Chloroalanine

Chloroalanine (3-chloroalanine) is an unnatural amino acid with the formula ClCH₂CH(NH₂)CO₂H. It is a white, water-soluble solid. The compound is usually derived from chlorination of serine. The compound is used in the synthesis of other amino acids by replacement of the chloride.^[1] Protected forms of the related iodoalanine are also known.^[2]^[3]

Chemical properties

The hydrolysis of 3-chloro-D-alanine is catalyzed by the enzyme 3-chloro-D-alanine dehydrochlorinase:^[4]

ClCH₂CH(NH₂)CO₂H + H₂O →CH₃C(O)CO₂H + NH₄Cl

References

↑ Hondal, Robert J.; Nilsson, Bradley L.; Raines, Ronald T. (2001). "Selenocisteína en la ligación química nativa y la ligación de proteínas expresadas". Journal of the American Chemical Society . 123 (21): 5140– 5141. doi : 10.1021/ja005885t . PMID 11457362 .
↑ Richard FW Jackson; Manuel Perez-Gonzalez (2005). "Síntesis de éster metílico de N-(terc-butoxicarbonil)-β-iodoalanina: un bloque de construcción útil en la síntesis de α-aminoácidos no naturales mediante reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio" . Org. Synth . 81 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.081.0077 .
↑ Atmuri, NDP; Lubell, WD (2015). "Preparación de éster metílico de N-(Boc)-alilglicina mediante una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio y mediada por zinc" . Org. Synth . 92 : 103. doi : 10.15227/orgsyn.092.0103 .
↑ Yamada H, Nagasawa T, Ohkishi H, Kawakami B, Tani Y (junio de 1981). "Síntesis de D-cisteína a partir de 3-cloro-D-alanina y sulfuro de hidrógeno por la 3-cloro-D-alanina cloruro de hidrógeno-liasa (desaminante) de Pseudomonas putida". Biochemical and Biophysical Research Communications . 100 (3): 1104–10 . doi : 10.1016/0006-291X(81)91937-9 . PMID 6791643 .

[1] Hondal, Robert J.; Nilsson, Bradley L.; Raines, Ronald T. (2001). "Selenocisteína en la ligación química nativa y la ligación de proteínas expresadas". Journal of the American Chemical Society . 123 (21): 5140– 5141. doi : 10.1021/ja005885t . PMID 11457362 .

[2] Richard FW Jackson; Manuel Perez-Gonzalez (2005). "Síntesis de éster metílico de N-(terc-butoxicarbonil)-β-iodoalanina: un bloque de construcción útil en la síntesis de α-aminoácidos no naturales mediante reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio" . Org. Synth . 81 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.081.0077 .

[3] Atmuri, NDP; Lubell, WD (2015). "Preparación de éster metílico de N-(Boc)-alilglicina mediante una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio y mediada por zinc" . Org. Synth . 92 : 103. doi : 10.15227/orgsyn.092.0103 .

[4] Yamada H, Nagasawa T, Ohkishi H, Kawakami B, Tani Y (junio de 1981). "Síntesis de D-cisteína a partir de 3-cloro-D-alanina y sulfuro de hidrógeno por la 3-cloro-D-alanina cloruro de hidrógeno-liasa (desaminante) de Pseudomonas putida". Biochemical and Biophysical Research Communications . 100 (3): 1104–10 . doi : 10.1016/0006-291X(81)91937-9 . PMID 6791643 .

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