Benzoato de bencilo

El benzoato de bencilo es un compuesto orgánico que se utiliza como medicamento y repelente de insectos . ^{[ 3 ]} Como medicamento, se usa para tratar la sarna y los piojos . ^{[ 4 ]} Para la sarna, generalmente se prefiere la permetrina o el malatión . ^{[ 5 ]} Se aplica sobre la piel en forma de loción. ^{[ 4 ]} Normalmente se necesitan de dos a tres aplicaciones. ^{[ 4 ]} También está presente en el bálsamo del Perú , el bálsamo de Tolú y en varias flores. ^{[ 6 ]}

Los efectos secundarios pueden incluir irritación de la piel. ^{[ 4 ]} No se recomienda en niños . ^{[ 5 ]} También se usa en otros animales; sin embargo, se considera tóxico para los gatos . ^{[ 3 ]} No está claro cómo funciona. ^{[ 7 ]}

El benzoato de bencilo se estudió médicamente por primera vez en 1918. ^{[ 3 ]} Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . ^{[ 8 ]} El benzoato de bencilo se vende bajo la marca Scabanca, entre otras, y está disponible como medicamento genérico . ^{[ 3 ] [ 5 ]} No está disponible para uso médico en los Estados Unidos . ^{[ 3 ]}

El benzoato de bencilo tiene baja toxicidad aguda en animales de laboratorio. Se hidroliza rápidamente a ácido benzoico y alcohol bencílico . El alcohol bencílico se metaboliza posteriormente a ácido benzoico. Los conjugados del ácido benzoico ( ácido hipúrico y glucurónido de ácido benzoico) se eliminan rápidamente en la orina. ^{[ 3 ]} Cuando se administra en grandes dosis a animales de laboratorio, el benzoato de bencilo puede causar hiperexcitación, pérdida de coordinación, ataxia , convulsiones y parálisis respiratoria . ^{[ 12 ]}

El benzoato de bencilo puede irritar la piel cuando se usa como escabicida tópico. ^{[ 9 ]} Una sobredosis puede provocar ampollas y urticaria o una erupción cutánea como reacción alérgica. ^{[ 15 ] [ 16 ]}

Como excipiente en algunos medicamentos inyectables de reemplazo de testosterona, se ha informado que el benzoato de bencilo es causa de anafilaxia en un caso en Australia. ^{[ 17 ]} Bayer incluye este informe en la información para profesionales de la salud y recomienda que los médicos "estén al tanto del potencial de reacciones alérgicas graves" a preparaciones de este tipo. ^{[ 11 ]} En Australia, los informes a ADRAC, que evalúa los informes de reacciones adversas a medicamentos para la Administración de Productos Terapéuticos , muestran varios informes de problemas alérgicos desde el caso de anafilaxia de 2011.

Es un compuesto orgánico con la fórmula C ₆ H ₅ COOCH ₂ C ₆ H ₅ . Es el éster del alcohol bencílico y el ácido benzoico . Forma un líquido viscoso incoloro o escamas sólidas blancas y tiene un olor débil, dulce y balsámico. Se encuentra en varias flores (por ejemplo, nardo , jacinto ) y es un componente del bálsamo del Perú y del bálsamo de Tolú . ^{[ 13 ] [ 6 ]} Su densidad de vapor con respecto al aire es de 7,31. ^{[ 2 ]}

El benzoato de bencilo se produce industrialmente mediante la reacción de benzoato de sodio con cloruro de bencilo en presencia de una base , o mediante la transesterificación de benzoato de metilo y alcohol bencílico. ^{[ 10 ]} Es un subproducto de la síntesis de ácido benzoico por oxidación de tolueno . ^{[ 13 ]} También puede sintetizarse mediante la reacción de Tishchenko , utilizando benzaldehído con bencilóxido de sodio (generado a partir de sodio y alcohol bencílico) como catalizador : ^{[ 18 ] [ 19 ]}