Articulo de referencia

Cinobufotenina

La cinobufotenina , también conocida como bufotenio , bufoteninio o 5-hidroxi- N , N , N -trimetiltriptaminio , es un catión de amonio cuaternario y un derivado de la 5-hidroxit...

La cinobufotenina , también conocida como bufotenio , bufoteninio o 5-hidroxi- N , N , N -trimetiltriptaminio , es un catión de amonio cuaternario y un derivado de la 5-hidroxitriptamina . Es el compuesto precursor de la bufotenidina. Este compuesto es un potente estimulante de los ganglios parasimpáticos , activa los receptores de acetilcolina sensibles a la nicotina y es altamente activo en el íleon . [ 1 ] Se encuentra en la piel de ciertos sapos ( Bufo gargarizans ). [ 2 ] [ 3 ]

La bufotenidina , también conocida como 5-hidroxi- N , N , N -trimetiltriptamonio ( 5-HTQ ) o como cinobufagina , es una toxina indólica relacionada con la bufotenina , la serotonina y otras triptaminas que se encuentra en el veneno de varios sapos . [ 4 ] [ 5 ] Actúa como un agonista selectivo del receptor de serotonina 5-HT3 y se ha utilizado en la investigación científica para estudiar la función de dicho receptor , aunque este uso se ha visto limitado por el hecho de que, como amina cuaternaria , no puede cruzar fácilmente la barrera hematoencefálica y, por lo tanto, es selectiva periféricamente . [ 6 ]

El bufotenio o cinobufotenina es la forma catiónica de amonio cuaternario de la bufotenidina, exhibe actividad similar a la de la nicotina ; activa los receptores de acetilcolina sensibles a la nicotina . [ 7 ] [ 8 ]

Diferencias

La cinobufotenina es similar a la bufotenidina en que no atraviesa fácilmente la barrera hematoencefálica y, por lo tanto, es selectiva periféricamente . La cinobufotenina tiene muy poca actividad o baja afinidad en el receptor de 5-hidroxitriptamina , poseyendo menos de una milésima parte de la potencia de la 5-hidroxitriptamina . [ 9 ] [ 10 ] y también tiene una estimulación de la actividad cardíaca , diez veces menor que la actividad del cloruro de adrenalina , tiene un bajo efecto miótico y aumenta el tono del intestino y el útero aislados. [ 2 ]

Véase también

Referencias

  1. Barlow, RB; Burston, KN (1980). "Una comparación de cinobufotenina (el derivado cuaternario de 5-HT) y algunos compuestos relacionados con corineína (el derivado cuaternario de dopamina) en preparaciones de tiras de recto de rana, íleon de cobaya y fundus de rata" . British Journal of Pharmacology . 69 (4): 597– 600. doi : 10.1111/j.1476-5381.1980.tb07909.x . ISSN 0007-1188 . PMC 2044297. PMID 6449223 .   
  2. 1 2 Chen, KK; Jensen, H.; Chen, A. LING (1931-09-01). "La acción farmacológica de los principios aislados del Ch'an Su, el veneno seco del sapo chino" . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 43 (1): 13– 50. doi : 10.1016/S0022-3565(25)08619-7 . ISSN 0022-3565 . 
  3. Wu, Qi; Ge, Xue-li; Geng, Zi-kai; Wu, Hao; Yang, Jing-yi; Cao, Shi-rong; Yang, Ai-lin (2024-02-15). "HuaChanSu suprime el crecimiento de células de carcinoma hepatocelular al interferir con la vía de las pentosas fosfato a través de la regulación negativa de la actividad y expresión de la enzima G6PD" . Heliyon . 10 (3) e25144. doi : 10.1016/j.heliyon.2024.e25144 . ISSN 2405-8440 . PMID 38322888 .  
  4. Wieland, Heinrich; Konz, Wilhelm; Mittasch, Heinz (1934). "Venenos de sapo. VII. Constitución de bufotenina y bufotenidina". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 513 : 1– 25. doi : 10.1002/jlac.19345130102 .
  5. ^ Raymond-Hamet (1943). "Bufotenidina, principio extremadamente activo del veneno del sapo común (Bufo bufo)". Comptes rendus des séances de la Société de biologie et de ses filiales . 137 : 74-75 .
  6. Bryan L. Roth (17 de agosto de 2008). Los receptores de serotonina: de la farmacología molecular a la terapéutica humana . Springer Science & Business Media. págs. 108–. ISBN  978-1-59745-080-5.
  7. PubChem. "Bufotenium" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 24 de febrero de 2026 .
  8. Barlow, RB; Burston, KN "Una comparación de cinobufotenina (el derivado cuaternario de 5-HT) y algunos compuestos relacionados con corineína (el derivado cuaternario de dopamina) en preparaciones de tiras de recto de rana, íleon de cobaya y fundus de rata" . British Journal of Pharmacology . 69 (4): 597– 600. doi : 10.1111/j.1476-5381.1980.tb07909.x . ISSN 0007-1188 . PMC 2044297. PMID 6449223 .   
  9. Barlow, RB; Burston, KN (1980). "UNA COMPARACIÓN DE CINOBUFOTENINA (EL DERIVADO CUATERNARIO DE 5-HT) Y ALGUNOS COMPUESTOS RELACIONADOS CON CORINEÍNA (EL DERIVADO CUATERNARIO DE DOPAMINA) EN PREPARACIONES DE TIRAS DE RECTO DE RANA, ÍLEO DE COBAYA Y FONDO DE RATA" . British Journal of Pharmacology . 69 (4): 597– 600. doi : 10.1111/j.1476-5381.1980.tb07909.x . ISSN 0007-1188 . PMC 2044297. PMID 6449223 .   
  10. Powell, CE; Swanson, EE; Chen, KK (1955-07-01). "La acción farmacológica de los compuestos de indol*" . Journal of the American Pharmaceutical Association (Edición científica) . 44 (7): 399– 404. doi : 10.1002/jps.3030440704 . ISSN 0095-9553 . PMID 13242423 .