Hispanopedia WikiEl subsulfuro de carbono es un compuesto químico orgánico que contiene azufre, con la fórmula C₃S₂ y la estructura S=C=C=C=S . Este líquido de color rojo intenso es inmiscible con agua , pero soluble en disolventes orgánicos . Se polimeriza fácilmente a temperatura ambiente para formar un sólido negro y duro.
Síntesis y estructura
El C₃S₂ fue descubierto por Béla Lengyel , [ 3 ] quien le asignó una estructura asimétrica. Posteriormente, la espectroscopia infrarroja y Raman demostró que la estructura es simétrica con una simetría de grupo puntual D∞h , [ 4 ] es decir , S=C=C=C=S. Este compuesto es análogo al subóxido de carbono , cuya estructura es O=C=C=C=O.
Lengyel sintetizó por primera vez este compuesto haciendo pasar vapor de disulfuro de carbono (CS₂ ) a través de un arco eléctrico con electrodos de carbono. Este tratamiento produjo una solución negra que, tras filtración y evaporación, dio lugar a un líquido rojo cereza. Determinó la masa molecular mediante crioscopia . Preparaciones posteriores de C₃S₂ incluyen la termólisis de una corriente de CS₂ en un tubo de cuarzo calentado a entre 900 y 1100 °C , así como la pirólisis instantánea al vacío (FVP) de 1,2-ditiole-3-tionas. [ 5 ]
Reacciones y ocurrencia
Entre sus pocas reacciones conocidas, el C 3 S 2 reacciona con bromo para formar el disulfuro cíclico. [ 6 ]
El C₃S₂ se polimeriza bajo presión , dando lugar a un sólido semiconductor negro. Una polimerización similar del CS₂ inducida por presión también produce un polímero semiconductor negro.
Además, las reacciones del C 3 S 2 pueden producir compuestos que contienen azufre altamente condensados, por ejemplo, la reacción del C 3 S 2 con 2-aminopiridina .
Utilizando espectroscopia de microondas, se han detectado pequeños cúmulos de C n S 2 en el medio interestelar . [ 7 ] Las transiciones rotacionales de estos sulfuros de carbono moleculares coincidieron con las moléculas correspondientes.
Referencias
- ↑ Brauer, Georg , ed. (1963). Manual de química inorgánica preparativa . Vol. 1. Nueva York Londres: Academic Press. ISBN 9780123955906.
{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda ) - ^ Valores, A.; Pretorio, P. (1912). "Zur Kenntnis des Kohlensubsulfids, C3S2". Chemische Berichte . 45 (3): 3568– 3578. doi : 10.1002/cber.191204503114 .
- ^ von Lengyel, B. (1893). "Ueber ein neues Kohlenstoffsulfid" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 26 (3): 2960–2968 . doi : 10.1002/cber.189302603124 .
- ↑ Smith, WH; Leroi, GE (1966). "Espectros infrarrojos y Raman del subsulfuro de carbono". The Journal of Chemical Physics . 45 (5): 1778– 1783. Bibcode : 1966JChPh..45.1778S . doi : 10.1063/1.1727828 .
- ↑ Pedersen, CT (1996). "La formación de 1,2-propadieno-1,3-ditiona (subsulfuro de carbono) a partir de la pirólisis instantánea al vacío de 1,2-ditiole-3-tionas". Tetrahedron Letters . 37 (27): 4805– 4808. doi : 10.1016/0040-4039(96)00941-0 .
- ↑ Stadlbauer, W.; Kappe, T. (1999). "La química del subsulfuro de carbono". Sulfur Reports . 21 (4): 423– 445. doi : 10.1080/01961779908047951 .
- ↑ Cernicharo, J.; Guelin, M.; Hein, H.; Kahane, C. (1987). "Azufre en IRC + 10216". Astronomía y Astrofísica . 181 (1): L9– L12. Bibcode : 1987A & A...181L...9C . ISSN 0004-6361 .
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