Estilo libre de Chicago

" Chicago Freestyle " es una canción del rapero canadiense Drake y el cantautor estadounidense Giveon . Fue lanzada como la tercera pista del mixtape comercial de Drake, Dark Lane Demo Tapes , el 1 de mayo de 2020. Drake interpola el estilo de Eminem de su sencillo de 2002, " Superman ", en el pre-estribillo. ^{[ 1 ]} Cuando fue lanzada extraoficialmente el 29 de febrero de 2020, se lanzó simultáneamente con otra canción, "When to Say When".

El 29 de febrero de 2020, Drake lanzó "When To Say When" y "Chicago Freestyle" en SoundCloud . También lanzó un video musical para ambas canciones. ^{[ 2 ]} El video muestra a Drake caminando por la ciudad de Nueva York con escenas filmadas en Marcy Projects en Brooklyn. ^{[ 3 ]} La canción está ambientada con un piano "romántico" y un coro "susurrante" interpretado por Giveon. ^{[ 4 ]} Líricamente, Drake "desglosa las ansiedades y alardes comunes" asociados con su vida nocturna, mientras retrata a "un antagonista subestimado", como lo describe un artículo de Pitchfork . ^{[ 5 ]}

Grant Rindner de Complex sintió que la letra reflejaba "la primera vez que Drake se sentía herido en mucho tiempo", reconociendo que "su desamor da lugar a grandes canciones". ^{[ 6 ]} Kevin Montes de Medium consideró la canción "una de las originales más destacadas con su sutil vibra melancólica en la reflexión de Drake sobre la vida de celebridad en sus versos". ^{[ 7 ]} En una reseña mixta tanto de "Chicago Freestyle" como de "When To Say When", Sheldon Pearce de Pitchfork sintió que Drake "no interpreta el papel de villano tan bien como lo hacía Em en el 2002". ^{[ 5 ]} Luke Morgan Britton de NME encontró la canción "cursi". ^{[ 8 ]}