Bistriflimida

_La bistriflimida , también conocida como bis(trifluorometano)sulfonimida , bis(trifluorometanosulfonil)imida , bis(trifluorometanosulfonil)imidato (y variaciones de las mismas), informalmente y de forma algo imprecisa como triflimida o triflimidato , o por las abreviaturas TFSI o NTf₂ , es un anión no coordinante con la fórmula química [( _{C₆F₅SO₂)₂N} ] ⁻ _. Sus _sales ^se denominan típicamente triflimidatos metálicos .

El anión se utiliza ampliamente en líquidos iónicos (como el bis(trifluorometilsulfonil)imida de trioctilmetilamonio ), ya que es menos tóxico y más estable que los contraiones más tradicionales, como el tetrafluoroborato . Este anión también es importante en baterías de iones de litio y de litio metálico ( LiTFSI ) debido a su alta disociación y conductividad. Además, tiene la ventaja de suprimir la cristalinidad en el poli(óxido de etileno), lo que aumenta la conductividad de dicho polímero por debajo de su punto de fusión a 50  °C.

El ácido conjugado de la bistriflimida, frecuentemente denominado ácido bistriflídico (a veces abreviado como ácido triflídico ; CAS: 82113-65-3), es un superácido disponible comercialmente . Es un compuesto cristalino, pero es higroscópico hasta el punto de ser delicuescente . Debido a su elevada acidez y buena compatibilidad con disolventes orgánicos, se ha empleado como catalizador en una amplia gama de reacciones químicas. ^{[ 1 ]}

Su valor _de pKa en agua no se puede determinar con precisión, pero en acetonitrilo se ha estimado en −0,10 y en 1,2-dicloroetano en −12,3 (en relación con el _valor de pKa del 2,4,6-trinitrofenol ( ácido pícrico ), fijado en cero para aproximar de forma burda la escala _de pKa acuosa ^{[ 2 ]} ), lo que lo hace más ácido que el ácido trifluorometanosulfónico (pKa en _MeCN ⁼ 0,70, pKa en _DCE ⁽ en relación con el ácido pícrico ) = −11,4). ^{[ 3 ]}

Desarrollar un nombre IUPAC para la bistriflimida que indique su estructura y reactividad es un desafío, y se han propuesto cambios en los nombres actuales. La principal dificultad surge del uso ambiguo del término amida para referirse a una amina acilada (incluida la sulfonilada) o a la forma aniónica de una amina. De igual modo, imida puede referirse a una amina bisacilada o a una amina doblemente desprotonada . Por lo tanto, dependiendo del sistema utilizado, existe ambigüedad sobre si amida o imida se usa para referirse al ácido original o al anión. (Al anión se le ha denominado amidato o imidato en un intento de distinguirlo del ácido). Las complicaciones en la nomenclatura de estos compuestos fueron destacadas en un artículo de la IUPAC. ^{[ 4 ]} Desde entonces, la IUPAC ha recomendado (2013) que los derivados del nitrógeno aniónico se pueden denominar azanidas , por lo que bis(trifluorometanosulfonil)azanida sería un nombre aceptable e inequívoco para el anión bistriflimida. El ácido principal, cuyo nombre común es ácido bistriflídico, se denominaría entonces bis(trifluorometanosulfonil)azano. ^{[ 5 ]}

El nombre 1,1,1-trifluoro- N -((trifluorometil)sulfonil)metanosulfonamida también es un nombre inequívoco aceptable según la IUPAC, aunque la simetría de la molécula no es evidente a partir de esta construcción.

• ácido trifluorometanosulfónico
• ácido triflidico
• reactivo de Comins