidas
- Agentes quelantes
- Suplementos alimenticios
- Tioles