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grupo carbonilo

Un compuesto cetónico que contiene un grupo carbonilo (C=O). En química orgánica , un grupo carbonilo es un grupo funcional con la fórmula C=O , compuesto por un átomo de carbon...

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Un compuesto cetónico que contiene un grupo carbonilo (C=O).

En química orgánica , un grupo carbonilo es un grupo funcional con la fórmula C=O , compuesto por un átomo de carbono unido mediante un doble enlace a un átomo de oxígeno , y es divalente en el átomo de carbono. Es común a varias clases de compuestos orgánicos (como aldehídos , cetonas y ácidos carboxílicos ), como parte de muchos grupos funcionales más grandes. Un compuesto que contiene un grupo carbonilo se denomina a menudo compuesto carbonílico. [ 1 ]

El término carbonilo también puede referirse al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (un carbonilo metálico , por ejemplo, carbonilo de níquel ).

El resto de este artículo se centra en la definición de carbonilo en química orgánica, según la cual el carbono y el oxígeno comparten un doble enlace.

compuestos carbonílicos

En química orgánica, un grupo carbonilo caracteriza los siguientes tipos de compuestos:

Dióxido de carbono

Otros compuestos carbonílicos orgánicos son la urea y los carbamatos , los derivados de los cloruros de acilo , los cloroformiatos y el fosgeno , los ésteres de carbonato , los tioésteres , las lactonas , las lactamas , los hidroxamatos y los isocianatos . Ejemplos de compuestos carbonílicos inorgánicos son el dióxido de carbono y el sulfuro de carbonilo .

Un grupo especial de compuestos carbonílicos son los compuestos dicarbonílicos , que pueden presentar propiedades especiales.

Estructura y reactividad

Para los compuestos orgánicos, la longitud del enlace C–O no varía mucho de 120 picómetros . Los carbonilos inorgánicos tienen distancias C–O más cortas: CO , 113; CO₂ , 116 ; y COCl₂ , 116 pm. [ 2 ]

El carbono carbonílico es típicamente electrófilo . Un orden cualitativo de electrofilicidad es RCHO (aldehídos) > R₂CO ( cetonas) > RCO₂R ' (ésteres) > RCONH₂ ( amidas). Una variedad de nucleófilos atacan, rompiendo el doble enlace carbono-oxígeno .

En un estudio sobre el colágeno se encontraron interacciones entre grupos carbonilo y otros sustituyentes . [ 3 ] Los sustituyentes pueden afectar a los grupos carbonilo mediante la adición o sustracción de densidad electrónica a través de un enlace sigma . [ 4 ] Los valores de ΔHσ son mucho mayores cuando los sustituyentes del grupo carbonilo son más electronegativos que el carbono. [ 4 ]

Un compuesto carbonílico

La polaridad del enlace C=O también aumenta la acidez de cualquier enlace CH adyacente. Debido a la carga positiva en el carbono y la carga negativa en el oxígeno, los grupos carbonilo son susceptibles a adiciones y/o ataques nucleofílicos. Una variedad de nucleófilos atacan, rompiendo el doble enlace carbono-oxígeno y dando lugar a reacciones de adición-eliminación . La reactividad nucleofílica suele ser proporcional a la basicidad del nucleófilo y, a medida que aumenta la nucleofilicidad, disminuye la estabilidad dentro de un compuesto carbonílico. [ 5 ] Los valores de pKa del acetaldehído y la acetona son 16,7 y 19 respectivamente, [ 6 ]

Espectroscopia

  • Espectroscopia infrarroja : el doble enlace C=O absorbe luz infrarroja en números de onda entre aproximadamente 1600 y 1900  cm⁻¹ (5263 nm  a 6250  nm). La ubicación exacta de la absorción se comprende bien con respecto a la geometría de la molécula. Esta absorción se conoce como "estiramiento del carbonilo" cuando se muestra en un espectro de absorción infrarroja. [ 7 ] Además, el espectro ultravioleta-visible de la propanona en agua muestra una absorción de carbonilo a 257  nm. [ 8 ]
  • Resonancia magnética nuclear : el doble enlace C=O presenta diferentes resonancias dependiendo de los átomos circundantes, generalmente un desplazamiento hacia campos bajos. La RMN de 13C de un carbono carbonílico se encuentra en el rango de 160–220 ppm. [ 9 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Saul Patai, ed. (1966). El grupo carbonilo . Química de grupos funcionales de PATAI. Vol.  1. John Wiley & Sons. doi : 10.1002/9780470771051 . ISBN 9780470771051.Jacob Zabicky, ed. (1970). El grupo carbonilo . Química de los grupos funcionales de Patai. Vol.  2. John Wiley & Sons. doi : 10.1002/9780470771228 . ISBN 9780470771228.
  2. ↑ G. Berthier, J. Serre (1966). "Aspectos generales y teóricos del grupo carbonilo". En Saul Patai (ed.). El grupo carbonilo . Química de grupos funcionales de PATAI. Vol. 1. John Wiley & Sons. pp. 1–77 . doi : 10.1002/9780470771051.ch1 . ISBN   9780470771051.
  3. ↑ Newberry, Robert W.; Raines, Ronald T. (15 de agosto de 2017). " La interacción n→π*" . Accounts of Chemical Research . 50 (8): 1838–1846 . doi : 10.1021/acs.accounts.7b00121 . ISSN 0001-4842 . PMC 5559721. PMID 28735540 .   
  4. 1 2 Wiberg, Kenneth B. (1999-11-01). "La interacción de los grupos carbonilo con los sustituyentes" . Accounts of Chemical Research . 32 (11): 922– 929. doi : 10.1021/ar990008h . ISSN 0001-4842 . 
  5. ↑ Lienhard, Gustav E.; Jencks, William P. (septiembre de 1966). "Adición de tiol al grupo carbonilo. Equilibrios y cinética 1 " . Journal of the American Chemical Society . 88 (17): 3982–3995 . doi : 10.1021/ja00969a017 . ISSN 0002-7863 . PMID 5915153 .  
  6. ↑ Ouellette, RJ y Rawn, JD «Química orgánica», 1.ª ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: Nueva Jersey. ISBN 0-02-390171-3
  7. ↑ Mayo DW, Miller FA y Hannah RW “Apuntes del curso sobre la interpretación de espectros infrarrojos y Raman” 1.ª ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: Nueva Jersey. ISBN 0-471-24823-1.
  8. ↑ "Copia archivada" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 24-08-2015 . Recuperado el 11-07-2015 .{{cite web}}: CS1 mantenimiento: copia archivada como título ( enlace )
  9. ↑ "Espectroscopia de RMN. RMN de 13C" . organicchemistrydata.org . 20 de octubre de 2021. Archivado del original el 6 de enero de 2024. Consultado el 6 de enero de 2024 .

Lecturas adicionales

  • LG Wade, Jr. Química Orgánica, 5.ª ed. Prentice Hall , 2002. ISBN 0-13-033832-X
  • Departamento de Química de la Universidad Estatal de Frostburg . Ayuda para Química Orgánica (2000).
  • Advanced Chemistry Development, Inc. Nomenclatura IUPAC de Química Orgánica (1997).
  • William Reusch. tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
  • Departamento de Química de Purdue(Consultado en septiembre de 2006). Incluye datos de solubilidad en agua.
  • William Reusch. (2004) Aldehídos y cetonas. Consultado el 23 de mayo de 2005.
  • ILPI. (2005) Hiperglosario de MSDS - Anhídrido .