Hidrocarburo aromático policíclico clorado

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos clorados ( Cl-PAH ) son un grupo de compuestos que comprenden hidrocarburos aromáticos policíclicos con dos o más anillos aromáticos y uno o más átomos de cloro unidos al sistema de anillos. Los Cl-PAH se pueden dividir en dos grupos: PAH sustituidos con cloro, que tienen uno o más átomos de hidrógeno sustituidos por un átomo de cloro, y Cl-PAH con adición de cloro, que tienen dos o más átomos de cloro añadidos a la molécula. ^{[ 1 ]} Son productos de la combustión incompleta de materiales orgánicos. Tienen muchos congéneres , y las ocurrencias y toxicidades de los congéneres difieren. ^{[ 2 ]} Los Cl-PAH son compuestos hidrofóbicos y su persistencia en los ecosistemas se debe a su baja solubilidad en agua. ^{[ 3 ]} Son estructuralmente similares a otros hidrocarburos halogenados como las dibenzo-p-dioxinas policloradas (PCDD), los dibenzofuranos (PCDF) y los bifenilos policlorados (PCB). Los Cl-PAH en el medio ambiente son muy susceptibles a los efectos de la partición gas/partícula, las fuentes estacionales y las condiciones climáticas. ^{[ 4 ]}

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos clorados se generan por la combustión de compuestos orgánicos. Los Cl-PAH ingresan al medio ambiente desde múltiples fuentes y tienden a persistir en el suelo y en la materia particulada en el aire. Los datos ambientales y el análisis de las fuentes de emisión de Cl-PAH revelan que el proceso dominante de generación es por reacción de PAH con cloro en la pirosíntesis. ^{[ 5 ]} Los Cl-PAH se han detectado comúnmente en agua del grifo , cenizas volantes de una planta de incineración de residuos radiactivos , emisiones de la combustión de carbón y la incineración de residuos municipales, gases de escape de automóviles, nieve y aire urbano. ^{[ 1 ]} También se han detectado en residuos electrónicos , polvo de pisos de talleres, vegetación y suelo superficial recogido en las cercanías de una instalación de reciclaje de residuos electrónicos (e-waste) y en suelo superficial de un complejo industrial químico (que comprende una planta de horno de coque, una central eléctrica de carbón y una planta de cloro-álcali ), y áreas agrícolas en el centro y este de China. ^{[ 6 ]} Además, la combustión de cloruro de polivinilo y envolturas de plástico hechas de cloruro de polivinilideno da como resultado la producción de Cl-PAH, lo que sugiere que la combustión de materiales orgánicos que incluyen cloro es una posible fuente de contaminación ambiental. ^{[ 7 ]}

Una clase específica de HAP clorados, los naftalenos policlorados (PCN), son contaminantes persistentes, bioacumulativos y tóxicos que se han detectado en una amplia variedad de matrices ambientales y biológicas. Se ha informado de la presencia de HAP clorados con tres a cinco anillos en el aire procedente de túneles de carreteras, sedimentos, nieve y fábricas de pulpa kraft . ^{[ 8 ]}

Recientemente, se ha investigado la presencia de HAP clorados particulados. Los resultados han demostrado que la mayor parte de la concentración de HAP clorados particulados detectada en el aire urbano tiende a ser alta en las estaciones frías y baja en las cálidas. Este estudio también determinó, mediante análisis composicional, que los HAP clorados de peso molecular relativamente bajo predominaban en las estaciones cálidas y los de peso molecular alto en las frías. ^{[ 4 ]}

Algunos Cl-PAH tienen similitudes estructurales con las dioxinas y se sospecha que poseen toxicidades similares . ^{[ 5 ]} Se sabe que este tipo de compuestos son carcinogénicos, mutagénicos y teratogénicos. Estudios toxicológicos han demostrado que algunos Cl-PAH poseen mayor mutagenicidad, actividad del receptor de hidrocarburos arílicos y toxicidad similar a la de las dioxinas que los PAH parentales correspondientes. ^{[ 2 ]}

Se encontró que la potencia relativa de los Cl-PAH de tres anillos aumentaba con el grado de cloración, así como con el grado de cloración. Sin embargo, se ha encontrado que las potencias relativas de los Cl-PAH más tóxicos evaluados hasta ahora son 100.000 veces menores que la potencia relativa de la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD). ^{[ 9 ]} Aunque los Cl-PAH no son tan tóxicos como la TCDD, se ha determinado utilizando células bacterianas recombinantes que las toxicidades de la exposición a los Cl-PAH basadas en la actividad de AhR fueron aproximadamente 30-50 veces mayores que las de las dioxinas. ^{[ 4 ]} Los Cl-PAH demuestran una toxicidad lo suficientemente alta como para ser un riesgo potencial para la salud de las poblaciones humanas que entran en contacto con ellos.

Uno de los mecanismos bien establecidos por los cuales los hidrocarburos aromáticos policíclicos clorados pueden ejercer sus efectos tóxicos es a través de la función del receptor de hidrocarburos arílicos (AhR). ^{[ 10 ]} Las actividades mediadas por AhR de los Cl-PAH se han determinado utilizando sistemas de ensayo de levadura. El receptor de hidrocarburos arílicos (AhR) es un receptor de transcripción citosólico activado por ligando. Los Cl-PAH tienen la capacidad de unirse al AhR y activarlo. La vía biológica implica la translocación del AhR activado al núcleo. En el núcleo, el AhR se une a la proteína traductora nuclear del AhR para formar un heterodímero. Este proceso conduce a la modulación transcripcional de genes, causando cambios adversos en los procesos y la función celular. ^{[ 11 ]}

Se ha determinado que varios HAP clorados (Cl-PAH) son activos en el receptor AhR. Uno de ellos, el 6-clorocriseno, ha demostrado tener una alta afinidad por el receptor Ah y ser un potente inductor de AHH. ^{[ 12 ]} Por lo tanto, los Cl-PAH pueden ser tóxicos para los humanos, y es importante comprender mejor su comportamiento en el medio ambiente.

También se ha descubierto que varios Cl-PAH exhiben actividad mutagénica hacia Salmonella typhimurium en el ensayo de Ames. ^{[ 1 ]}