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Articulo de referencia

2,2′-Bipiridina

Dipyridyl Bipy Bpy Dipy"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n|InChI = 1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H\n|InChIKey = ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP\n|ChEMBL_Ref ...

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La 2,2′-bipiridina ( bipy o bpy , pronunciada / ˈ b ɪ p iː / ) es un compuesto orgánico con la fórmula ( C 5 H 4 N ) 2 . Este sólido incoloro es un isómero importante de la familia de las bipiridinas . Es un ligando quelante bidentado que forma complejos con muchos metales de transición . Los complejos de rutenio y platino de bipy exhiben una intensa luminiscencia . [ 1 ]

Preparación, estructura y propiedades generales

La 2,2'-bipiridina se preparó por primera vez mediante la descarboxilación de derivados de metales divalentes del piridina-2-carboxilato : [ 2 ]

2C 5 H 4 NCOO − → (C 5 H 4 N) 2 + 2CO 2 + 2e −

Se prepara mediante la deshidrogenación de piridina utilizando níquel Raney : [ 3 ]

2C 5 H 5 N → (C 5 H 4 N) 2 + H 2

2,2'-bipiridinas sustituidas

Las 2,2'-bipiridinas sustituidas asimétricamente se pueden preparar mediante una reacción de acoplamiento cruzado de reactivos de 2-piridilo y piridilo sustituido. [ 4 ]

Estructura

Aunque la bipiridina se suele representar con sus átomos de nitrógeno en conformación cis , la conformación de menor energía, tanto en estado sólido como en disolución, es de hecho coplanar, con los átomos de nitrógeno en posición trans . [ 5 ] La bipiridina monoprotonada adopta una conformación cis . [ 6 ]

Reacciones

La 2,2'-bipiridina produce múltiples complejos de coordinación . Se une a metales como ligando para la quelación , formando un anillo quelato de 5 miembros.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Broomhead JA; Young CG (1990). "Dicloruro de tris(2,2″-bipiridina)rutenio(II) hexahidratado". Síntesis inorgánicas . Vol.  28. págs. 338–340 . doi : 10.1002/9780470132593.ch86 . ISBN  978-0-470-13259-3.
  2. ↑ Constable; Housecroft (2019). "Los primeros años de la 2,2'-bipiridina: un ligando en su propia vida" . Molecules . 24 (21): 3951. doi : 10.3390/molecules24213951 . PMC 6864536. PMID 31683694 .  
  3. ↑ Sasse, WHF (1966). "2,2′-Bipiridina". Síntesis Orgánica . 46 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.046.0005.
  4. ↑ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). "Adenda de discusión para: Síntesis de 4-, 5- y 6-metil-2,2'-bipiridina mediante una estrategia de acoplamiento cruzado de Negishi: 5-metil-2,2'-bipiridina". Organic Syntheses . 89 : 76. doi : 10.15227/orgsyn.089.0076 .
  5. ↑ Merritt, LL; Schroeder, E. (1956). "La estructura cristalina de la 2,2′-bipiridina" . Acta Crystallographica . 9 (10): 801– 804. doi : 10.1107/S0365110X56002175 .
  6. ↑ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Barreras torsionales en bifenilo, 2,2′-bipiridina y 2-fenilpiridina". Chemical Physics Letters . 321 ( 5– 6): 399– 405. Bibcode : 2000CPL...321..399G . doi : 10.1016/S0009-2614(00)00352-3 .