Jefe Bailey

Fue nombrado All-Rookie por ESPN.com y Football Digest con Detroit en 2003 cuando estableció un récord personal con 88 tacleadas (77 en solitario) como titular en 16 juegos. Después de perderse la temporada 2004 por una lesión de rodilla, Bailey fue titular en los 11 juegos jugados en 2005 y tuvo 58 tacleadas, una captura y una intercepción, que devolvió 34 yardas para un touchdown. Fue titular en ocho juegos como apoyador del lado fuerte y en cuatro juegos como apoyador central para los Lions en 2006, apareciendo en los 16 juegos y totalizando 67 tacleadas (51 en solitario) con una captura ese año. En 2007, Bailey registró un récord personal de 3.5 capturas (16.0 yardas) mientras que agregó 51 tacleadas (37 en solitario), dos pases defendidos y un balón suelto forzado en 15 juegos (12 como titular) como apoyador del lado fuerte para Detroit.

El 6 de marzo de 2008, Boss firmó un contrato de cinco años por valor de 17,5 millones de dólares que incluía 8 millones de dólares en garantías durante las dos primeras temporadas. ^{[ 5 ]} Bailey fue liberado el 17 de junio de 2009. ^{[ 6 ]}