Fucsina

_La fucsina (a veces escrita fuchsin ) o clorhidrato de rosanilina es un colorante magenta con la fórmula química C₂₀H₁₉N₃ ·HCl. [ ^{1 ] [ 2} _] ^{Existen otras formulaciones químicas similares de} _{productos que} se venden como fucsina, y varias docenas de otros sinónimos de esta molécula. ^{[ 1 ]}

Se vuelve magenta al disolverse en agua ; en estado sólido , forma cristales de color verde oscuro . Además de teñir textiles , la fucsina se utiliza para teñir bacterias y, a veces, como desinfectante . En la literatura sobre tinturas biológicas, el nombre de este colorante se escribe con frecuencia de forma incorrecta, omitiendo la -e terminal , que indica una amina . ^{[ 3 ]} Los diccionarios estadounidenses e ingleses (Webster's, Oxford, Chambers, etc.) dan la ortografía correcta, que también se utiliza en la literatura sobre teñido industrial. ^{[ 4 ]} Está bien establecido que la producción de fucsina provoca el desarrollo de cáncer de vejiga en los trabajadores de producción. La producción de magenta figura como una circunstancia conocida que provoca cáncer . ^{[ 5 ]}

La fucsina fue creada por primera vez por Jakub Natanson en 1856 a partir de anilina y 1,2-dicloroetano . ^{[ 6 ]} En 1858, August Wilhelm von Hofmann la obtuvo a partir de anilina y tetracloruro de carbono . ^{[ 7 ] [ 8 ]} François-Emmanuel Verguin descubrió la sustancia independientemente de Hofmann ese mismo año y la patentó. ^{[ 9 ]} La fucsina fue nombrada por su fabricante original, Renard frères et Franc, ^{[ 10 ]} y generalmente se cita con una de dos etimologías: por el color de las flores del género de plantas Fuchsia , ^{[ 11 ]} nombrada en honor al botánico Leonhart Fuchs , o como la traducción alemana Fuchs del nombre francés Renard, que significa zorro. ^{[ 12 ]} Un artículo de 1861 en Répertoire de Pharmacie decía que el nombre fue elegido por ambas razones. ^{[ 13 ] [ 14 ]}

En el siglo XXI, sigue siendo útil para la química biológica, en particular para la detección de material glucogénico. ^{[ 6 ]}

Históricamente, tras su descubrimiento, se generalizó su uso en la industria textil a finales del siglo XIX y principios del XX para teñir telas de rosa, y también para teñir alimentos, en particular vino tinto, a pesar de las preocupaciones sanitarias. ^{[ 15 ]}

La fucsina ácida es una mezcla de homólogos de la fucsina básica, modificados mediante la adición de grupos sulfónicos . Si bien esto da lugar a doce isómeros posibles, todos ellos son satisfactorios a pesar de las ligeras diferencias en sus propiedades.

La fucsina básica es una mezcla de rosanilina, pararosanilina , fucsina nueva y magenta II . ^{[ 16 ]} Las formulaciones aptas para la elaboración del reactivo de Schiff deben tener un alto contenido de pararosanilina. La composición real de la fucsina básica tiende a variar ligeramente según el proveedor y el lote, lo que hace que cada lote sea adecuado para diferentes propósitos.

En solución con fenol (también llamado ácido carbólico) como acentuador ^{[ 17 ]} se denomina fucsina carbólica y se utiliza para la tinción de Ziehl-Neelsen y otras tinciones ácido-resistentes similares de las micobacterias que causan tuberculosis , lepra , etc. ^{[ 18 ]} La fucsina básica se utiliza ampliamente en biología para teñir el núcleo y también es un componente de la lactofucsina, utilizada para el montaje con lactofucsina .

Los cristales que se muestran a la derecha son de fucsina básica, también conocida como violeta básica 14, rojo básico 9, pararosanalina o CI 42500. Su estructura difiere de la mostrada arriba por la ausencia del grupo metilo en el anillo superior; por lo demás, son bastante similares.

Son blandas, con una dureza inferior a 1, similar o menor que la del talco. Poseen un fuerte brillo metálico y un color amarillo verdoso. Dejan vetas de color verde oscuro en el papel y, al humedecerlas con un disolvente, aparece un intenso color magenta.

La fucsina es una sal de amina y posee tres grupos amina: dos aminas primarias y una amina secundaria . Si uno de estos grupos se protona para formar ABCNH ⁺ , la carga positiva se deslocaliza a lo largo de toda la molécula simétrica debido al movimiento de electrones de la nube pi.

Se puede considerar que la carga positiva reside en el átomo de carbono central, y que las tres "alas" se convierten en anillos aromáticos idénticos terminados por un grupo amina primario. Se pueden concebir otras estructuras de resonancia , donde la carga positiva se "mueve" de un grupo amina al siguiente, o donde un tercio de la carga positiva reside en cada grupo amina. La capacidad de la fucsina para ser protonada por un ácido más fuerte le confiere su propiedad básica . La carga positiva se neutraliza con la carga negativa del ion cloruro. Los iones fucsino básicos positivos y los iones cloruro negativos se apilan para formar los cristales de sal representados anteriormente.

• La fucsina nueva y la fucsina ácida son colorantes relacionados.
• La fucsina es un componente de la prueba de Schiff.
• Actualmente, la fucsina se utiliza con frecuencia en la tinción de Gram en microbiología .
• La fucsina básica es un componente del soporte de lactofucsina.

• Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Fuchsine"  . Encyclopædia Britannica . Vol.  11 (11.ª  ed.). Cambridge University Press. pág.  273.Este documento ofrece una descripción detallada de los primeros experimentos con sustancias químicas relacionadas.