Centro Correccional Metropolitano, Chicago

En 1985, los asesinos convictos Bernard Welch y Hugh Colomb reunieron los materiales necesarios para abrir una ventana y escapar del MCC, bajando por una cuerda improvisada hasta la calle. Finalmente fueron recapturados tras una persecución a nivel nacional que duró varios meses. ^{[ 17 ]}

En octubre de 2009, Matthew Nolan (28750-045), hermano del director de cine Christopher Nolan , reunió sábanas y otros materiales para un plan de fuga por la ventana que fracasó y que posteriormente fue calificado de "imposible" por el juez que sentenció a Nolan a 14 meses por el intento. En el momento del complot frustrado, Nolan se encontraba detenido en el MCC a la espera de su extradición a Costa Rica por un cargo relacionado con el pasaporte (sus cargos anteriores por delitos capitales habían sido reducidos). ^{[ 18 ]}

En febrero de 2010, Vicente Zambada-Niebla, líder del Cártel de Sinaloa, fue detenido por la policía mexicana y extraditado a Chicago para ser juzgado. Considerado un alto riesgo para la seguridad, fue puesto en aislamiento (comúnmente conocido como "confinamiento solitario"). Con base en información de inteligencia que indicaba que aliados de Zambada-Niebla planeaban una fuga en helicóptero, se le prohibió el acceso al patio de ejercicios en la azotea. Funcionarios de la Oficina de Prisiones citaron el hecho de que el Cártel de Sinaloa cuenta con recursos ilimitados y ha tenido éxito en fugas y asesinatos en el pasado. Zambada-Niebla demandó a la Oficina de Prisiones en 2011 alegando que la negación del ejercicio constituía un castigo cruel e inusual . En septiembre de 2011, el juez de distrito estadounidense Rubén Castillo dictaminó que, dado que Zambada-Niebla no había sido condenado, su aislamiento era injustificado. ^{[ 19 ]} Para cumplir con el fallo y aliviar las preocupaciones de seguridad, la Oficina de Prisiones trasladó a Zambada-Niebla a la Institución Correccional Federal de Milán , una instalación de seguridad media en Michigan que cuenta con un área de ejercicios a nivel del suelo. ^{[ 20 ]}

En la madrugada del 18 de diciembre de 2012, dos ladrones de bancos convictos, Kenneth Conley (28560-298) y Joseph "Jose" Banks (22652-424), escaparon del centro penitenciario. Conley y Banks estaban recluidos en el MCC a la espera de sentencia por sus condenas por robo a bancos, delitos que no guardaban relación entre sí, salvo que eran compañeros de celda en el MCC. ^{[ 21 ]} La fuga de Banks y Conley fue la primera de un centro penitenciario federal de máxima seguridad desde abril de 2006, cuando el asesino convicto Richard Lee McNair escapó de la Penitenciaría de los Estados Unidos en Pollock, Luisiana . Al parecer, fabricaron una cuerda con sábanas o retazos de tela, ^{[ 22 ]} y salieron de su celda del piso 17 por un agujero creado en la parte inferior de una estrecha ventana, descendiendo en rápel por el lateral del MCC hasta la calle. ^{[ 23 ]}

Su fuga y el enorme agujero en el muro de la prisión aparentemente pasaron desapercibidos durante las rondas nocturnas de vigilancia, y solo se descubrieron cuando los guardias penitenciarios que llegaban vieron la cuerda colgando del lateral del MCC alrededor de las 7:00 a. m. ^{[ 23 ]} Los reclusos habían obtenido y ocultado gran cantidad de sábanas, barrotes de hierro falsos para imitar los barrotes reales que quitaron y escondieron, ropa de calle aceptable y materiales voluminosos para engañar a los guardias y hacerles creer que estaban dormidos en la cama. No está claro qué herramientas se utilizaron para crear el agujero en el muro necesario para la fuga, ni si estas habían estado escondidas en la celda durante un período prolongado. ^{[ 24 ]}

Posteriormente, Conley y Banks fueron grabados por un sistema de videovigilancia cercano cuando subieron a un taxi en la esquina de Congress Parkway y Michigan Avenue alrededor de las 2:40 a. m. ^{[ 25 ]} En el video, vestían ropa de civil de color claro, y no sus uniformes naranja brillante de la prisión. La identidad del taxista y de la compañía de taxis, así como la forma en que los reclusos pagaron la tarifa, siguen sin estar claras. ^{[ 26 ]}

El 20 de diciembre de 2012, Banks fue recapturado por agentes del FBI y la policía de Chicago en la cuadra 2300 de North Bosworth Avenue. El 3 de enero de 2013, Conley fue aprehendido en Palos Hills, Illinois . ^{[ 27 ] [ 28 ]} Conley y Banks se encuentran actualmente encarcelados en Florence ADX , la instalación de máxima seguridad en Colorado que alberga a los reclusos más peligrosos del sistema federal, así como a reclusos que representan un alto riesgo de fuga. ^{[ 29 ] [ 30 ]} Sus fechas de liberación son 2032 y 2040. Banks presentó una demanda de 10 millones de dólares en 2014 por negligencia por permitirle escapar. La demanda fue desestimada por el Tribunal de Apelaciones del Séptimo Circuito . ^{[ 31 ]}