Cashmeran

Cashmeran (nombre comercial; también conocido como indanona de almizcle o indomuscona ; nombre químico 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5 H )-indanona o DPMI ) es un compuesto químico utilizado en fragancias por su aroma especiado, almizclado, amaderado y limpio. ^{[ 1 ]}

El cashmeran es una cetona alicíclica con la fórmula molecular C₁₄H₂₂O y un peso molecular de ₂₀₆ g/mol. A temperatura ambiente se presenta como un sólido blanco, pero su punto de fusión es de 27 ° _C . Se ha reportado un punto de ebullición de 256 °C; sin embargo, en algunos ensayos se observó la descomposición del material a 220 °C. ^{[ 2 ]}   

El cashmeran fue descubierto por International Flavors and Fragrances en la década de 1970 por John Hall. ^{[ 3 ]} Su invención surgió de la investigación de transformaciones químicas económicas a partir de ingredientes con estructuras de pentametilindano y tetrametilnaftaleno . Como resultado, el cashmeran, una cetona insaturada, fue identificado como un nuevo e importante ingrediente de fragancia. Algunos de los perfumes más famosos que contienen cashmeran son: Black Opium de Yves Saint Laurent, Blanche de Byredo, Bare Vanilla de Victoria's Secret ^{[ 4 ]} y Good Girl de Carolina Herrera.

Aunque algunos han descrito el cashmeran como un almizcle policíclico, no es principalmente un ingrediente aromático de almizcle, ni pertenece al grupo de almizcles policíclicos según la definición de la Asociación Internacional de Fragancias (IFRA). La definición de la IFRA define un almizcle policíclico como:

• Se utilizan principalmente y exclusivamente por su olor a almizcle.
• Con una fórmula molecular de C ₁₇ H ₂₄ O o C ₁₈ H ₂₆ O, y que contiene un anillo central de benceno aromático.

Aunque el Cashmeran tiene notas amaderadas y almizcladas, su aroma es complejo ^{[ 5 ]} con notas que son: ricas especiadas, afrutadas, chipre, balsámicas y de vainilla, en conjunto destinadas a transmitir la suave sensación sensual del cachemir (de ahí el nombre comercial Cashmeran). Por lo tanto, el cashmeran se utiliza para impartir su propio aroma característico, que es completamente diferente de los ingredientes de almizcle comunes. Esto se refleja además en su nivel de uso típico de alrededor del 2% ^{[ 6 ]} en comparación con, por ejemplo, el almizcle policíclico HHCB ( galaxolide ) con niveles de uso en fragancias de hasta el 30%. El cashmeran también carece de la estructura del anillo de benceno aromático, que está presente en todos los almizcles policíclicos. Por lo tanto, el cashmeran no debería clasificarse como un almizcle policíclico .

El cashmeran tiene un factor de bioconcentración (BCF) de 156 y un coeficiente de reparto octanol-agua (Log K _ow ) de 4,2, lo que hace que este material no sea una sustancia muy persistente, muy bioacumulativa (vPvB), ni una sustancia tóxica persistente bioacumulativa (PBT). La toxicidad acuática a corto plazo del cashmeran es >1  mg/kg para todas las especies (Daphnia, algas y peces). El cashmeran tiene una clasificación de peligro ambiental (R51/53 según la DSD de la UE ^{[ 7 ]} o H411 según el CLP de la UE ^{[ 8 ]} ). En este sentido, la bioconcentración y la toxicidad acuática del cashmeran son incluso un orden de magnitud más favorables que las de las sustancias consideradas como almizcles policíclicos y, por lo tanto, tampoco cumple los criterios para los materiales considerados incluidos en ese grupo. ^{[ 9 ]}

Se han realizado varios estudios de monitoreo ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]} en diversos compartimentos ambientales y en humanos. En la mayoría de los estudios, no se detectó DPMI. Algunos estudios han reportado niveles traza de DPMI, donde los niveles reportados fueron inferiores a 1 ppm, y típicamente inferiores a 1 ppb. Considerando los estudios de destino ambiental, la probabilidad de que el DPMI esté presente en los medios ambientales es pequeña, y si está presente, en niveles extremadamente bajos (es decir, inferiores a ppm).

Cashmeran es un irritante leve para la piel y los ojos (R36/38 según la Directiva de Seguridad de Medicamentos de la UE, H315-319 según la Directiva CLP de la UE) y un sensibilizante débil (R43/H317) con una CE3 del 33 %. Cashmeran no está clasificado como tóxico ni como sustancia CMR ^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ].}