Hispanopedia WikiLa cefroxadina ( DCI , nombres comerciales Oraspor y Cefthan-DS ) es un antibiótico de cefalosporina . Está estructuralmente relacionado con la cefalexina y ambos fármacos comparten un espectro de actividad similar . [1]
Está disponible en Italia. [2]
Síntesis
La cefroxadina se puede preparar por varias vías, incluida una en la que el enol se metila con diazometano como paso clave. Una vía bastante más compleja comienza con el éster benzhidrilo de sulfóxido de fenoximetilpenicilina, que es relativamente fácil de conseguir ( 1 ).
Este sufre fragmentación cuando se trata con benzotiazol-2-tiol para dar 2 . La ozonólisis (tratamiento reductor) escinde el enlace olefínico y la fracción disulfuro asimétrica se convierte en un tioéster de tosilo ( 3 ). La fracción enólica se metila con diazometano , el anillo de seis miembros se cierra por reacción con 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-5-eno ( DBU ), y la protección del éster se elimina con ácido trifluoroacético para dar 4 . La cadena lateral amida se elimina mediante la secuencia habitual PCl 5 / dimetilanilina seguida de reamidación con el cloruro de ácido apropiado para dar cefroxadina ( 5 ).
Véase también
Referencias
- ^ Yasuda K, Kurashige S, Mitsuhashi S (julio de 1980). "Cefroxadina (CGP-9000), una cefalosporina activa por vía oral". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 18 (1): 105–10 . doi :10.1128/AAC.18.1.105. PMC 283947. PMID 6998373 .
- ^ [No hay autores listados]. "Oraspor". Prontuario.it (en italiano). Elsevier . Consultado el 31 de julio de 2010 .
- ^ DE 2331133, Bickel, Hans & Scartazzini, Riccardo, "Enolderivate [derivados de Enol]", publicado el 17 de enero de 1974, asignado a Ciba-Geigy AG
- ^ R. Scartazzini, H. Bickel, patente estadounidense 4.073.902 (1978 de Ciba-Geigy).
- ^ RB Woodward y H. Bickel, patente estadounidense 4.147.864 (1979); Chem. Abstr., 91, 74633J (1979).