Hispanopedia WikiEl alcohol cetílico , también conocido como hexadecan-1-ol y alcohol palmitílico , es un alcohol graso C-16 con la fórmula CH3 ( CH2 ) 15OH . A temperatura ambiente, el alcohol cetílico toma la forma de un sólido blanco ceroso o de escamas. El nombre cetílico se refiere al aceite de ballena ( aceite de cetáceo , del latín : cetus , lit. ' ballena ', del griego antiguo : κῆτος , romanizado : kētos , lit. ' pez enorme') [3] del que se aisló por primera vez. [4]
Preparación
El alcohol cetílico fue descubierto en 1817 por el químico francés Michel Chevreul cuando calentó esperma de ballena , una sustancia cerosa obtenida del aceite de cachalote , con potasa cáustica ( hidróxido de potasio ). Al enfriarse, quedaron copos de alcohol cetílico. [5] La producción moderna se basa en la reducción química del palmitato de etilo . [6]
Aparición y usos
El alcohol éter quimílico , derivado del alcohol cetílico y del glicerol, es un componente de algunas membranas lipídicas .
El alcohol cetílico se utiliza en la industria cosmética como opacificante en champús , o como emoliente , emulsionante o agente espesante en la fabricación de cremas y lociones para la piel. [7] También se emplea como lubricante para tuercas y tornillos, y es el ingrediente activo en algunas "cubiertas líquidas para piscinas" (formando una capa superficial no volátil para reducir la evaporación del agua, la pérdida de calor latente relacionada con la vaporización y, por lo tanto, para retener el calor en la piscina). Además, también se puede utilizar como cotensioactivo no iónico en aplicaciones de emulsión . [8]
Efectos secundarios
Las personas que padecen eczema pueden ser sensibles al alcohol cetílico, [9] [10] aunque esto puede deberse a impurezas más que al alcohol cetílico en sí. [11] Sin embargo, el alcohol cetílico a veces se incluye en medicamentos utilizados para el tratamiento del eczema. [12]
Compuestos relacionados
Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 2020 .
- ^ "Hexadecan-1-ol_msds".
- ^ M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). "Una guía para la pronunciación y el significado de los nombres taxonómicos de los cetáceos" (PDF) . Mamíferos acuáticos . 27 (2): 185. Archivado desde el original (PDF) el 2016-03-27 . Consultado el 2020-04-26 .
- ^ Nordegren, Thomas (2002). Enciclopedia de la A a la Z sobre el abuso de alcohol y drogas . Universal Publishers. pág. 165. ISBN 1-58112-404-X.
- ^ Booth, James Curtis (1862). La enciclopedia de química, práctica y teórica. Filadelfia, HC Baird. pág. 429.
- ^ "Alcohol cetílico". Enciclopedia Británica . 20 de julio de 1998. Consultado el 28 de enero de 2023 .
- ^ Smolinske, Susan C (1992). Manual de excipientes para alimentos, fármacos y cosméticos . CRC Press. págs. 75-76. ISBN 0-8493-3585-X.
- ^ Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D.; Gurkov, Theodor (abril de 2006). "Selección de surfactantes para dispersiones estables de parafina en agua, que experimentan una transición sólido-líquido de las partículas dispersas". Langmuir . 22 (8): 3560–3569. doi :10.1021/la053059y. ISSN 0743-7463. PMID 16584227.
- ^ Gaul, LE (1969). "Dermatitis por alcoholes cetílico y estearílico". Archivos de Dermatología . 99 (5): 593. doi :10.1001/archderm.1969.01610230085016. PMID 4238421.
- ^ Soga, F; Katoh, N; Kishimoto, S (2004). "Dermatitis de contacto debida a lanoconazol, alcohol cetílico y sebacato de dietilo en crema de lanoconazol". Dermatitis de contacto . 50 (1): 49–50. doi :10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x. PMID 15059111. S2CID 19854024.
- ^ Komamura, H; Doi, T; Inui, S; Yoshikawa, K (1997). "Un caso de dermatitis de contacto debido a impurezas de alcohol cetílico". Dermatitis de contacto . 36 (1): 44–6. doi :10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x. PMID 9034687. S2CID 23444831.
- ^ Kato N; Numata T; Kanzaki T (1987). "Dermatitis de contacto debida al alcohol cetílico de la farmacopea japonesa". Skin Research . 29 (suppl 3): 258–262.