Hispanopedia WikiLa reacción de Bucherer en química orgánica es la conversión reversible de un naftol en una naftilamina en presencia de amoníaco y bisulfito de sodio . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] La reacción se utiliza ampliamente en la síntesis de precursores de colorantes, los ácidos aminonaftalenosulfónicos . [ 6 ]
- C 10 H 7 -2-OH + NH 3 ⇌ C 10 H 7 -2-NH 2 + H 2 O
El químico francés Robert Lepetit fue el primero en descubrir la reacción en 1898. El químico alemán Hans Theodor Bucherer (1869-1949) descubrió (de forma independiente de Lepetit) su reversibilidad y su potencial, especialmente en la química industrial. Bucherer publicó sus resultados en 1904 y su nombre está vinculado a esta reacción. La reacción orgánica también se conoce como reacción de Bucherer-Lepetit o (incorrectamente) reacción de Bucherer-Le Petit.
Esta reacción se utiliza para convertir 1,7-dihidroxinaftaleno en 7-amino-1-naftol y ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico en ácido 1-hidroxinaftaleno-4-sulfónico. También resulta útil para reacciones de transaminación de 2-aminonaftalenos . [ 6 ]
Mecanismo
En el primer paso del mecanismo de reacción, un protón se agrega al C2 o al C4 del naftol :
Esta desaromatización se produce a expensas de 25 kcal/mol. En el siguiente paso, el bisulfito se adiciona al C3, dando lugar al ácido sulfónico . El desplazamiento del grupo sulfonato por la amina produce naftilamina. La aminación es reversible . La reacción se resume de la siguiente manera:
La síntesis de carbazol de Bucherer es una reacción relacionada.
Referencias
- ↑ H. Bucherer (1904). "Über die Einwirkung schwefligsaurer Salze auf aromatische Amido- und Hydroxylverbindungen" . J. Prakt. Química. (en alemán). 69 (1): 49– 91. doi : 10.1002/prac.19040690105 .
- ↑ Seeboth, Habil H. (1967). "La reacción de Bucherer y el uso preparativo de sus productos intermedios". Angew. Chem. Int. Ed. 6 (4): 307– 317. doi : 10.1002/anie.196703071 .
- ↑ Drake, Nathan L. (1942). "La reacción de Bucherer". En Adams, Roger (ed.). Reacciones orgánicas . Vol. 1. pp. 63–90 . doi : 10.1002/0471264180.or001.05 . ISBN 9780471264187.
{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda ) - ↑ Pötsch, Winfried R.; Fischer, Annelore; Müller, Wolfgang (1988). Lexikon bedeutender Chemiker (en alemán). Leipzig: Instituto Bibliográfico . ISBN 9783323001855.
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- 1 2 Booth, Gerald (2005). "Derivados del naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002/14356007.a17_009 . ISBN 3527306730.
- Reacciones de sustitución
- Reacciones de nombres