Reducción de Béchamp

La reducción de Béchamp (o proceso de Béchamp ) es una reacción química que convierte compuestos nitro aromáticos en sus anilinas correspondientes utilizando hierro como reductor: ^{[ 1 ]}

4 C ₆ H ₅ NO ₂ + 9 Fe + 4 H ₂ O → 4 C ₆ H ₅ NH ₂ + 3 Fe ₃ O ₄

Esta reacción fue en su momento una ruta importante para la obtención de anilina, pero la hidrogenación del nitrobenceno utilizando paladio sobre carbón vegetal es el método preferido. ^{[ 2 ]}

La reacción fue utilizada por primera vez por Antoine Béchamp para reducir 2-nitronaftaleno y nitrobenceno a 2-naftilamina y anilina , respectivamente. ^{[ 3 ]} La reducción de Béchamp es ampliamente aplicable a compuestos nitro aromáticos. ^{[ 4 ] [ 5 ]} Sin embargo, los compuestos nitro alifáticos son más difíciles de reducir, y a menudo permanecen como hidroxilamina . No obstante, los compuestos nitro alifáticos terciarios se convierten con buen rendimiento en aminas mediante la reducción de Béchamp. ^{[ 6 ]}

La reducción se lleva a cabo en varias etapas. Primero, el grupo nitro se reduce a nitroso , que sufre hidrogenación para formar un grupo hidroxilamino antes de su posterior reducción a amina. ^{[ 7 ]}

La reducción tradicional de Béchamp genera óxidos de hierro de color gris oscuro. El proceso de Laux se basa en el descubrimiento de que el óxido resultante se ve fuertemente afectado por diversos aditivos, como cloruro ferroso , cloruro de aluminio e incluso ácido sulfúrico , que se añaden antes de calentar la mezcla de hierro y nitrobenceno. Las innovaciones de Laux han desplazado el enfoque de la reducción de Béchamp, pasando de la fabricación de anilinas a la producción de valiosos pigmentos de óxido de hierro . ^{[ 8 ]} El método sigue siendo eficaz para la reducción de nitroaromáticos. ^{[ 9 ]}

• Reacciones orgánicas 2, 428 (1944)