Hispanopedia WikiBotrydial es un metabolito secundario secretado por el hongo Botrytis cinerea que es fitotóxico . Químicamente es un sesquiterpeno . Botrydial fue aislado y descrito por primera vez en 1974. [1] B. cinerea es el agente causal de la enfermedad del moho gris y se sabe que ataca a una amplia gama de plantas (más de 200 especies) produciendo enfermedades de manchas foliares y mildiú en lechugas y tomates, así como bayas podridas. [2] Por esta razón, el botrydial, así como otros metabolitos sesquiterpénicos originados en B. cinerea , representan una enfermedad económicamente importante para cultivos ornamentales y agrícolas importantes. [3] De todos los metabolitos producidos por este hongo, Botrydial exhibe la mayor actividad fitotóxica. [4]
Biosíntesis
Botrydial se origina a partir de la ciclización mediada por BcBOT2 ( biosíntesis de B otrytis c inerea ) del farnesil difosfato (FPP) al alcohol tricíclico intermediario clave presilphiperfolan-8β-ol. Pinedo et al. demostraron que BcBOT2 es de hecho una sesquiterpeno sintasa mediante la incubación de FPP con proteína BcBOT2 recombinante, que produjo el presilphiperfolan-8-ol esperado como producto principal.
Otros cuatro genes intervienen en la biosíntesis de botrydial: tres genes que codifican una monooxigenasa P450 (BcBOT3, BcBOT1, BcBOT4) y un gen BcBOT5 cuya secuencia de aminoácidos mostró una alta homología con las acetiltransferasas conocidas.
Esto llevó a Pinedo et al. a la conclusión de que BcBOT5 es probablemente responsable de la introducción del grupo acetilo en C-4. También concluyeron a partir del análisis de PCR de transcripción inversa cuantitativa (qRT-PCR) que los cinco genes consecutivos están co-regulados por la misma vía de transducción BCG1-calcineurim. [5]
Mecanismo de formación enzimática del presilfiperfolan-8β-ol
Recientemente, en un artículo de ASAP en The Journal of the American Chemistry Society, Cane et al. confirmaron experimentalmente, mediante marcaje con deuterio y espectroscopia de RMN, el mecanismo por el cual el FPP se cicla en presilfiperfolan-8β-ol. El mecanismo consiste en la eliminación del grupo difosfato seguida de ciclizaciones y reordenamientos mediados por carbocationes. [6]
Después de la formación de presilphiperfolan-8β-ol, BcBOT5 da paso a la acetilación de la posición C-4, luego ocurre la hidroxilación del esqueleto de probotryane en un proceso de dos pasos seguido por la escisión oxidativa del nuevo diol formado para producir botrydial. [7]
Mecanismo de acción
Botrytis cinerea produce botrydial cuando la planta huésped está infectada. Como resultado, el botrydial induce clorosis y colapso celular. [8] Además, las cepas agresivas del hongo secretan policétidos como el ácido boctínico que exhiben actividad fitotóxica y antifúngica. [5]
Notas
- ^ Lindner, HJ; von Groose, B. Chem. Ber. 1974, 107, 3332-3336
- ^ Collado, IG; Hernández-Galán, R.; Durán-Patrón, R.; Cantoral, JM Fitoquímica. 1995, 38, 647-650
- ^ (a) Williamson, B.; Tudzyński, B.; Tudzyński, P.; van Kan, JA Mol. Patol de plantas. 2007, 8, 561–580. (b) Choquer, M.; Fournier, E.; Kunz, C.; Levis, C.; Pradier, JM; Simón, A.; Viaud, M. FEMS Microbiol. Letón. 2007, 277, 1-10
- ^ Colmenares, AJ; Aleu, J., Durán-Patrón, R.; Collado, IG; Hernández-Galán, RJ Chem. Ecológico. 2002, 28, 997-1005
- ^ ab Pinedo, C.; Wang, CM; Pradier, JM; Dalmais, B.; Choquer, M.; Le Pecheur, P.; Morgant, G.; Collado, IG; caña, DE; Viaud, M. ACS Química. Biol. 2008, 3, 791-801.
- ^ Wang, C.; Hopson, R.; Lin, X.; Cane, DEJ Am. Chem. Soc. 2009, ASAP, doi :10.1021/ja9021649
- ^ Durán-Patrón, R.; Colmenares, AJ; Hernández-Galán, R.; Collado, IG Tetraedro. 2001, 57, 1929-1933
- ^ Deighton, N.; Muckenschnabel, I.; Colmenares, AJ; Collado, IG; Williamson, B. Fitoquímica 2001 57, 689-692
