CD Toledo

Hasta entonces, el Toledo no tenía un color definido para su equipación. Fue el secretario del club, Juan Montero, quien un día viajó a Madrid y, a principios de 1940, eligió camisetas verdes y pantalones cortos blancos en la tienda "La Flecha de Oro", ubicada en la Plaza de Cascorro. En 1941, el equipo ganó la Copa de Primavera, derrotando al Rayo Vallecano en la final.

El 11 de agosto de 1941, la Federación Castellana de Fútbol autorizó al equipo a cambiar su nombre a Club Deportivo Toledo. El club se inscribió en el Grupo II de la Primera División Regional de Castilla y debutó el 21 de septiembre de 1941. Toledo finalizó quinto en la liga, pero volvió a brillar en la Copa de Primavera, conquistando su segundo título consecutivo ante la UD Girod. Tras un empate a 4, Alvareda marcó un golazo en la tanda de penaltis que les dio la victoria.

La temporada 1942-43 se convirtió en uno de los mejores años iniciales del club. Toledo ganó el doblete (Liga y Copa de Primavera) y ascendió a la Tercera División nacional.

El 26 de septiembre de 1943, el CD Toledo debutó en Tercera División contra el Deportivo Manchego en Palomarejos, con victoria por 3-2. El equipo finalizó la temporada en la undécima posición, manteniendo así la categoría, algo que lograría durante 18 temporadas consecutivas. Ese primer año en Tercera División también marcó el cuarto título consecutivo de la Copa Castilla para el club, tras vencer al Ferroviaria en la final.

La siguiente temporada se disputó el primer encuentro oficial entre el CD Toledo y el Talavera. Tuvo lugar el 12 de noviembre de 1944 en Talavera, y el Toledo ganó 2-3 con goles de Fernández, Florencio y Matamoros. El 21 de enero de 1945, el Talavera visitó al Toledo en Palomarejos, y el equipo local volvió a ganar, 5-4.

La temporada 1945-46 fue brillante para el CD Toledo. El equipo verde terminó tercero en la liga y se clasificó para los playoffs de ascenso a Segunda División. Aunque no lograron el ascenso, volvieron a brillar en la Copa Ramón Triana, conquistando su primer título en esa competición. La final, disputada contra el Fuyma el 7 de julio de 1946, marcó otro hito, con una victoria contundente del Toledo.

La temporada 1946-47 comenzó el 8 de septiembre de 1946 con un viaje a Cuenca, donde Toledo se alzó con la victoria por 2-4. La temporada tuvo resultados dispares, y todo se decidió en la última jornada, el 5 de enero de 1947, con una visita al Alcázar de San Juan. Durante el partido, el portero del Toledo, Peteira, fue golpeado en la cabeza por un ladrillo lanzado por un espectador, y el encuentro se suspendió al descanso. La federación otorgó la victoria al Toledo, que finalizó tercero en la tabla, quedándose a las puertas de los playoffs de ascenso. El 2 de febrero de 1947, comenzó el Torneo Complementario, del que Toledo se proclamó campeón.

La temporada 1947-48 marcó el debut del CD Toledo en la Copa del Generalísimo. En la liga, debutaron el 22 de septiembre de 1947 con un empate 2-2 contra el Plus Ultra en Madrid. Su primer partido de copa tuvo lugar el 19 de octubre de 1947 contra el Talavera, con una victoria por 3-1 en Palomarejos que les permitió avanzar a la siguiente ronda.

En la segunda ronda de la Copa, el CD Toledo derrotó al Chamberí por 6-3, y en la siguiente, venció al Ávila por 4-2. La liga finalizó con el Toledo en séptima posición, y en la cuarta ronda de la Copa, se enfrentó al Málaga en La Rosaleda. La derrota por 11-4 puso fin a su primera participación en la Copa.

La siguiente temporada comenzó el 5 de septiembre de 1948 con la primera ronda de la Copa, donde Toledo cayó 5-2 ante Talavera. El 12, la competición nacional dio comienzo en Cáceres con una derrota por 4-3. Fue una temporada sólida en general, con un crucial último partido en Tomillos. Una victoria habría asegurado el ascenso, pero Toledo solo logró un empate 1-1 tras un polémico gol anulado a Nuño. El empate otorgó el ascenso a Numancia de Soria, que estaba empatado a puntos con Toledo pero tenía una mejor media de goles.

Fundado en 1928, el Toledo jugó en el fútbol regional y en las categorías inferiores del fútbol nacional hasta que logró dos ascensos consecutivos para llegar a Segunda División por primera vez en 1993, bajo la dirección técnica de Gonzalo Hurtado . El equipo ganó un grupo de playoffs por delante del Deportivo Alavés , el Real Jaén y el Sant Andreu , y luego quedó cuarto en la segunda división en la temporada 1993-94 . ^{[ 2 ]}

En 1994-95, Toledo alcanzó su mejor resultado histórico en octavos de final de la Copa del Rey antes de perder 3-1 en el global contra el Mallorca . ^{[ 3 ]} Un período de siete años en segunda división terminó con un último puesto en 1999-2000 , pero el equipo tuvo un resultado famoso el 13 de diciembre de 2000 cuando ganó 2-1 en casa al Real Madrid en los dieciseisavos de final de la copa , ^{[ 4 ]} antes de perder por un solo gol contra los visitantes Rayo Vallecano en la siguiente ronda.

Desde su descenso en el año 2000, el Toledo ha pasado más de 20 años entre la tercera y la cuarta división. En ese tiempo, el equipo ha sido eliminado dos veces de los dieciseisavos de final de la Copa por rivales de La Liga : en la temporada 2001-02 (derrota en casa por 3-2 en la prórroga contra el Athletic de Bilbao ) ^{[ 5 ]} y en la temporada 2016-17 (derrota global por 4-1 contra el Villarreal ). ^{[ 6 ]}