El fluoruro de carbonilo es un compuesto químico con la fórmula C O F 2 . Es un oxohaluro de carbono . Este gas, al igual que su análogo fosgeno , es incoloro y altamente tóxico. La molécula es plana con simetría C 2v , longitudes de enlace de 1,174 Å (C=O) y 1,312 Å (C–F), y un ángulo de enlace F–C–F de 108,0°. [ 3 ]
Preparación
El fluoruro de carbonilo se produce a partir de trifluorometanol . Este último, a su vez, se produce por protonación del trifluorometóxido generado in situ. [ 4 ]
De potencial relevancia para la química atmosférica , el tetrafluorometano se hidroliza a fluoruro de carbonilo:
- CF₄ + H₂O → COF₂ + 2 HF
El fluoruro de carbonilo también puede prepararse mediante la reacción de fosgeno con fluoruro de hidrógeno , así como mediante la fluoración de monóxido de carbono , aunque esta última tiende a producir una sobrefluoración a tetrafluoruro de carbono . La fluoración de monóxido de carbono con difluoruro de plata es conveniente: [ 5 ]
- CO + 2 AgF 2 → COF 2 + 2 AgF
Reacciones
El fluoruro de carbonilo se hidroliza fácilmente a dióxido de carbono y fluoruro de hidrógeno : [ 5 ]
- COF₂ + H₂O → CO₂ + 2 HF
Cuando se produce in situ, el fluoruro de carbonilo convierte los ácidos carboxílicos en fluoruros de acilo : [ 4 ]
- CF₂O + RCO₂H → RCOF + HF + CO₂
Seguridad
El fluoruro de carbonilo es muy tóxico, con un límite de exposición recomendado de 2 ppm como promedio ponderado en el tiempo de 8 horas y de 5 ppm como exposición a corto plazo (promedio de 15 minutos), donde 1 ppm = 2,70 mg de fluoruro de carbonilo por 1 m³ de aire. [ 1 ]
Referencias
- 1 2 "Fluoruro de carbonilo" . Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) . Consultado el 10 de septiembre de 2013 .
- 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0108" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Química de los elementos (2.ª ed.). Butterworth-Heinemann. págs. 304–305 . doi : 10.1016/C2009-0-30414-6 . ISBN 978-0-08-037941-8.
- 1 2 Bonnefoy, Clemencia; Gallego, Adrián; Delobel, Clément; Raynal, Betty; Decourt, Maxime; Chefdeville, Emmanuel; Hanquet, Gilles; Panossian, Armen; Leroux, Frédéric R.; Toulgoat, Fabien; Billard, Thierry (2024). "Desbloquear el poder de los fluoruros de acilo: una guía completa de síntesis y propiedades" . Revista europea de química orgánica . 27 (18) e202400142. doi : 10.1002/ejoc.202400142 .
- 1 2 M. W. Farlow; EH Man; CW Tullock (1960). "Fluoruro de carbonilo". Síntesis inorgánicas . Vol. 6. págs. 155–158 . doi : 10.1002/9780470132371.ch48 . ISBN 9780470132371.
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- compuestos carbonílicos
- Oxifluoruros
- halogenuros no metálicos
- Oxohaluros de carbono