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Capsinoides

Los capsinoides son sustancias no alcaloides presentes de forma natural en los chiles . Aunque son estructuralmente similares a la capsaicina , la sustancia que causa el picor e...

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Los capsinoides son sustancias no alcaloides presentes de forma natural en los chiles . Aunque son estructuralmente similares a la capsaicina , la sustancia que causa el picor en los chiles, carecen en gran medida de esa característica. Los capsinoides tienen un umbral de picor estimado que es aproximadamente 1/1000 del de la capsaicina. Los capsinoides no se reportaron en la literatura científica hasta 1989, [ 1 ] cuando los biólogos los aislaron por primera vez en una variedad única de chile, CH-19 Sweet, que no contiene capsaicina. Los capsinoides incluyen capsiato , dihidrocapsiato y nordihidrocapsiato . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Se han atribuido muchos efectos beneficiosos para la salud a la capsaicina y los capsinoides, tanto de forma anecdótica como a través de estudios científicos, incluyendo actividades anticancerígenas, antiinflamatorias y analgésicas, así como el control del peso . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Estructura

Estructura de los capsinoides, incluyendo capsiato, dihidrocapsiato y nordihidrocapsiato.

Las diferencias estructurales entre la capsaicina y los miembros de la familia de compuestos capsinoides se ilustran en la figura. Los capsinoides tienen un enlace éster en sus estructuras, en comparación con el enlace amida característico de la capsaicina. [ 2 ] [ 3 ]

Mecanismos de acción: capsaicina frente a capsinoides

Se dice anecdóticamente que los pimientos picantes ayudan a las personas en los trópicos a "refrescarse". Esta teoría es consistente con el efecto vasodilatador periférico de la capsaicina, que ha demostrado disminuir la temperatura de la piel en humanos expuestos a un ambiente cálido. [ 10 ] La capsaicina produce sensación de calor en la boca porque activa los receptores sensoriales de la lengua que normalmente se utilizan para detectar el calor. [ 11 ] Este receptor se llama receptor transitorio potencial vanilloide 1 ( TRPV1 ). Los receptores TRPV1 también se encuentran en el intestino y en otros órganos. [ 12 ] Se sabe que la estimulación de los receptores TRPV1 produce la activación del sistema nervioso simpático (SNS). [ 13 ] Se ha demostrado que la capsaicina aumenta la quema de grasa en humanos y animales a través de la estimulación del SNS. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

Al igual que la capsaicina, los capsinoides activan los receptores TRPV1, [ 17 ] aunque no producen sensación de calor en la boca. Los capsinoides no pueden alcanzar los receptores TRPV1 de la cavidad oral, ubicados ligeramente por debajo de la superficie de la boca, debido a diferencias estructurales con la capsaicina. Por otro lado, tanto la capsaicina como los capsinoides activan los receptores TRPV1 de la misma manera. [ 17 ] Las investigaciones han indicado que los receptores TRPV1 en el intestino son importantes para los efectos metabólicos de la capsaicina y los capsinoides. [ 18 ]

En humanos, se observan aumentos tanto en el metabolismo energético [ 19 ] [ 20 ] como en la temperatura corporal [ 21 ] [ 22 ] tras la administración de capsinoides extraídos o CH-19 Sweet. Estudios en animales también demuestran estos aumentos, así como una supresión de la acumulación de grasa corporal tras la ingesta de capsinoides. [ 18 ] [ 23 ] Los mecanismos exactos y la importancia relativa de cada uno siguen bajo investigación, al igual que los efectos de los capsinoides sobre el apetito y la saciedad. [ 24 ]

Pruebas de seguridad

Los extractos purificados del chile dulce que contienen capsinoides han sido ampliamente estudiados mediante rigurosas pruebas de seguridad, incluyendo la evaluación de la toxicidad crónica , la reproducción, la genotoxicidad y la teratología en animales, la administración oral única y la farmacocinética en humanos. [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ]

Los capsinoides se hidrolizan antes de su absorción y se descomponen en ácidos grasos y alcohol vainillílico . Según los estudios en humanos realizados hasta la fecha, los capsinoides intactos no están presentes en el torrente sanguíneo tras la administración oral, [ 29 ] lo que sugiere una preocupación mínima sobre la activación indeseada de los receptores TRPV1 en otras partes del cuerpo. La administración oral de una dosis única de hasta 30  mg de capsinoides no elevó la presión arterial ni la frecuencia cardíaca en voluntarios sanos, [ 29 ] ni tampoco la administración de CH-19 Sweet. [ 22 ]

Principales capsinoides en la naturaleza

  • Capsiato (4-hidroxi-3-metoxibencil (E)-8-metil-6-nonenoato) (CAS No. 205687-01-0 )
  • Dihidrocapsiato (4-hidroxi-3-metoxibencil 8-metilnonanoato) (CAS No. 205687-03-2 )
  • Nordihidrocapsiato (4-hidroxi-3-metoxibencil 7-metiloctanoato) (CAS No. 220012-53-3 )

Referencias

  1. ↑ Yazawa S, et al., Contenido de capsaicinoides y sustancias similares a los capsaicinoides en frutos de híbridos de pimiento ( Capsicum annuum L.) obtenidos con “CH-19 Sweet” como parental. J Jpn Soc Hortic Sci58:601-607, 1989.
  2. 1 2 Kobata, K., Todo, T., Yazawa, S., Iwi, K. y Watabe, T. (1998) Nuevas sustancias similares a los capsaicinoides, capsiato y dihidrocapsiato, de los frutos de un cultivar no picante, CH-19 sweet, de pimiento (Capsicum annuum L.). Journal of Agriculture and Food Chemistry 46:1695-1697.
  3. 1 2 Kobata, K., Sutoh, K., Todo, T., Yazawa, S., Iwai, K. y Watanabe, T. (1999) Nordihidrocapsiato, un nuevo capsinoides de los frutos de un pimiento no picante, Capsicum annuum. Journal of Natural Products. 62:335-336.
  4. ↑ Yazawa, S., Yoneda, H., Hosokawa, M., Fushiki, T. y Watanabe, T. (2004) Nuevas sustancias similares a los capsaicinoides en los frutos del nuevo cultivar no picante CH/19 sweet de pimiento (Capsicum annuum). Capsicum and Eggplant Newsletter 23:17-20.
  5. ↑ Antonio Macho, Concepción Lucena, Rocío Sancho, Nives Daddario, Alberto Minassi, Eduardo Muñoz, Giovanni Appendino. "Capsaicinoides no picantes de la síntesis de pimiento dulce y evaluación del potencial quimiopreventivo y anticancerígeno". euros. J. Nutr. 42 (2003): 2-9.
  6. ↑ Rocío Sancho, Concepción Lucena, Antonio Macho, Marco A. Calzado, Magdalena Blanco-Molina, Alberto Minassi, Giovanni Appendino y Eduardo Muñoz. "Actividad inmunosupresora de los capsaicinoides: el capsiato derivado de los pimientos dulces inhibe la activación de NF-kappaB y es un potente compuesto antiinflamatorio in vivo". euros. J. Inmunol. 32 (2002): 1753-1763.
  7. ↑ He G.-J. et al., European Journal of Medicinal Chemistry 44: 3345-3349, 2009
  8. ↑ Kawabata F. et al., Biosci Biotechnol Biochem 70:2824-2835, 2006.
  9. ↑ Sheldon Handler, Ph.D., MD; David Rorvik: PDR para suplementos nutricionales, segunda edición. Thomas Reuters; 2008.
  10. ↑ Nelson AG et al., Wilderness Environ Med;11:152-6, otoño de 2000.
  11. ↑ Szallasi, A. y Blumberg, PM, 1999. Receptores y mecanismos de los vaniloides (capsaicina). Pharmacology Reviews 51, 159–212.
  12. ^ Nagy L. y col., Eur J Pharmacol 500: 351-369, 2004
  13. ↑ Iwai K. et al. Funciones como reguladores metabólicos de la capsaicina y el capsiato, compuestos no nutritivos añadidos a la dieta. Proc. Japan Acad., 79B (7) 207-212 (2003)
  14. ^ Kawada T. y otros, J Nutr 116:1272-1278, 1986.
  15. ^ Kawada T. y otros, Proc Soc Exp Biol Med 183:250-256, 1986.
  16. ↑ Yoshioka M. et al., British Journal of Nutrition 80: 503-510, 1998.
  17. 1 2 Iida T. et al., Neuropharmacol 44:958-967, 2003.
  18. 1 2 Ohnuki K. et al., J Nutr Sci Vitaminol 47:295-298, 2001.
  19. ↑ Snitker S. et al. Efectos del tratamiento con nuevos capsinoides sobre la adiposidad y el metabolismo energético en humanos: posibles implicaciones farmacogenéticas. Am. J. Clin. Nutr. 89 45-50 (2009)
  20. ^ Inoue N. et al., Biosci Biotechnol Biochem 71: 380-389, 2007.
  21. ↑ Ohnuki K. et al., Biosci Biotechnol Biochem 65:2033-2036, 2001(a).
  22. 1 2 Sachiko Hachiya, Fuminori Kawabata, Koichiro Ohnuki, Naohiko Inoue, Hirotsugu Yoneda, Susumu Yazawa y Tohru Fushiki. "Efectos de CH-19 Sweet, un cultivar de pimiento rojo no picante, sobre la actividad del sistema nervioso simpático, la temperatura corporal, la frecuencia cardíaca y la presión arterial en humanos." Biosci. Biotechnol. Biochem. 71 (2007): 671-676.
  23. ↑ Ohnuki K. et al., Biosci Biotechnol Biochem 65:2735-2740, 2001.
  24. ↑ Reinbach HC et al., Nutrición Clínica 28: 260-265, 2009
  25. ↑ Kodama, T., E. Watanabe, T. Masuyama, S. Tsubuku, A. Otabe, M. Mochizuki, BK Bernard. "Estudios del potencial toxicológico de los capsinoides: II. Estudio de toxicidad de 26 semanas de administración diaria por sonda gástrica del extracto dulce CH-19 en ratas", Int. J. Toxicol. 27 (Supl. 3) (2008): 11-28.
  26. ↑ Kodama, T., E. Watanabe, T. Masuyama, S. Tsubuku, A. Otabe, Y. Katsumata, BK Bernard."Estudios del potencial toxicológico de los capsinoides: III. Un estudio de reproducción de dos generaciones del extracto dulce CH-19 en ratas", Int. J. Toxicol. 27 (Supl. 3) (2008): 29-40.
  27. ↑ Watanabe, E., T. Kodama, T. Masuyama, S. Tsubuku, A. Otabe, M. Mochizuki, M. Nakajima, S. Masumori, BK Bernard. "Estudios del potencial toxicológico de los capsinoides: I. Estudio de toxicidad de dosis única y estudios de genotoxicidad del extracto dulce CH-19", Int. J. Toxicol. 27 (Supl. 3) (2008): 1-10.
  28. ↑ Bernard, BK, E. Watanabe, T. Kodama, S. Tsubuku, A. Otabe, Y. Katsumata, T. Matsuoka, T. Masuyama."Estudios del potencial toxicológico de los capsinoides: IV. Estudios de teratología del extracto dulce CH-19 en ratas y conejos", Int. J. Toxicol. 27 (Supl. 3) (2008): 41-58.
  29. 1 2 3 Bernard, BK, S. Tsubuku, T. Kayahara, K. Maeda, M. Hamada, T. Nakamura, Y. Shirai, A. Nakayama, S. Ueno, R. Mihara."Estudios del potencial toxicológico de los capsinoides: X Evaluación de seguridad y farmacocinética de los capsinoides en voluntarios varones sanos después de una única ingestión oral de extracto dulce CH-19", Int. J. Toxicol. 27 (Supl. 3) (2008): 137-147.