Hispanopedia WikiLa sintasa del ácido cannabidiólico ( EC 1.21.3.8 , sintasa de CBDA ) es una enzima con el nombre sistemático cannabigerolato:oxígeno oxidorreductasa (ciclizante, formadora de cannabidiolato) . [ 1 ] [ 2 ] Es una oxidorreductasa que se encuentra en Cannabis sativa y que cataliza la formación de cannabidiolato , un precursor carboxilado del cannabidiol . [ 2 ]
Estructura enzimática
La sintasa del ácido cannabidiólico consta de una sola proteína con una masa molecular de 74 kDa. [ 1 ] Su secuencia de aminoácidos es parcialmente (40-50%) homóloga a varias otras oxidorreductasas, [ 2 ] como la enzima del puente de berberina en Eschscholzia californica [ 3 ] y la nectarina V en Nicotiana langsdorffii X N. sanderae . [ 4 ]
La sintasa de CBDA tiene cuatro sitios de unión; dos para FAD y dos para el sustrato. [ 5 ]
Función enzimática
La sintasa del ácido canabidiólico cataliza la producción de cannabidiolato predominantemente a partir de cannabigerolato mediante la ciclación oxidativa estereoselectiva del grupo geranilo del ácido cannabigerólico [ 2 ] según la siguiente reacción química :
- cannabidiolato + O₂ → cannabidiolato + H₂O₂
El cannabinerolato también puede utilizarse como sustrato, pero con menor eficiencia ( K M = 0,137 mM) que el cannabigerolato (K M = 0,206 mM). Se une covalentemente al FAD y requiere coenzimas y oxígeno molecular para la reacción de oxidociclación. [ 1 ]
El pH óptimo para la CBDA sintasa es 5,0. [ 2 ]
Referencias
- 1 2 3 Taura F, Morimoto S, Shoyama Y (julio de 1996). "Purificación y caracterización de la sintasa del ácido canabidiólico de Cannabis sativa L. Análisis bioquímico de una nueva enzima que cataliza la oxidociclización del ácido cannabigerólico a ácido cannabidiólico" . The Journal of Biological Chemistry . 271 (29): 17411– 6. doi : 10.1074/jbc.271.29.17411 . PMID 8663284 .
- 1 2 3 4 5 Taura F, Sirikantaramas S, Shoyama Y, Yoshikai K, Shoyama Y, Morimoto S (junio de 2007). "Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa" . FEBS Letters . 581 (16): 2929– 34. Bibcode : 2007FEBSL.581.2929T . doi : 10.1016/j.febslet.2007.05.043 . PMID 17544411 .
- ↑ Kutchan TM, Dittrich H (octubre de 1995). "Caracterización y mecanismo de la enzima puente de berberina, una oxidasa flavinilada covalentemente de la biosíntesis de alcaloides benzofenantridínicos en plantas" . The Journal of Biological Chemistry . 270 (41): 24475–81 . doi : 10.1074/jbc.270.41.24475 . PMID 7592663 .
- ↑ Carter CJ, Thornburg RW (enero de 2004). "La nectarina V del tabaco es una proteína similar a una enzima con puente de berberina que contiene flavina y tiene actividad de glucosa oxidasa" . Plant Physiology . 134 (1): 460–9 . doi : 10.1104/pp.103.027482 . PMC 316325. PMID 14730073 .
- ↑ "CBDAS - Precursor de la sintasa del ácido canabidiólico - Cannabis sativa (cáñamo) - Gen y proteína CBDAS" . UniProt . Consultado el 26 de febrero de 2016 .
Enlaces externos
- Cannabidiolic+acid+synthase en los Encabezamientos de Materias Médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- CE 1.21.3