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Cefprozil

Cefprozil es un antibiótico cefalosporínico de segunda generación . [ 1 ] Descubierto originalmente en 1983 y aprobado en 1992, [ 2 ] fue vendido bajo el nombre comercial Cefzil...

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Cefprozil es un antibiótico cefalosporínico de segunda generación . [ 1 ] Descubierto originalmente en 1983 y aprobado en 1992, [ 2 ] fue vendido bajo el nombre comercial Cefzil por Bristol Meyers Squibb hasta 2010, cuando se suspendió la versión de marca. [ 3 ] Continúa estando disponible a través de varias compañías en su forma genérica. [ 4 ] Se utiliza en el tratamiento de faringitis , amigdalitis , infecciones de oído , sinusitis aguda , exacerbación bacteriana de bronquitis crónica e infecciones de piel y tejidos blandos . [ 5 ] Actualmente está disponible como comprimido y como suspensión líquida .

Efectos adversos

Aunque se cita ampliamente un riesgo de alergia cruzada del 10 % entre las cefalosporinas y la penicilina, las investigaciones no han mostrado un mayor riesgo de alergia cruzada para el cefprozil y varias otras cefalosporinas de segunda generación o posteriores. [ 6 ] Los efectos secundarios más comunes fueron aumento de los valores de laboratorio hepáticos (incluidos AST y ALGT), mareos, eosinofilia, dermatitis del pañal y sobreinfección, prurito genital, vaginitis, diarrea, náuseas, vómitos y dolor abdominal. [ 5 ]

Espectro de susceptibilidad y resistencia bacteriana

Actualmente, bacterias como Enterobacter aerogenes , Morganella morganii y Pseudomonas aeruginosa son resistentes al cefprozil, mientras que Salmonella enterica serotipo Agona y los estreptococos son sensibles a este antibiótico. Algunas bacterias, como Brucella abortus , Moraxella catarrhalis y Streptococcus pneumoniae, han desarrollado resistencia al cefprozil en diversos grados. La ficha de datos de sensibilidad y resistencia al cefprozil proporciona información detallada sobre la concentración mínima inhibitoria. [ 7 ]

Síntesis

Síntesis de cefprozil: [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] Separación de isómeros: [ 11 ]

La sustitución del cloruro alílico en el intermedio ( 1 ) por trifenilfosfina da lugar a la sal de fosfonio ( 2 ). Esta funcionalidad se convierte entonces en su iluro ; la condensación con acetaldehído conduce al derivado vinílico ( 3 ); la desprotección produce cefprozil. Cefalosporina oral semisintética compuesta por una mezcla isomérica Z/E de aproximadamente 90:10. [ 12 ] [ 13 ]

Referencias

  1. ↑ "Cefzil (cefprozil) dosificación, indicaciones, interacciones, efectos adversos y más" . reference.medscape.com . Consultado el 12 de mayo de 2021 .
  2. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos . John Wiley & Sons. pág. 496. ISBN  9783527607495.
  3. ↑ "Determinación de que los comprimidos de CEFZIL (Cefprozil) de 250 miligramos y 500 miligramos, y la suspensión oral de 125 miligramos/5 mililitros y 250 miligramos/5 mililitros, no fueron retirados del mercado por razones de seguridad o eficacia" . Registro Federal . Archivos Nacionales . 11 de septiembre de 2018.
  4. ↑ "Drugs@FDA: Medicamentos aprobados por la FDA" . www.accessdata.fda.gov . Consultado el 3 de agosto de 2022 .
  5. 1 2 "Información sobre la prescripción de Cefzil® (CEFPROZIL)" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE . UU . Bristol Myers Squibb.
  6. ↑ Pichichero ME (febrero de 2006). "Las cefalosporinas pueden prescribirse de forma segura a pacientes alérgicos a la penicilina" (PDF) . The Journal of Family Practice . 55 (2): 106–112 . PMID 16451776. Archivado del original el 16 de septiembre de 2012. Consultado el 26 de febrero de 2011 . 
  7. ↑ "Datos de susceptibilidad y resistencia al cefprozil" (PDF) . Consultado el 23 de julio de 2013 .
  8. ↑ DE 3402642 , Hoshi H, et al., emitido en 1984, asignado a Bristol-Myers 
  9. ↑ US 4520022 , Hoshi H, et al., emitido en 1985, asignado a Bristol-Myers 
  10. ↑ Naito T, Hoshi H, Aburaki S, Abe Y, Okumura J, Tomatsu K, Kawaguchi H (julio de 1987). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de una nueva cefalosporina oral, BMY-28100 y compuestos relacionados" . The Journal of Antibiotics . 40 (7): 991– 1005. doi : 10.7164/antibiotics.40.991 . PMID 3624077 . 
  11. ↑ US 4727070 , Kaplan MA, et al., emitido en 1988, asignado a Bristol-Myers 
  12. ^ Tomatsu K, Ando S, Masuyoshi S, Kondo S, Hirano M, Miyaki T, Kawaguchi H (agosto de 1987). "Evaluaciones in vitro e in vivo de BMY-28100, una nueva cefalosporina oral" . La revista de antibióticos . 40 (8): 1175– 1183. doi : 10.7164/antibióticos.40.1175 . PMID 3500158 . 
  13. ↑ Albanus L, Björklund NE, Gustafsson B, Jönsson M (1975). "Toxicidad oral durante cuarenta días del 2,6-cis-difenilhexametilciclotetrasiloxano (KABI 1774) en perros beagle con especial referencia a los efectos sobre el sistema reproductor masculino". Acta Pharmacologica et Toxicologica . 36 (Supl. 3): 93–130 . doi : 10.1111/j.1600-0773.1975.tb03087.x . PMID 1080338 . 
  • Información sobre el medicamento Cefprozil en MedlinePlus