ácido bencenosulfónico

_El ácido bencenosulfónico ( base conjugada bencenosulfonato ) es un compuesto organosulfurado con la fórmula C₆H₆O₃S . Es el ácido sulfónico aromático más simple . Forma cristales laminares blancos delicuescentes _{o un sólido ceroso} blanco soluble en agua y etanol , ligeramente soluble en _benceno e insoluble en disolventes no polares como el éter dietílico . A menudo se almacena en forma de sales de metales alcalinos . Su solución acuosa es fuertemente ácida .

El ácido bencenosulfónico se prepara mediante la sulfonación del benceno utilizando ácido sulfúrico concentrado :

Esta conversión ilustra la sulfonación aromática , que ha sido denominada "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial". ^{[ 5 ]}

Como lo confirma la cristalografía de rayos X , el ácido bencenosulfónico presenta azufre tetraédrico unido a un anillo fenilo plano. Las distancias CS, S=O y S-OH son respectivamente 1,75, 1,43 (promedio) y 1,55 Å. ^{[ 6 ]}

El ácido bencenosulfónico presenta las reacciones típicas de otros ácidos sulfónicos aromáticos , formando sulfonamidas, cloruro de sulfonilo y ésteres. La sulfonación se revierte por encima de 220  °C. La deshidratación con pentóxido de fósforo produce anhídrido de ácido bencenosulfónico ((C ₆ H ₅ SO ₂ ) ₂ O). La conversión al cloruro de bencenosulfonilo correspondiente (C ₆ H ₅ SO ₂ Cl) se efectúa con pentacloruro de fósforo .

Es un ácido fuerte, que se disocia casi por completo en agua.

El ácido bencenosulfónico y los compuestos relacionados sufren desulfonación cuando se calientan en agua cerca de 200  °C. La temperatura de desulfonación se correlaciona con la facilidad de la sulfonación: ^{[ 5 ]}

C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O → C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄

Por esa razón, los ácidos sulfónicos se utilizan habitualmente como grupo protector o como director meta en la sustitución aromática electrofílica .

La sal de metal alcalino del ácido bencenosulfónico se utilizó en el pasado en la producción industrial de fenol . El proceso, a veces llamado fusión alcalina, produce inicialmente la sal fenoxido:

C ₆ H ₅ SO ₃ Na + 2 NaOH → C ₆ H ₅ ONa + Na ₂ SO ₃ + H ₂ O

C ₆ H ₅ ONa + HCl → C ₆ H ₅ OH + NaCl

Este proceso ha sido sustituido en gran medida por el proceso Hock , que genera menos residuos.

El ácido bencenosulfónico tiene un valor relativamente modesto. Diversos fármacos se preparan como sales de bencenosulfonato y se conocen como besilatos ( DCI ) o besilatos ( USAN ). Son los derivados alquilados —los alquilbencenosulfonatos lineales— los que despiertan un intenso interés comercial, produciéndose anualmente a escala de megatoneladas como tensioactivos y detergentes. ^{[ 5 ]}