Hispanopedia WikiEl bromoetano , también conocido como bromuro de etilo , es un compuesto químico del grupo de los haloalcanos . Los químicos lo abrevian como EtBr (que también se usa como abreviatura de bromuro de etidio ). Este compuesto volátil tiene un olor similar al del éter.
Preparación
La preparación de EtBr sirve como modelo para la síntesis de bromoalcanos en general. Generalmente se prepara mediante la adición de bromuro de hidrógeno al eteno :
- H₂C = CH₂ + HBr → H₃C - CH₂Br
El bromoetano es económico y rara vez se prepara en el laboratorio. Una síntesis de laboratorio consiste en hacer reaccionar etanol con una mezcla de ácidos bromhídrico y sulfúrico . Una ruta alternativa implica el reflujo de etanol con fósforo y bromo ; el tribromuro de fósforo se genera in situ . [ 4 ]
Usos
En síntesis orgánica , el EtBr es el equivalente sintético del sintón carbocatión etilo (Et + ) . [ 5 ] En realidad, dicho catión no se forma. Por ejemplo, las sales de carboxilatos se convierten en ésteres etílicos , [ 6 ] los carbaniones en derivados etilados, la tiourea en sales de etilisotiouronio, [ 7 ] y las aminas en etilaminas. [ 8 ]
Seguridad
En general, los monohalocarbonos de cadena corta son agentes alquilantes potencialmente peligrosos . Los bromuros son mejores agentes alquilantes que los cloruros, por lo que debe minimizarse la exposición a ellos.
Referencias
- ↑ "bromoetano - Resumen del compuesto" . PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 15 de junio de 2012 .
- 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0265" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- 1 2 "Bromuro de etilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- ↑ Oliver Kamm y C.S. Marvel (1941). "Bromuros de alquilo y alquileno" . Síntesis orgánicas.; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 25 .
- ↑ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Alquilación por transferencia de fase de nitrilos: 2-fenilbutironitrilo" . Síntesis orgánica . 55 : 91; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 897 .
- ↑ Petit, Y.; Larchevêque, M. "Glicidato de etilo a partir de (S)-serina: (R)-(+)-2,3-epoxipropanoato de etilo" . Síntesis orgánica . 75 : 37; Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 401 .
- ↑ E. Brand; Brand, FC "Ácido guanidodacético" . Síntesis orgánica . 22 : 440; Volúmenes recopilados , vol. 3 .
- ↑ Brasen, W. R; Hauser, CR "o-Metiletilbencil Alcohol" . Síntesis Orgánica . 34 : 58; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 582 .
Enlaces externos
- Ficha Internacional de Seguridad Química 1378
- Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos
- Monografía de la IARC: "Bromoetano"
- bromoalcanos
- Agentes etilantes
- Carcinógenos del Grupo 3 de la IARC
- Sustancias químicas que agotan la capa de ozono
- Haloetanos
