Hispanopedia WikiLa benzamidina es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅C ( NH)NH₂ . Es la arilamidina más simple . El compuesto es un sólido blanco ligeramente soluble en agua. Generalmente se maneja como su sal de clorhidrato, un sólido blanco soluble en agua. [ 2 ]
Estructura
La benzamidina tiene un enlace C=NH corto y un enlace C-NH₂ más largo , que tienen respectivamente 129 y 135 pm de longitud, respectivamente. [ 3 ]
El grupo diamina triangular le confiere una forma distintiva que se aprecia en los mapas de densidad diferencial .
Aplicaciones
La benzamidina es un inhibidor competitivo reversible de la tripsina , las enzimas similares a la tripsina y las serina proteasas . [ 4 ]
Se utiliza frecuentemente como ligando en cristalografía de proteínas para evitar que las proteasas degraden una proteína de interés. El grupo benzamidina también se encuentra en algunos fármacos, como el dabigatrán .
La condensación con varias halocetonas proporciona una ruta sintética para obtener imidazoles 2,4-disustituidos . [ 2 ]
Referencias
- ↑ Armarego, WLF; Chai, Christina Li Lin (2003). Purificación de productos químicos de laboratorio . Ámsterdam; Boston: Butterworth-Heinemann. pág. 119. ISBN 978-0-7506-7571-0OCLC 52733960
- 1 2 Li, Bryan; Chiu, Charles KF; Hank, Richard F.; Murry, Jerry; Roth, Joshua; Tobiassen, Harry (2005). "Preparación de imidazoles 2,4-disustituidos: 4-(4-metoxifenil)-2-fenil-1H - imidazol" . Organic Syntheses . 81 : 105. doi : 10.15227/orgsyn.081.0105 .
- ↑ Barker, J.; Phillips, PR; Wallbridge, MGH; Powell, HR (1996). "Benzamidina". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 52 (10): 2617– 2619. doi : 10.1107/S0108270196006282 .
- ^ Tanizawa, Kazutaka; Ishii, Shin-ichi; Hamaguchi, Kazo; Kanaoka, Yuichi (1 de mayo de 1971). "Enzimas proteolíticas. VI. Amidinas aromáticas como inhibidores competitivos de la tripsina" . La Revista de Bioquímica . 69 (5): 893– 899. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a129540 . ISSN 0021-924X . PMID 5577153 .
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