β-metilfenetilamina

La β-metilfenetilamina ( β-Me-PEA , BMPEA o 1-amino-2-fenilpropano ) es un compuesto orgánico de la clase de las fenetilaminas y un isómero de posición de la anfetamina , con la que comparte algunas propiedades. En particular, tanto la anfetamina como la β-metilfenetilamina son agonistas del receptor TAAR1 humano. ^{[ 2 ]} Su aspecto es el de un líquido incoloro o amarillento.

Se ha publicado relativamente poca información sobre esta sustancia. Hartung y Munch informaron que tenía buena actividad antihipotensora (presora) en animales de experimentación y que era activa por vía oral. La dosis letal mínima (DLM) para la sal de HCl se administró como 500  mg/kg (rata, sc) y 50  mg/kg (conejo, iv). ^{[ 3 ]}

Un estudio realizado por Graham y colaboradores en Upjohn Co., que comparó varias β-metilfenetilaminas sustituidas en el anillo de benceno, demostró que la β-metilfenetilamina tenía 1/700 veces la actividad presora de la epinefrina , lo que corresponde a aproximadamente 1/3 de la potencia de la anfetamina. El compuesto β-metilado también tenía aproximadamente el doble de poder broncodilatador que la anfetamina (medido en pulmón de conejo aislado) y una LD50 _de 50  mg/kg (rata, iv). ^{[ 4 ]}

La β-metilfenetilamina se puede obtener mediante la hidrogenación catalítica de 2-fenilpropionitrilo con Pd/C en etanol anhidro puro que contiene tres equivalentes de HCl; el producto final se extrae como sal de HCl, p.f. 123-124 °C. ^{[ 3 ]} 

En 2015, se encontró que el 52% de los suplementos etiquetados como que contenían Acacia rigidula contenían BMPEA. ^{[ 5 ] [ 6 ]} Los consumidores que siguen las porciones diarias máximas recomendadas consumirían un máximo de 94  mg de BMPEA por día. ^{[ 5 ]} Sin embargo, en 2012, la FDA determinó que el BMPEA no estaba presente de forma natural en las hojas de Acacia rigidula . ^{[ 7 ]} Esta cuestión fue objeto de litigio durante el juicio de Hi Tech Pharmaceuticals Inc vs. Cohen . ^{[ 8 ] [ 9 ]} A pesar de las cartas de advertencia de la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU., el BMPEA sigue presente en los suplementos dietéticos. ^{[ 10 ]}

La β-metilfenetilamina se asoció con un caso de hemorragia cerebral en una atleta sueca que la consumía por primera vez. La víctima, una mujer sin antecedentes médicos, había tomado un suplemento alimenticio sueco con 290  mg de β-metilfenetilamina por porción antes de comenzar su rutina de ejercicios. Aproximadamente 30 minutos después, aparecieron los primeros síntomas. La presencia del ingrediente activo no estaba declarada en la etiqueta. ^{[ 11 ]} El uso de β-metilfenetilamina también está prohibido en el deporte. ^{[ 12 ]}

• Anfetamina
• β-Metilanfetamina
• Fenetilamina
• Fenprometamina ( N -metil-β-metilfenetilamina)
• β, N , N -trimetilfenetilamina
• Fenilpropilamina