La cefradina ( DCI ) o cefradina ( BAN ) es un antibiótico cefalosporínico de primera generación . [ 1 ]
Indicaciones
- Infecciones del tracto respiratorio (como amigdalitis , faringitis y neumonía lobar ) causadas por estreptococos beta-hemolíticos del grupo A y S. pneumoniae (anteriormente D. pneumoniae ). [ nota 1 ]
- Otitis media causada por estreptococos beta-hemolíticos del grupo A, S. pneumoniae , H. influenzae y estafilococos .
- Infecciones de la piel y de los tejidos blandos causadas por estafilococos (sensibles y resistentes a la penicilina) y estreptococos beta-hemolíticos.
- Infecciones del tracto urinario, incluida la prostatitis, causadas por E. coli , P. mirabilis y especies de Klebsiella .
Formulaciones
La cefradina se distribuye en forma de cápsulas que contienen 250 mg o 500 mg, como jarabe que contiene 250 mg/5 ml, o en viales para inyección que contienen 500 mg o 1 g.
No está aprobado por la FDA para su uso en los Estados Unidos.
Síntesis
La reducción de Birch de D-α- fenilglicina condujo al dieno ( 2 ). Este se protegió con N usando terc -butoxicarbonilazida y se activó para la formación de amida mediante el método del anhídrido mixto usando cloroformiato de isobutil para dar 3. El anhídrido mixto 3 reaccionó fácilmente con ácido 7-aminodesacetoxicefalosporánico para dar, después de la desprotección, cefradina ( 5 ).

Nombres de producción
El antibiótico se produce bajo muchas marcas comerciales en todo el mundo. [ 5 ]
Bangladesh: Ancef, Ancef forte, Aphrin, Avlosef, Cefadin, Cephadin, Cephran, Cephran-DS, Cusef, Cusef DS, Dicef, Dicef forte, Dolocef, Efrad, Elocef, Extracef, Extracef-DS, Intracef, Kefdrin, Lebac, Lebac Forte, Medicef, Mega-Cef, Megacin, Polycef, Procef, Procef, Procef forte, Rocef, Rocef Forte DS, Sefin, Sefin DS, Sefnin, Sefrad, Sefrad DS, Sefril, Sefril-DS, Sefro, Sefro-HS, Sephar, Sephar-DS, Septa, Sinaceph, SK-Cef, Sk-Cef DS, Supracef y Supracef-F, Torped, Ultrasef, Vecef, Vecef-DS, Velogen, Sinaceph, Velox
China: Cefradina, Cefradina, Kebili, Saifuding, Shen You, Taididing, Velosef, Xianyi y Xindadelei
Colombia: Cefagram, Cefrakov, Cefranil, Cefrex y Kliacef
Egipto: Cefadrin, Cefadrine, Cephradine, Cephraforte, Farcosef, Fortecef, Mepadrin, Ultracef y Velosef
Francia: Dexef
Hong Kong: Cefradina y ChinaQualisef-250
Indonesia: Dynacef, Velodine y Velodrom
Líbano: Eskacef, Julphacef y Velosef
Lituania: Tafril
Myanmar: Sinaeph
Omán: Ceframed, Eskasef, Omadine y Velocef
Pakistán: Abidine, Ada-Cef, Ag-cef, Aksosef, Amspor, Anasef, Antimic, Atcosef, Bactocef, Biocef, Biodine, Velora, Velosef
Perú: Abiocef, Cefradinal, Cefradur, Cefrid, Terbodina II, Velocef, Velomicin
Filipinas: Altozef, Racep, Senadex, Solphride, Yudinef, Zefadin, Zefradil y Zolicef
Polonia: Tafril
Portugal: Cefalmin, Cefradur
Sudáfrica: Cefril A
Corea del Sur: Cefradina y Tricef
Taiwán: Cefadin, Cefamid, Cefin, Cekodin, Cephradine, Ceponin, Lacef, Licef-A, Lisacef, Lofadine, Recef, S-60, Sefree, Sephros, Topcef, Tydine, Unifradine y U-Save
Reino Unido: Cefradune (Kent)
Vietnam: Eurosefro e Incef
Véase también
- Cefapirina
- Cefacetrilo
- Cefamandole
- Ampicilina (tiene la misma fórmula química)
Notas
- ↑ La penicilina es el fármaco de elección habitual en el tratamiento y la prevención de las infecciones estreptocócicas, incluida la profilaxis de la fiebre reumática. La cefuroxima suele ser eficaz en la erradicación de los estreptococos de la nasofaringe.
Referencias
- ↑ Formulario Nacional Británico (45.ª ed.). Londres: Asociación Médica Británica. 2003.
- ↑ Dolfini JE, Applegate HE, Bach G, Basch H, Bernstein J, Schwartz J, Weisenborn FL (febrero de 1971). "Una nueva clase de penicilinas y cefalosporinas semisintéticas derivadas de D-2-(1,4-ciclohexadienil)glicina". Journal of Medicinal Chemistry . 14 (2): 117– 9. doi : 10.1021/jm00284a008 . PMID 5544394 .
- ↑ Patente estadounidense 3,485,819
- ↑ DE 1931722 , Weisenborn, Frank L.; Dolfini, Joseph E. & Bach, Georges G. et al., "α-Amino-cyclohexadienyl-alquilen-penicilline und -cephalosporine, ihre Salze, und Verfahren zu ihrer Herstellung [Alfa-amino-ciclohexadienil-alquilen-penicilinas y cefalosporinas, sus sales y procesos para su preparación]", publicado 1970-01-08, asignado a ER Squibb & Sons Inc.
- ↑ "Cefradina" . Consultado el 5 de mayo de 2016 .
- antibióticos cefalosporínicos
- fármacos enantiopuros