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Articulo de referencia

Boscalid

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Boscalid es un fungicida de amplio espectro utilizado en la agricultura para proteger los cultivos de enfermedades fúngicas. Fue comercializado por primera vez por BASF en 2002 con su marca Endura . [ 3 ] El compuesto es un inhibidor de la succinato deshidrogenasa derivado de la bifenilamida . [ 4 ]

Historia

La inhibición de la succinato deshidrogenasa, el complejo II de la cadena respiratoria mitocondrial , se conoce como mecanismo de acción fungicida desde que se comercializaron los primeros ejemplos en la década de 1960. El primer compuesto de esta clase fue la carboxina , que tenía un espectro limitado de actividad biológica útil, principalmente sobre basidiomicetos , y se utilizaba como tratamiento de semillas . Muchas empresas fabricaron análogos con el objetivo de ampliar el rango de especies fúngicas controladas, y el boscalid fue uno de los primeros compuestos que lo logró. [ 5 ] [ 6 ]

Síntesis

La siguiente síntesis de boscalid en tres pasos fue divulgada en patentes presentadas por BASF en 1995. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

El aminobifenilo necesario para la reacción con el cloruro de ácido 2-cloronicotínico se prepara en dos etapas. La primera es una reacción de Suzuki catalizada por paladio con 2-cloro-1- nitrobenceno y ácido 4- clorofenilborónico , seguida de la hidrogenación del grupo nitro. Dado que el producto final se utiliza prácticamente en todo el mundo a escala multitonelada, se han realizado esfuerzos considerables para mejorar los rendimientos. [ 8 ] [ 9 ]

Mecanismo de acción

Los inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI) de este tipo actúan uniéndose al sitio de reducción de la quinona del complejo enzimático, impidiendo que la ubiquinona realice dicha acción. Como consecuencia, el ciclo del ácido tricarboxílico y la cadena de transporte de electrones no pueden funcionar. [ 10 ] [ 11 ]

Uso

El boscalid tiene efectos fungicidas contra una amplia gama de plagas de cultivos. Estas incluyen especies de Alternaria , moho gris ( Botrytis cinerea ), moho blanco ( Sclerotinia sclerotiorum ) y oídio ( Uncinula necator ). Por consiguiente, se utiliza en la producción de frutas, soja y hortalizas. [ 3 ] [ 5 ]

Uso de boscalid en EE. UU. hasta 2019 (estimado)

El Servicio Geológico de los Estados Unidos ha cartografiado el uso anual estimado de boscalid en la agricultura estadounidense, el cual muestra que se aplica principalmente a cultivos frutales, alcanzando un uso máximo de más de 600 000 libras (270 000 kg) en 2016. [ 12 ] Las ventas globales en 2014 se estimaron en 390 millones de dólares. El compuesto no controla completamente enfermedades importantes de los cultivos de cereales , especialmente Zymoseptoria tritici . [ 5 ] 

Seguridad humana

El boscalid tiene baja toxicidad aguda: [ 1 ] la base de datos del Codex Alimentarius mantenida por la FAO enumera los límites máximos de residuos para este en varios productos alimenticios. [ 13 ]

Efectos ambientales

El compuesto es muy persistente en condiciones de campo [ 1 ] y su destino ambiental y la ecotoxicología resultante han sido revisados. [ 4 ]

Gestión de la resistencia

Las poblaciones de hongos tienen la capacidad de desarrollar resistencia a los inhibidores de SDHI. [ 14 ] Este potencial puede mitigarse mediante un manejo cuidadoso . Los informes sobre especies de plagas individuales que se vuelven resistentes [ 1 ] son ​​monitoreados por los fabricantes, organismos reguladores como la EPA y el Comité de Acción contra la Resistencia a los Fungicidas (FRAC). [ 15 ] Los riesgos de que se desarrolle resistencia pueden reducirse utilizando una mezcla de dos o más fungicidas que tengan actividad sobre las plagas relevantes, pero con mecanismos de acción no relacionados. El FRAC clasifica los fungicidas para facilitar esto. [ 16 ]

Marcas

Boscalid es el nombre común ISO del ingrediente activo que se formula en el producto de marca que se vende a los usuarios finales. También se conocía como nicobifeno. [ 17 ] Endura y Emerald son los nombres de marca que BASF utilizó inicialmente en sus formulaciones [ 3 ] pero posteriormente el compuesto se ha vendido bajo una variedad de nombres de productos. [ 1 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Base de datos de propiedades de plaguicidas (25-07-2023). "Boscalid" . Universidad de Hertfordshire . Recuperado el 10-08-2023 .
  2. ↑ "Clasificación GHS" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 22 de julio de 2023. Consultado el 27 de julio de 2023 .
  3. 1 2 3 "Fungicida Endura" (PDF) . EPA. 8 de noviembre de 2002. Consultado el 10 de agosto de 2023 .
  4. 1 2 Yibing, He (2006). "Boscalid" (PDF) . FAO . Recuperado el 10 de agosto de 2023 .
  5. 1 2 3 Walter, Harald (2016). "Carboxamidas fungicidas inhibidoras de la succinato deshidrogenasa". En Lamberth, Clemens; Dinges, Jürgen (eds.). Clases de compuestos carboxílicos bioactivos: productos farmacéuticos y agroquímicos . Wiley. págs. 405–425 . doi : 10.1002/9783527693931.ch31 . ISBN  9783527339471.
  6. ↑ "Historia de los fungicidas SDHI" . frac.info . Consultado el 26 de julio de 2023 .
  7. ↑ Patente estadounidense 5589493 , Eicken, K; Goetz, N y Harreus, A et al., "Derivados de anilida y su uso para combatir la botritis", publicada el 31 de diciembre de 1996, asignada a BASF SE. 
  8. 1 2 Glasnov, Toma N.; Kappe, C. Oliver (2010). "Hacia una síntesis de flujo continuo de boscalida" (PDF) . Advanced Synthesis & Catalysis . 352 (17): 3089– 3097. doi : 10.1002/adsc.201000646 .
  9. 1 2 Takale, Balaram S.; Thakore, Ruchita R.; Mallarapu, Rushil; Gallou, Fabrice; Lipshutz, Bruce H. (2020). "Una síntesis sostenible de boscalida en 1 recipiente y 3 pasos utilizando catálisis de Pd a nivel de partes por millón en agua" . Organic Process Research & Development . 24 : 101–105 . doi : 10.1021/acs.oprd.9b00455 . S2CID 212964123 . 
  10. ↑ Oyedotun, Kayode S.; Lemire, Bernard D. (2004). "La estructura cuaternaria de la succinato deshidrogenasa de Saccharomyces cerevisiae" . Journal of Biological Chemistry . 279 (10): 9424– 9431. doi : 10.1074/jbc.M311876200 . PMID 14672929 . 
  11. ↑ Avenot, Hervé F.; Michailides, Themis J. (2010). "Avances en la comprensión de los mecanismos moleculares y la evolución de la resistencia a los fungicidas inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI) en hongos fitopatógenos". Crop Protection . 29 (7): 643– 651. Bibcode : 2010CrPro..29..643A . doi : 10.1016/j.cropro.2010.02.019 .
  12. ↑ Servicio Geológico de los Estados Unidos (12 de octubre de 2021). "Uso agrícola estimado de boscalid, 2019" . Consultado el 10 de agosto de 2023 .
  13. ↑ FAO / OMS. "Boscalid" .
  14. ↑ Cosseboom, Scott; Hu, Mengjun (2021). "Identificación y caracterización de la resistencia a fungicidas en poblaciones de Botrytis de campos de frutales pequeños en la región del Atlántico Medio de los Estados Unidos" . Plant Disease . 105 (9): 2366– 2373. Bibcode : 2021PlDis.105.2366C . doi : 10.1094/pdis-03-20-0487-re . PMID 33719541. S2CID 232231834 .  
  15. ↑ "Sitio web del Comité de Acción para la Resistencia a los Fungicidas" .
  16. ↑ "Buscar fungicidas para encontrar las recomendaciones de FRAC" . Consultado el 4 de septiembre de 2020 .
  17. ↑ "Compendio de nombres comunes de plaguicidas: Boscalid" . BCPC . Consultado el 27 de julio de 2023 .
  • Entrada de la base de datos de propiedades de plaguicidas PPDB para boscalid