ácido cloréndico

El ácido cloréndico , o ácido 1,4,5,6,7,7-hexaclorobiciclo[2.2.1]-hept-5-eno-2,3-dicarboxílico , es un ácido carboxílico clorado que se utiliza en la síntesis de algunos retardantes de llama y polímeros . ^{[ 1 ]} Es un producto de degradación común de varios insecticidas organoclorados .

El ácido cloréndico es un material cristalino blanco con la fórmula química C ₉ H ₄ Cl ₆ O ₄ . También se le conoce como ácido HET, ácido hexacloroendometilentetrahidroftálico, ácido 1,4,5,6,7,7-hexacloro-5-norborneno-2,3-dicarboxílico y ácido 1,4,5,6,7,7 hexaclorobiciclo[2.2.1]-5-hepteno-2,3-dicarboxílico. ^{[ 1 ]}

Se produce tanto en forma de ácido como de anhídrido . El anhídrido tiene el número CAS 115-27-5. ^{[ 2 ]}

El ácido cloréndico es ligeramente soluble en agua y disolventes orgánicos no polares (p. ej. , benceno , hexano , tetracloruro de carbono ). Es fácilmente soluble en disolventes orgánicos ligeramente polares ( etanol , metanol , acetona ). Al calentarse, pierde agua a 200  °C, formando un anhídrido con un punto de fusión de 230–235  °C. Al someterse a pirólisis , se descompone en ácido clorhídrico y diversos compuestos clorados. Es resistente a la decloración hidrolítica. Forma fácilmente sales con metales y ésteres.

El ácido cloréndico se produce industrialmente en grandes volúmenes mediante la reacción de Diels-Alder . Se utiliza como intermediario en la síntesis de resinas de poliéster ignífugas insaturadas y plastificantes , y como tratamiento ignífugo de acabado para la lana . Un uso importante es en la producción de resinas reforzadas con fibra de vidrio para equipos de la industria química. Puede utilizarse para fabricar resinas alquídicas para su uso en tintas y pinturas especiales . Se utiliza como agente endurecedor en resinas epoxi utilizadas en la fabricación de placas de circuitos impresos . Cuando reacciona con glicoles no halogenados , forma polioles halogenados que pueden utilizarse como retardantes de llama en espumas de poliuretano . También se utiliza para producir clorendato de dibutilo y clorendato de dimetilo , que se utilizan como retardantes de llama reactivos en plásticos . En cantidades limitadas, se utiliza como aditivo en el copolímero de acrilonitrilo butadieno estireno .

Los ésteres y las sales de amina del ácido cloréndico se utilizan como aditivos de extrema presión en lubricantes sintéticos .

Cuando se utiliza en polímeros, ya sea como agente de curado o como retardante de llama, se une covalentemente a la matriz polimérica, lo que reduce su lixiviación al medio ambiente. Sin embargo, puede liberarse cuando dichos materiales se someten a hidrólisis, y puede formarse por oxidación de insecticidas ciclodienos clorados (por ejemplo, endosulfán , clordano , heptacloro , aldrín , dieldrín , endrín e isodrín ). Su vida media en el suelo es de 140 a 280 días.

En Europa, el 80 % del ácido cloréndico se utiliza en la producción de compuestos ignífugos para la construcción y el transporte, mientras que el resto se emplea en materiales para equipos de almacenamiento de fluidos resistentes a la corrosión. En Estados Unidos, Latinoamérica y Asia, entre el 20 % y el 30 % se utiliza en aplicaciones ignífugas y el resto en plásticos resistentes a la corrosión.

• Ácido cloréndico y anhídrido (EHC 185, 1996)
• Hoja de datos de seguridad (MSDS)