Bob la Drag Queen

En el verano de 2009, Caldwell comenzó a hacer drag, después de ver la primera temporada de RuPaul's Drag Race en TiVo . Explicó que "se obsesionó" con el programa y que inmediatamente lo inspiró a pedir un kit de maquillaje TK-7 del sitio web de Ben Nye . Desde sus primeras presentaciones, su personaje se centró en rutinas de comedia en vivo, y comenzó a hacer playback después de un par de meses de su drag. ^{[ 23 ] [ 13 ] [ 24 ]} Su nombre artístico inicial fue Kittin Withawhip, que era una referencia a Kitten with a Whip (1964), una película protagonizada por Ann-Margret . Apareció en la Half Drag Series de Leland Bobbé con su nombre. ^{[ 25 ] [ 14 ]} En sus inicios en el drag, Caldwell actuaba con un látigo de nueve pies . ^{[ 14 ]}

Al comienzo de su carrera, Caldwell se enfrentó a desafíos como drag queen. Como él mismo describió: «No me generaba dinero ni me conseguía trabajos. Me costaba mucho. Participaba en esta competencia todos los jueves. Luego en otra los miércoles. Y otra los martes. Nunca gané ninguna. Jamás. Después de unos años, finalmente gané una. Participar en competencias era realmente adictivo y divertido». ^{[ 13 ]}

En 2013, Caldwell cambió oficialmente su nombre artístico a Bob the Drag Queen. ^{[ 26 ]} Como explicó, en una presentación de karaoke, "El tipo dijo: '¡Un aplauso para su anfitriona... Kate!'. Pero ella se lo tomó con humor, presentándose de nuevo como 'Kate the Drag Queen', y luego como 'Kim the Drag Queen' durante toda la noche. Al final de la noche, yo dije: '¡Un aplauso para... Bob the Drag Queen!'. Y pensé: 'Eso suena muy gracioso'". ^{[ 14 ]}

El 1 de febrero de 2016, Bob the Drag Queen fue revelado como miembro del elenco de la octava temporada de RuPaul's Drag Race . ^{[ 27 ]} En el programa, se destacó por su enfoque en la comedia. Durante el programa, ganó tres desafíos, incluyendo el recurrente " Snatch Game " (donde interpretó a Crazy Eyes , como lo hicieron Uzo Aduba y Carol Channing ). ^{[ 28 ]} En el octavo episodio de la temporada, Bob "hizo lip sync por su vida" contra su rival Derrick Barry y ganó. ^{[ 29 ]} El 16 de mayo de 2016, Bob fue coronado ganador de la temporada y recibió un premio en efectivo de $100,000. ^{[ 3 ]} Fue coronado como la próxima superestrella drag de Estados Unidos. ^{[ 19 ]}

En junio de 2019, un panel de jueces de la revista New York colocó a Bob en el octavo lugar de su lista de "las drag queens más poderosas de Estados Unidos", una clasificación de 100 ex concursantes de Drag Race . ^{[ 30 ]}

Tras su victoria en RuPaul's Drag Race en 2016, Caldwell amplió su carrera a la actuación y la televisión. Ese mismo año, apareció en la serie de comedia dramática High Maintenance . Durante los tres años siguientes, también participó en la miniserie de Netflix de 2019 , Tales of the City , y en la serie de comedia de sketches A Black Lady Sketch Show .

En 2020, Caldwell se unió a sus compañeras de RuPaul's Drag Race, Eureka O'Hara y Shangela, como copresentadora de la serie de telerrealidad de HBO, We're Here . En la serie, el trío viaja a pequeñas comunidades de Estados Unidos, reclutando a residentes locales para participar en espectáculos de drag de una sola noche , mientras exploran temas LGBTQ y la aceptación de la comunidad. ^{[ 31 ] [ 4 ]} We're Here se estrenó el 23 de abril de 2020. Posteriormente, la serie fue renovada para una segunda y tercera temporada. ^{[ 32 ] [ 33 ]}

Cinco años después, en 2025, Caldwell compitió en la tercera temporada del programa de telerrealidad estadounidense The Traitors , donde fue eliminado como uno de los traidores. ^{[ 2 ]} A partir de la cuarta temporada, él y su compañero concursante Rob Mariano se convirtieron en copresentadores del podcast oficial de The Traitors , ofreciendo resúmenes semanales de la serie. ^{[ 34 ]}

En 2016, poco después de ganar Drag Race , Bob lanzó el sencillo "Purse First" con DJ Mitch Ferrino. También apareció en el video musical de "Mornings Come and Go" de MC Frontalot. En 2017, colaboró ​​con Alaska Thunderfuck en el sencillo "Yet Another Dig", ^{[ 35 ]} contribuyó al álbum recopilatorio Christmas Queens 3 , ^{[ 36 ]} y colaboró ​​con Shangela en una canción navideña, "Deck a Ho". ^{[ 37 ]} El 15 de marzo de 2018, Bob estrenó el podcast Sibling Rivalry con su hermana drag Monét X Change como copresentadora y producido por DJ Mitch Ferrino. ^{[ 38 ]} El 2 de abril de 2018, se subió una versión en video del podcast a YouTube . ^{[ 39 ]}

En julio de 2023, Bob apareció en el programa temático de Dungeons & Dragons , Dungeons and Drag Queens , que también fue la 18.ª temporada de la serie de antología de juegos de rol Dimension 20 en Dropout . ^{[ 40 ] [ 41 ]} En 2025, retomó su papel en la segunda temporada de Dungeons and Drag Queens . ^{[ 42 ]} También ha tenido apariciones especiales en otros programas de Dropout como Dirty Laundry y Monét's Slumber Party . ^{[ 43 ] [ 44 ]}

En enero de 2026, copresentó el podcast oficial de The Traitors con Boston Rob para resumir los episodios semanales del concurso de telerrealidad de Peacock, ganador del premio Emmy. ^{[ 45 ]}

Bob interpretó el papel de Belize en la producción de Angels in America de Berkeley Rep de abril a julio de 2018. ^{[ 46 ]} En marzo de 2020, Bob actuó junto a otras ex participantes de Drag Race como BeBe Zahara Benet, The Vixen , Monique Heart , Peppermint y Shea Couleé en la gira Nubia , un espectáculo drag en vivo presentado y producido por drag queens negras. ^{[ 47 ] [ 48 ]} En 2022, Bob se embarcó en la gira Sibling Rivalry Live! como co-cabeza de cartel con Monét X Change. ^{[ 49 ]} Durante el Celebration Tour , la duodécima gira mundial de Madonna en 2023-2024, Bob se desempeñó como maestro de ceremonias , apareciendo en diferentes momentos del espectáculo e interactuando con la cantante. ^{[ 50 ] [ 51 ]}

En enero de 2026, Bob hizo su debut en Broadway en Moulin Rouge! The Musical , que se presentará durante 8 semanas en el Teatro Al Hirschfeld . ^{[ 52 ]} Subió al escenario con el bolso primero, lo que alude a su nueva compañía de producción, Purse First. ^{[ 53 ]} Anunció su especial de comedia This Is Wild , que se estrenó en Hulu en enero. ^{[ 54 ] [ 55 ]}

Bob apareció como copresentadora invitada junto a Trixie Mattel en The Trixie & Katya Show , reemplazando a la copresentadora habitual Katya durante su pausa. ^{[ 56 ]} Su especial de comedia para televisión, Bob the Drag Queen: Suspiciously Large Woman , se emitió en Logo en julio de 2017. ^{[ 57 ]} En noviembre de 2019, Bob fue entrevistada por KMVT sobre un evento drag único organizado en Twin Falls , un espectáculo que destacó a las drag queens locales y presentó talento drag internacional a Magic Valley. ^{[ 58 ]} Este evento fue filmado como parte del programa de HBO de Tidicue, We're Here (2020).

Bob es cofundador de Black Queer Town Hall junto con Peppermint. ^{[ 59 ] [ 60 ]} El evento inaugural contó con oradores como Laverne Cox y Angela Davis y recaudó más de $150,000. ^{[ 60 ]}

En mayo de 2021, Bob apareció en la campaña "El orgullo está donde lo encuentras" de Coach New York . ^{[ 61 ]} Bob es un activista LGBT y habló en RuPaul's Drag Race sobre un momento en el que estaba protestando por los derechos LGBT y fue arrestado vestido de drag. ^{[ 62 ]}

Bob es la madre drag de Miz Cracker ^{[ 63 ]} y hermana drag de Monét X Change, ^{[ 64 ]} quienes quedaron en quinto y sexto lugar, respectivamente, en la temporada 10 de RuPaul's Drag Race , con X Change ganando la temporada 4 de RuPaul's Drag Race All Stars y Cracker quedando como subcampeona en la temporada 5 de RuPaul's Drag Race All Stars .

En octubre de 2024, se anunció que su primera novela, Harriet Tubman: Live in Concert , se publicaría en marzo de 2025. ^{[ 65 ]} La premisa de la novela es que figuras históricas han regresado de entre los muertos, incluida Harriet Tubman, quien usa el hip hop para contar su historia y abogar por la libertad. ^{[ 66 ]} La novela figuró en la lista de los libros más vendidos del New York Times . ^{[ 67 ]}

En junio de 2025, lanzó su compañía productora, Purse First Studios . ^{[ 68 ]}

Harriet Tubman: En concierto . Gallery Books . 25 de marzo de 2025. ISBN 9781668061978.^{[ 254 ] [ 255 ]}