Hispanopedia WikiEl butiraldehído , también conocido como butanal , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3 ( CH2 ) 2CHO . Este compuesto es el derivado aldehídico del butano . Es un líquido incoloro, inflamable y de olor desagradable. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.
Producción
El butiraldehído se produce casi exclusivamente por hidroformilación de propileno :
- CH 3 CH = CH 2 + H 2 + CO → CH 3 CH 2 CH 2 CHO
Tradicionalmente, la hidroformilación era catalizada por complejos de carbonilo de cobalto y posteriormente de rodio de trifenilfosfina . La tecnología dominante implica el uso de catalizadores de rodio derivados del ligando soluble en agua tppts . Una solución acuosa del catalizador de rodio convierte el propileno en aldehído, que forma una fase inmiscible más ligera. Anualmente se producen alrededor de 6 mil millones de kilogramos por hidroformilación. El butiraldehído se puede producir por la deshidrogenación catalítica de n -butanol . En un momento, se producía industrialmente por la hidrogenación catalítica de crotonaldehído , que se deriva del acetaldehído . [4]
Reacciones
El butiraldehído sufre reacciones típicas de los alquilaldehídos , que definen muchos de los usos de este compuesto. Entre las reacciones importantes se encuentran la hidrogenación al alcohol, la oxidación al ácido y la condensación catalizada por una base.
Usos
La condensación aldólica en presencia de una base forma 2-etil-2-hexenal, que luego se hidrogena para formar 2-etilhexanol , un precursor del plastificante ftalato de bis(2-etilhexilo) . [4]
El butiraldehído es un precursor en la síntesis de dos pasos de trimetilolpropano , que se utiliza para la producción de resinas alquídicas . [5]
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Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 1591 .
- ^ Manual de química y física del CRC: un libro de referencia rápida de datos químicos y físicos. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, 97.ª ed.). Boca Raton, Florida. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942.
{{cite book}}: CS1 maint: falta la ubicación del editor ( enlace ) CS1 maint: otros ( enlace ) - ^ abc Registro de butiraldehído en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 13 de marzo de 2020.
- ^ ab Raff, Donald K. (2013). "Butanales". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_447.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Werle, Peter; Morawietz, Marcos; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2008). "Alcoholes Polihídricos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 0403