Charlottetown

Charlottown tuvo una exitosa primera temporada, manteniéndose invicto en tres carreras. Ganó el Solario Stakes en Sandown por ocho cuerpos, el Blackwood Stakes y el Horris Hill Stakes en Newbury . En el Free Handicap, una clasificación de fin de año de los mejores potros de dos años, obtuvo una calificación de cinco libras por debajo del peso máximo de Young Emperor.

Al final de la temporada de 1966, Towser Gosden se vio obligado a retirarse por motivos de salud y Gordon Smyth se hizo cargo del entrenamiento de Charlottown. ^{[ 4 ]}

En 1966, cuando tenía tres años, Charlottown ganó el Derby y el Oxfordshire Stakes . Perdió su invicto en su debut como potro de tres años, al quedar segundo detrás de Black Prince II en el Lingfield Derby Trial . Su jinete, Ron Hutchinson, fue objeto de críticas, y la monta de Charlottown en el Derby se le asignó a Scobie Breasley . ^{[ 5 ]}

En el Derby de Epsom , Charlottown partió como tercer favorito con una cuota de 5/1, detrás de Right Noble y Pretendre, quienes partieron como favoritos conjuntos con una cuota de 9/2. El inicio de la carrera se retrasó cuando Charlottown perdió una de sus herraduras y tuvo que ser herrado nuevamente . [ ^{3 ] En} la carrera, Charlottown se encontraba en la parte trasera del grupo en las primeras etapas, antes de que Breasley comenzara a avanzar junto a la barandilla. En la recta final, se abrió paso por un hueco en el interior para disputar el liderato en el último furlong. Ganó la carrera por una cabeza a Pretendre, con los dos potros terminando cinco cuerpos por delante del resto del grupo. Se convirtió en el primer caballo entrenado en Lewes en ganar el Derby desde Waxy en 1793. ^{[ 5 ]}

En el Derby irlandés en Curragh un mes después, Charlottown terminó fuerte después de haber sido contenido en las etapas iniciales pero fue derrotado por un cuerpo por Sodium , un potro talentoso pero impredecible que había terminado cuarto en el Derby. Hubo algunas críticas a Breasley, quien montó a Charlottown muy rezagado del ritmo inicial, dándole al potro mucho terreno que recuperar. ^{[ 6 ]} En agosto, Charlottown venció a Sodium fácilmente en el Oxfordshire Stakes en Newbury. En su última carrera del año, Charlottown comenzó como favorito para el St Leger en Doncaster pero fue derrotado por una cabeza por Sodium.

Charlottown continuó entrenando a los cuatro años y ganó el John Porter Stakes en Newbury en su debut en abril. En Epsom, derrotó a un grupo de caballos que incluía a Sodium y al ganador del Prix du Jockey Club, Nelcius, en la Coronation Cup . En julio, Charlottown fue enviado a Francia para el Grand Prix de Saint-Cloud . Corrió mal, terminando sexto de los ocho participantes, detrás de Taneb. Charlottown no volvió a correr y fue retirado a la cría al final de la temporada. ^{[ 3 ]}