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La cefmenoxima es un antibiótico de cefalosporina de tercera generación . [1]
Síntesis
La alquilación de 2-hidroxiimino-3-oxobutanoato de etilo (1) con sulfato de dimetilo da (2Z)-2-metoxiimino-3-oxobutanoato de etilo (2). La halogenación con bromo molecular da lugar a 4-bromo-2-metoxiimino-3-oxobutanoato de etilo (3). El tratamiento con tiourea da (Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-metoxiiminoacetato de etilo (4) que se hace reaccionar con cloruro de cloroacetilo para dar la amida (5). La saponificación con hidróxido de potasio da (6) que se halogena con pentacloruro de fósforo para dar (7). La formación de amida con el intermedio de cefalosporina (8) da entonces (9). La eliminación del grupo protector con bromuro de benciltrietilamonio da lugar a (10). El éster terc-butílico se desprotegió con ácido trifluoroacético para dar (11). Por último, la formación de tioéter con 5-mercapto-1-metiltetrazol (12) completa la síntesis de cefmenoxima. [2] [3] [4] [5]
Referencias
- ^ Campoli-Richards DM, Todd PA (agosto de 1987). "Cefmenoxima. Una revisión de su actividad antibacteriana, propiedades farmacocinéticas y uso terapéutico". Drugs . 34 (2): 188– 221. doi :10.2165/00003495-198734020-00002. PMID 3304966.
- ^ US 4098888, Ochiai M, Okada T, Aki O, Morimoto A, Kawakita K, Matsushita Y, "Compuestos tipo tiazolilacetamido cefalosporina", expedido el 7 de abril de 1978, asignado a Takeda Pharmaceutical Co Ltd.
- ^ Ochiai M, Aki O, Morimoto A, Okada T, Matsushita Y (noviembre de 1977). "Nuevos derivados de cefalosporina con alta actividad antibacteriana". Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 25 (11): 3115– 3117. doi : 10.1248/cpb.25.3115 . PMID 603968.
- ^ Ochiai M, Morimoto A, Miyawaki T, Matsushita Y, Okada T, Natsugari H, et al. (febrero de 1981). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de derivados de 7 beta-[2-(2-aminotiazol-4-il)acetamido]cefalosporina. V. Síntesis y actividad antibacteriana de derivados de 7 beta-[2-(2-aminotiazol-4-il)-2-metoxiiminoacetamido]-cefalosporina y compuestos relacionados". The Journal of Antibiotics . 34 (2): 171– 185. doi : 10.7164/antibiotics.34.171 . PMID 6271716.
- ^ Ochiai M, Morimoto A, Miyawaki T (febrero de 1981). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de derivados de 7 beta-[2-(2-aminotiazol-4-il)acetamido]cefalosporina. VI. Síntesis alternativas de derivados de 7 beta-[2-(2-aminotiazol-4-il)-(Z)-2-metoxiiminoacetamido]cefalosporina". The Journal of Antibiotics . 34 (2): 186– 192. doi : 10.7164/antibiotics.34.186 . PMID 6271717.
Lectura adicional
- Yokota N, Koguchi M, Suzuki Y, Fukayama S, Ishihara R, Deguchi K, et al. (mayo de 1995). "[Actividades antibacterianas de la cefmenoxima contra aislados clínicos recientes de pacientes con sinusitis]". The Japanese Journal of Antibiotics . 48 (5): 602– 609. PMID 7637194.
- Paladino JA, Fell RE (marzo de 1994). "Análisis farmacoeconómico de la individualización dual con cefmenoxima en el tratamiento de la neumonía nosocomial". Anales de farmacoterapia . 28 (3): 384– 389. doi :10.1177/106002809402800316. PMID 8193431. S2CID 29444681.
- Duncker GI, Reich U, Krausse R (1994). "Cefmenoxima en cultivo de órganos corneales". Oftalmológica. Revista Internacional de Oftalmología. Revista Internacional de Oftalmología. Zeitschrift Fur Augenheilkunde . 208 (5): 262– 266. doi :10.1159/000310505. PMID 7816419.
Enlaces externos
- Base de datos de enfermedades (DDB): 30892