Hispanopedia WikiEl bronopol ( DCI ; nombre químico 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol ) es un compuesto orgánico que se utiliza como antimicrobiano . Es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales suelen ser amarillas.
La primera síntesis de bronopol de la que se tiene constancia data de 1897.
El bronopol fue inventado por The Boots Company PLC a principios de la década de 1960 y sus primeras aplicaciones fueron como conservante para productos farmacéuticos . Debido a su baja toxicidad para los mamíferos en las concentraciones utilizadas y su alta actividad contra las bacterias , especialmente las especies Gram-negativas , [ 1 ] el bronopol se popularizó como conservante en muchos productos de consumo, como champús y cosméticos . Posteriormente, se adoptó como antimicrobiano en otros entornos industriales, como fábricas de papel , instalaciones de exploración y producción de petróleo, así como en plantas de desinfección de agua de refrigeración.
Producción
El bronopol se produce mediante la bromación del di(hidroximetil)nitrometano, que se obtiene del nitrometano mediante una reacción de nitroaldol . [ 2 ] La producción mundial aumentó de decenas de toneladas a finales de la década de 1970 a estimaciones actuales que superan las 5000 toneladas. Hoy en día, la producción está en manos de productores de bajo costo, principalmente en China .
Aplicaciones
El bronopol se utiliza en productos de consumo como un conservante eficaz, así como en una amplia variedad de aplicaciones industriales (casi cualquier sistema de agua industrial es un entorno potencial para el crecimiento bacteriano, lo que provoca problemas de lodo y corrosión ; en muchos de estos sistemas, el bronopol puede ser un tratamiento muy eficaz).
El uso de bronopol en productos de cuidado personal ( cosméticos , artículos de tocador ) ha disminuido desde finales de la década de 1980 debido a la posible formación de nitrosaminas . Si bien el bronopol no es en sí mismo un agente nitrosante, en condiciones en las que se descompone ( solución alcalina y/o temperaturas elevadas) puede liberar nitrito y bajos niveles de formaldehído, y estos productos de descomposición pueden reaccionar con cualquier amina secundaria o amida contaminante en una formulación de cuidado personal para producir niveles significativos de nitrosaminas (debido a la toxicidad de estas sustancias, el término "significativo" significa niveles tan bajos como decenas de partes por mil millones).
Por lo tanto, las autoridades reguladoras instruyen a los fabricantes de productos de cuidado personal para que eviten la formación de nitrosaminas, lo que puede implicar la eliminación de aminas o amidas de la formulación, la eliminación de bronopol de la formulación o el uso de inhibidores de nitrosaminas.
El uso de bronopol en cosméticos está restringido en Canadá. [ 3 ]
Propiedades físicas y químicas
Apariencia
El bronopol se suministra en forma de cristales o polvo cristalino, cuyo color puede variar de blanco a amarillo pálido según su grado. La coloración amarilla se debe a la quelación del hierro durante el proceso de fabricación.
Punto de fusión
En estado puro, el bronopol tiene un punto de fusión de aproximadamente 130 °C. Sin embargo, debido a sus características polimórficas , el bronopol experimenta una reorganización de la red cristalina entre 100 y 105 °C, lo que a menudo se interpreta erróneamente como su punto de fusión.
A temperaturas superiores a 140 °C, el bronopol se descompone exotérmicamente liberando bromuro de hidrógeno y óxidos de nitrógeno .
Solubilidad
El bronopol es fácilmente soluble en agua; el proceso de disolución es endotérmico . Es posible obtener soluciones con una concentración de hasta el 28% p/v a temperatura ambiente .
El bronopol es poco soluble en disolventes no polares , pero muestra una alta afinidad por los disolventes orgánicos polares.
Coeficiente de partición
El estudio de los datos de solubilidad muestra que el bronopol tiene una alta afinidad por los entornos polares en lugar de los no polares. En sistemas de dos fases, el bronopol se distribuye preferentemente en la fase polar (generalmente acuosa).
Estabilidad en solución acuosa
En soluciones acuosas, el bronopol es más estable cuando el pH del sistema se encuentra ligeramente ácido . La temperatura también influye significativamente en la estabilidad en sistemas alcalinos.
Degradación
En condiciones extremadamente alcalinas, el bronopol se descompone en solución acuosa y se producen niveles muy bajos de formaldehído. [ 4 ] El formaldehído liberado no es responsable de la actividad biológica asociada al bronopol. Otros productos de descomposición detectados tras la degradación del bronopol son el ion bromuro , el ion nitrito , el bromonitroetanol y el 2-hidroximetil-2-nitropropano-1,3-diol.
Alergia
En 2005-2006, fue el decimoquinto alérgeno más frecuente en las pruebas epicutáneas (3,4 %) de personas con sospecha de dermatitis alérgica de contacto. [ 5 ] Se utiliza como sustituto del formaldehído, un desinfectante y conservante, en disolventes. Es frecuente en productos para el cuidado de la piel y el cuidado personal, así como en medicamentos tópicos. [ 6 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Bryce, DM; Croshaw, B.; Hall, JE; Holland, VR; Lessel, B. (1978). "La actividad y seguridad del agente antimicrobiano bronopol (2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol)" (PDF) . J. Soc. Cosmet. Chem . 29 : 3–24 . Archivado del original (PDF) el 20 de diciembre de 2016. Recuperado el 5 de abril de 2016 .
- ↑ Sheldon B. Markofsky, "Compuestos nitro alifáticos", en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_401.pub2
- ↑ "Seguridad de los productos de consumo: Lista negra de ingredientes cosméticos" . Salud Canadá . Consultado el 24 de enero de 2017 .
- ↑ "Dermatitis alérgica de contacto: conservantes tópicos, parte I" . Medscape.com .
- ↑ Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF Jr; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marks, J (2009). "Resultados de la prueba de parche del Grupo Norteamericano de Dermatitis de Contacto 2005-2006". Dermatitis: Contacto, Atópica, Ocupacional, Medicamentos . 20 (3): 149– 60. doi : 10.2310/6620.2009.08097 . PMID 19470301 . S2CID 24088485 .
- ↑ "Prueba VERDADERA: 2-BROMO-2-NITROPROPANO-1,3-DIOL (BRONOPOL)" (PDF) . Smartpractice.com . Archivado del original (PDF) el 15 de febrero de 2022. Consultado el 17 de marzo de 2022 .
Enlaces externos
- Hoja de datos de seguridad del material para Bronopol
- Organobromuros
- compuestos nitro
- Dioles
