Hispanopedia WikiEl biferroceno es un compuesto organometálico con la fórmula [(C₅H₅ ) Fe( C₅H₄ )] ₂ . Es el producto del acoplamiento deshidrogenado formal del ferroceno , análogo a la relación entre el bifenilo y el benceno . Es un sólido naranja, estable al aire y soluble en disolventes orgánicos no polares.
El biferroceno se puede preparar mediante el acoplamiento de Ullmann del yodoferroceno. [ 1 ] Su derivado oxidado de un electrón [(C 5 H 5 )Fe(C 5 H 4 )] 2 + atrajo la atención como un compuesto prototípico de valencia mixta . [ 2 ]
Un compuesto relacionado es el biferrocenileno , [Fe(C 5 H 4 ) 2 ] 2 en el que todos los anillos de ciclopentadienilo están acoplados en dos ligandos de fulvaleno .
Reacciones
El biferroceno se puede convertir fácilmente en un complejo de valencia mixta , que se denomina biferrocenio . Este catión [Fe(II)-Fe(III)] es un complejo de valencia mixta de clase II (0,707 > α > 0) según la clasificación de Robin-Day . [ 2 ]
Derivados
Se han preparado ligandos de aminofosfina con sustituyentes biferroceno como catalizadores para la sustitución alílica asimétrica [ 3 ] y la hidrogenación asimétrica de alquenos. [ 4 ]
compuestos relacionados
Referencias
- ↑ MD Rausch (1961). "Ferroceno y complejos π organometálicos relacionados. IV. Algunas reacciones de Ullmann de haloferrocenos". J. Org. Chem . 26 (6): 1802– 1805. doi : 10.1021/jo01065a026 .
- 1 2 Cowan, DO; LeVanda, C.; Park, J.; Kaufman, F. (1973). "Organic Solid State. VIII. Mixed-Valence Ferrocene Chemistry". Acc. Chem. Res . 6 : 1– 7. doi : 10.1021/ar50061a001 .
- ↑ Xiao, Li; Weissensteiner, Walter; Mereiter, Kurt; Widhalm, Michael (2002-03-08). "Nuevos ligandos quirales de biferroceno para reacciones de sustitución alílica catalizadas por paladio" . The Journal of Organic Chemistry . 67 (7): 2206– 2214. doi : 10.1021/jo016249w . ISSN 0022-3263 . PMID 11925230 .
- ↑ Zirakzadeh, Afrooz; Groß, Manuela A.; Wang, Yaping; Mereiter, Kurt; Weissensteiner, Walter (2014-04-09). "Walphos versus análogos de Walphos basados en biferroceno en la hidrogenación asimétrica de alquenos y cetonas" . Organometallics . 33 (8): 1945– 1952. doi : 10.1021/om401074a . ISSN 0276-7333 . PMC 4006446. PMID 24795493 .
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