Bacampicilina

La bacampicilina ( DCI ) es un antibiótico penicilínico . Es un profármaco de la ampicilina con biodisponibilidad oral mejorada . ^{[ 1 ]}

Se vendía bajo las marcas Spectrobid ( Pfizer ) y Penglobe ( AstraZeneca ). En 2015, Pfizer descontinuó Spectrobid y ningún fabricante de genéricos se ha hecho cargo de su producción. ^{[ 2 ]} Por lo tanto, la bacampicilina no está disponible en Estados Unidos y ya no cuenta con la aprobación de la FDA. ^{[ 3 ]}

Antibiótico semisintético relacionado con la penicilina.

La diferencia química relativamente pequeña entre la ampicilina y la bencilpenicilina no solo permite una actividad oral sustancial, sino que también amplía considerablemente su espectro antimicrobiano, posibilitando su uso contra numerosas bacterias gramnegativas . Se han empleado diversos métodos para mejorar aún más la absorción oral de la ampicilina. La bacampicilina es un profármaco de la ampicilina diseñado para este fin.

Una sal sódica de azidopenicilina ( 1 ) reacciona con el éster de carbonato mixto 2 (preparado a partir de acetaldehído y cloroformiato de etilo ) para dar el éster 3. La reducción del enlace azido con hidrógeno y un catalizador adecuado produce bacampilina ( 4 ). Ambos enantiómeros son activos. El fármaco se absorbe rápidamente en el tracto gastrointestinal y las esterasas séricas lo hidrolizan rápidamente en ampicilina bioactiva, acetaldehído, CO₂ _y etanol.