Hispanopedia WikiEl butan-2-ol , o sec -butanol , es un compuesto orgánico con la fórmula C H 3 CH( O H)CH 2 CH 3 . Sus isómeros estructurales son 1-butanol , isobutanol y terc -butanol . El 2-butanol es quiral y, por lo tanto, se puede obtener como cualquiera de los dos estereoisómeros designados como ( R )-(−)-butan-2-ol y ( S )-(+)-butan-2-ol. Normalmente se encuentra como una mezcla 1:1 de los dos estereoisómeros: una mezcla racémica .
Este alcohol secundario es un líquido inflamable, incoloro, soluble en tres partes de agua y completamente miscible con disolventes orgánicos. Se produce a gran escala, principalmente como precursor del disolvente industrial metiletilcetona .
Fabricación y aplicaciones
El butan-2-ol se fabrica industrialmente mediante la hidratación de 1-buteno o 2-buteno :
El ácido sulfúrico se utiliza como catalizador para esta conversión. [6]
En el laboratorio se puede preparar mediante la reacción de Grignard, haciendo reaccionar bromuro de etilmagnesio con acetaldehído en éter dietílico seco o tetrahidrofurano .
Aunque una parte del butan-2-ol se utiliza como soluto, se convierte principalmente en butanona (metil etil cetona, MEK), un importante disolvente industrial que se encuentra en muchos agentes de limpieza domésticos y decapantes de pintura. Sin embargo, la mayoría de los decapantes de pintura han dejado de utilizar MEK en sus productos debido a problemas de salud y a nuevas leyes. Los ésteres volátiles del butan-2-ol tienen aromas agradables y se utilizan en pequeñas cantidades como perfumes o en sabores artificiales. [6]
Solubilidad
La solubilidad indicada del butan-2-ol suele ser incorrecta, [3] incluso en algunas de las referencias más conocidas, como el índice Merck , el CRC Handbook of Chemistry and Physics y el Lange's Handbook of Chemistry . Incluso el Programa Internacional de Seguridad Química indica una solubilidad incorrecta. Este error generalizado se originó debido al Handbuch der Organischen Chemie ( Manual de química orgánica ) de Beilstein . Este trabajo cita una solubilidad falsa de 12,5 g/100 g de agua. Muchas otras fuentes utilizaron esta solubilidad, que se ha convertido en un error generalizado en el mundo industrial. Los datos correctos (35,0 g/100 g a 20 °C, 29 g/100 g a 25 °C y 22 g/100 g a 30 °C) fueron publicados por primera vez en 1886 por Alexejew y luego otros científicos, incluidos Dolgolenko y Dryer, informaron datos similares en 1907 y 1913, respectivamente. [3]
Precauciones
Al igual que otros butanoles, el butan-2-ol tiene una toxicidad aguda baja. La DL50 es de 4400 mg/kg (rata, oral). [6]
Se han reportado varias explosiones [7] [8] [9] durante la destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido a la acumulación de peróxidos con un punto de ebullición más alto que el del alcohol puro (y por lo tanto, concentrándose en el alambique durante la destilación). Como los alcoholes, a diferencia de los éteres, no son ampliamente conocidos por ser capaces de formar impurezas de peróxido, es probable que se pase por alto el peligro. El 2-butanol se encuentra en la Clase B de Productos Químicos Formadores de Peróxido [10]
Referencias
- ^ "Reglamento sobre alcoholes C-201.1". Nomenclatura de la química orgánica (El "libro azul" de la IUPAC), Secciones A, B, C, D, E, F y H. Oxford: Pergamon Press. 1979.
Designaciones como isopropanol, sec-butanol y terc-butanol son incorrectas porque no existen hidrocarburos como isopropano, sec-butano y terc-butano a los que se les pueda añadir el sufijo "-ol"; dichos nombres deberían abandonarse. Sin embargo, el alcohol isopropílico, el alcohol sec-butílico y el alcohol terc-butílico son permisibles (véase el Reglamento C-201.3) porque los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo sí existen.
- ^ "2-butanol - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 12 de octubre de 2011 .
- ^ abc Alger, Donald B. (noviembre de 1991). "La solubilidad en agua del butan-2-ol: un error generalizado". Journal of Chemical Education . 68 (11): 939. Bibcode :1991JChEd..68..939A. doi :10.1021/ed068p939.1.
- ^ Serjeant, EP, Dempsey B.; Constantes de ionización de ácidos orgánicos en solución acuosa. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Serie de datos químicos de la IUPAC n.º 23, 1979. Nueva York, Nueva York: Pergamon Press, Inc., pág. 989
- ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0077". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ abc Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732..
- ^ Doyle, RR (1986). "Advertencia de seguridad sobre el 2-butanol". Journal of Chemical Education . 63 (2): 186. Bibcode :1986JChEd..63..186D. doi : 10.1021/ed063p186.2 .
- ^ Peterson, Donald (11 de mayo de 1981). "Cartas: Explosión de 2-butanol". Chemical & Engineering News . 59 (19): 3. doi : 10.1021/cen-v059n019.p002 .
- ^ Watkins, Kenneth W. (mayo de 1984). "Peligro de demostración". Revista de educación química . 61 (5): 476. Bibcode :1984JChEd..61..476W. doi : 10.1021/ed061p476.3 .
- ^ "Lista de clasificación de productos químicos formadores de peróxido". ehs.ucsc.edu .
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 0112
- Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0077". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- Criterios de salud ambiental del IPCS 65: Butanoles: cuatro isómeros
- Guía de salud y seguridad del IPCS 4: 2-butanol